2-butynoic acid [2-(1H-indol-3-yl)ethyl]methylamide | 1179531-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butynoic acid [2-(1H-indol-3-yl)ethyl]methylamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylbut-2-ynamide
• CAS: 1179531-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: SLRKYUOZRDYUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butynoic acid [2-(1H-indol-3-yl)ethyl]methylamide 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到3,6-dimethyl-1,2,3,7-tetrahydroazocino[5,4-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  吖辛因并合成并[5,4- b ]吲哚通过金催化分子内炔Hydroarylation

  摘要：

  提出了一种高效的合成偶氮基[5,4- b ]吲哚骨架的方法，该方法依赖于阳离子金催化的分子内炔烃的芳基氢芳基化反应，衍生自各种色胺和3-取代的2-丙酸。发现三苯基膦金（I）氯化物/三氟甲磺酸银（I）催化系统优于我们先前描述的三氟甲磺酸汞（II）催化剂，因此该方法的底物范围得到了大大扩展。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200305
• 作为产物：
  描述：

  N(omega)-甲基色胺 、 1-[(but-2-ynoyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 以425 mg的产率得到2-butynoic acid [2-(1H-indol-3-yl)ethyl]methylamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the Indoloazocine Framework via Intramolecular Alkyne Carbocyclization

  摘要：

  A microwave-assisted protocol based on an Hg(OTf)(2) catalyzed intramolecular alkyne carbocyclization reaction was developed for selective construction of the indoloazocine core.

  DOI：

  10.1021/ol901356h

文献信息

• Efficient Synthesis of the Indoloazocine Framework via Intramolecular Alkyne Carbocyclization
  作者：Pavel A. Donets、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol901356h

  日期：2009.8.20

  A microwave-assisted protocol based on an Hg(OTf)(2) catalyzed intramolecular alkyne carbocyclization reaction was developed for selective construction of the indoloazocine core.
• Synthesis of Azocino[5,4-<i>b</i>]indoles<i>via</i>Gold-Catalyzed Intramolecular Alkyne Hydroarylation
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201200305

  日期：2012.10.8

  An efficient procedure for the synthesis of the azocino[5,4-b]indole framework is presented, relying on a cationic gold-catalyzed intramolecular alkyne hydroarylation of propargylic amides derived from various tryptamines and 3-substituted 2-propynoic acids. The triphenylphosphinegold(I) chloride/silver(I) triflate catalytic system was found to be superior to our previously described mercury(II) triflate

  提出了一种高效的合成偶氮基[5,4- b ]吲哚骨架的方法，该方法依赖于阳离子金催化的分子内炔烃的芳基氢芳基化反应，衍生自各种色胺和3-取代的2-丙酸。发现三苯基膦金（I）氯化物/三氟甲磺酸银（I）催化系统优于我们先前描述的三氟甲磺酸汞（II）催化剂，因此该方法的底物范围得到了大大扩展。