rac-O-triisopropylsilyl-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-yl)ethanol | 627862-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: rac-O-triisopropylsilyl-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 627862-88-8
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₃Si
• 分子量: 393.642
• InChiKey: QTMOYWPNUROLSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-O-triisopropylsilyl-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-yl)ethanol 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 1-(S)-N-carbobenzyloxy-1-(2-benzoxy-3-ethyl-6-oxo-tetrahydropyran-4-ylmethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ipecacuanha生物碱metetine，Alangium生物碱微管蛋白和新型苯并喹oli嗪生物碱的对映体选择性合成是通过使用多米诺法进行的。

  摘要：

  Ipecacuanha生物碱metetine（1）和Alangium alkaloidtubulosine（2）的第一个对映选择性合成描述了采用多米诺Knoevenagel / hetero-Diels-Alder反应和亚胺的对映选择性催化转移氢化作为关键步骤。因此，用催化剂（R，R）-16氢化亚胺15得到具有95％ee的四氢异喹啉14，其被转化为醛（1S）-7。（1S）-7与6和8的三组分多米诺反应导致19，在第二个多米诺过程中，先用K（2）CO（3）在甲醇中处理，然后氢化得到苯并喹啉4非对映体22和23，总产率为66％。用胺3和5进一步转化4分别得到对映纯的Emetine（1）和tubulosine（2）。此外，从19开始，合成了新的苯并喹喔啉生物碱34。该化合物类似于缬草胺胆碱生物碱二氢黄嘌呤31，该化合物迄今尚未分离出来，但很可能在自然界中也存在。

  DOI：

  10.1002/chem.200306039
• 作为产物：
  描述：

  (6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-ylidene)acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、410.0 kPa 条件下， 反应 23.33h， 生成 rac-O-triisopropylsilyl-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Ipecacuanha生物碱metetine，Alangium生物碱微管蛋白和新型苯并喹oli嗪生物碱的对映体选择性合成是通过使用多米诺法进行的。

  摘要：

  Ipecacuanha生物碱metetine（1）和Alangium alkaloidtubulosine（2）的第一个对映选择性合成描述了采用多米诺Knoevenagel / hetero-Diels-Alder反应和亚胺的对映选择性催化转移氢化作为关键步骤。因此，用催化剂（R，R）-16氢化亚胺15得到具有95％ee的四氢异喹啉14，其被转化为醛（1S）-7。（1S）-7与6和8的三组分多米诺反应导致19，在第二个多米诺过程中，先用K（2）CO（3）在甲醇中处理，然后氢化得到苯并喹啉4非对映体22和23，总产率为66％。用胺3和5进一步转化4分别得到对映纯的Emetine（1）和tubulosine（2）。此外，从19开始，合成了新的苯并喹喔啉生物碱34。该化合物类似于缬草胺胆碱生物碱二氢黄嘌呤31，该化合物迄今尚未分离出来，但很可能在自然界中也存在。

  DOI：

  10.1002/chem.200306039

文献信息

• Catalyst-Controlled Stereoselective Combinatorial Synthesis
  作者：Lutz F. Tietze、Nils Rackelmann、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/anie.200351129

  日期：2003.9.15
• Enantioselective Total Syntheses of theIpecacuanha Alkaloid Emetine, theAlangium Alkaloid Tubulosine and a Novel Benzoquinolizidine Alkaloid by Using a Domino Process
  作者：Lutz F. Tietze、Nils Rackelmann、I. Müller

  DOI：10.1002/chem.200306039

  日期：2004.6.7

  The first enantioselective syntheses of the Ipecacuanha alkaloid emetine (1) and the Alangium alkaloid tubulosine (2) is described employing a domino Knoevenagel/hetero-Diels-Alder reaction and an enantioselective catalytic transfer hydrogenation of imines as key steps. Thus, hydrogenation of the imine 15 with the catalyst (R,R)-16 gives the tetrahydroisoquinoline 14 with 95 % ee which was transformed

  Ipecacuanha生物碱metetine（1）和Alangium alkaloidtubulosine（2）的第一个对映选择性合成描述了采用多米诺Knoevenagel / hetero-Diels-Alder反应和亚胺的对映选择性催化转移氢化作为关键步骤。因此，用催化剂（R，R）-16氢化亚胺15得到具有95％ee的四氢异喹啉14，其被转化为醛（1S）-7。（1S）-7与6和8的三组分多米诺反应导致19，在第二个多米诺过程中，先用K（2）CO（3）在甲醇中处理，然后氢化得到苯并喹啉4非对映体22和23，总产率为66％。用胺3和5进一步转化4分别得到对映纯的Emetine（1）和tubulosine（2）。此外，从19开始，合成了新的苯并喹喔啉生物碱34。该化合物类似于缬草胺胆碱生物碱二氢黄嘌呤31，该化合物迄今尚未分离出来，但很可能在自然界中也存在。