2-羟基-2-(三氟甲基)丁腈 | 203302-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-(三氟甲基)丁腈
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)butanenitrile
• CAS: 203302-91-4
• 化学式: C₅H₆F₃NO
• mdl: MFCD00236720
• 分子量: 153.104
• InChiKey: MFDZRGPBIWWYFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(三氟甲基)丁腈 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以4.27 g的产率得到2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  产酸克雷伯菌的热稳定立体定向酰胺酶的底物特异性

  摘要：

  研究了产氧克雷伯菌的热稳定的立体特异性酰胺酶的底物特异性。除了原始底物3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺外，酰胺酶还接受2-羟基-2-（三氟甲基）-丁酰胺和3,3,3-三氟-2-氨基-丁酰胺。以2-甲基丙酰胺为底物。不接受具有较大侧链的化合物和羟基被甲氧基取代或CF 3被CCl 3取代的化合物。生物转化是合成（R）-（+）-3,3,3-三氟-2-氨基-2-甲基-2-丙酸及其相关的（S）-（-）-酰胺和合成（R）-（+）-2-羟基-2-（三氟甲基）-丁酸及其相关的（S）-（-）-酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.124

文献信息

• [EN] CD38 INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CD38 ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016087975A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Compounds of Formula (I) and methods of treating diseases of metabolism by modulating cellular NAD+ levels through the inhibition of the CD38 enzyme, are disclosed. Formula (I).

  公式（I）的化合物和通过通过抑制CD38酶调节细胞NAD+水平来治疗代谢性疾病的方法已被披露。公式（I）。
• Process for preparing optically active 3,3,3-trifluoromethyl-2-alkylpropionic acid derivatives
  申请人：Lonza AG

  公开号：US06599721B2

  公开（公告）日：2003-07-29

  The invention relates to a novel method for the preparation of optically active 3,3,3-trifluoromethyl-2-alkyl propionic acid derivatives of the general formulae (I) and (II), in which R is ethyl or methyl and X is OH or NH2, provided that if R is methyl X≠—OH. The method comprises the reaction of a racemic propionic acid amide of the general formula (III) either by means of microorganisms which are able to use the propionic acid amide in the form of the racemate or one of its optically active isomers as the only nitrogen source or by means of a polypeptide with amidohydrolase activity which is able to hydrolyze the propionic acid amide. The invention also relates to new optically active representatives of this category of compounds.

  本发明涉及一种新型方法，用于制备光学活性的3,3,3-三氟甲基-2-烷基丙酸衍生物，其一般式为(I)和(II)，其中R为乙基或甲基，X为OH或NH2，但若R为甲基，则X≠—OH。该方法包括通过微生物反应或具有酰胺水解酶活性的多肽水解酰胺酸来反应一般式(III)的外消旋丙酸酰胺，作为唯一的氮源。本发明还涉及该类化合物的新的光学活性代表。
• The synthesis of (R)- and (S)-α-trifluoromethyl-α-hydroxycarboxylic acids via enzymatic resolutions
  作者：Kurt Konigsberger、Kapa Prasad、Oljan Repič

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00017-8

  日期：1999.2

  Kinetic resolution of 1,1,1-trifluoro-2-alkanone cyanohydrin acyl derivatives with Candida rugosa lipase afforded the remaining (R)-enantiomer in high selectivity (E from 30 to >200). Candida rugosa lipases from several suppliers were compared and found to differ remarkably in their selectivity. The (R)-enantiomer was hydrolyzed in one step to yield optically pure (R)-alpha-trifluoromethyl-alpha-hydroxycarboxylic acids in excellent yield. The (S)-acids were obtained in good e.e. by subtilisin-catalyzed resolution of the corresponding racemic esters followed by chemical hydrolysis of the remaining (S)-esters. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The substrate specificity of the heat-stable stereospecific amidase from Klebsiella oxytoca
  作者：Nicholas M Shaw、Andrew B Naughton

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.124

  日期：2004.1

  heat-stable stereospecific amidase from Klebsiella oxytoca was investigated. In addition to the original substrate, 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide, the amidase accepted 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-butanamide and 3,3,3-trifluoro-2-amino-2-methylpropanamide as substrates. Compounds with larger side chains and compounds where the hydroxyl group was substituted with a methoxy group, or in which

  研究了产氧克雷伯菌的热稳定的立体特异性酰胺酶的底物特异性。除了原始底物3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺外，酰胺酶还接受2-羟基-2-（三氟甲基）-丁酰胺和3,3,3-三氟-2-氨基-丁酰胺。以2-甲基丙酰胺为底物。不接受具有较大侧链的化合物和羟基被甲氧基取代或CF 3被CCl 3取代的化合物。生物转化是合成（R）-（+）-3,3,3-三氟-2-氨基-2-甲基-2-丙酸及其相关的（S）-（-）-酰胺和合成（R）-（+）-2-羟基-2-（三氟甲基）-丁酸及其相关的（S）-（-）-酰胺。