2-phenyl-3-phenylamino-4,5-dihydro-2H-benzindazole | 165610-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-3-phenylamino-4,5-dihydro-2H-benzindazole
• 英文别名: 2H-Benz[g]indazol-3-amine, 4,5-dihydro-N,2-diphenyl-；N,2-diphenyl-4,5-dihydrobenzo[g]indazol-3-amine
• CAS: 165610-95-7
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃
• 分子量: 337.424
• InChiKey: XCKRCVBFSVPPSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-3-phenylamino-4,5-dihydro-2H-benzindazole
  参考文献：
  名称：

  1-tetralone-2-carbothioamides 的原质互变异构的实验和理论研究以及区域选择性设计的稠合 2H-吲唑衍生物的合成

  摘要：

  在氢化钠存在下，1-四氢萘酮与苯基异硫氰酸酯缩合产生 1-氧代-N-苯基-1,2,3,4-四氢萘-2-硫代碳酰胺 2a-b。基于光谱数据确定了硫代碳酰胺 2 的结构。通过 NMR ( 1 H 和13C NMR)、电子光谱和气相色谱技术。分别利用 FT-IR 和质谱研究研究了固态和气相中的质子转移行为。DFT方法用于完成理论计算。使用 B3LYP 方法和 6-31G(d) 基组优化了不同互变异构体的基态几何形状。计算了不同互变异构体的振动和核磁共振光谱，并与实验结果相关联。采用 HOMO-LUMO 研究不同可能的硫代碳酰胺 2a 互变异构体来确定化学反应性描述符。动态光异构化实验在氯仿中在紫外照射（紫外灯，15W）下进行，并记录光谱以研究光动态酮⇌烯醇⇌硫烯醇互变异构化。更远，H-苯并[g]吲唑衍生物 3. 具有代表性的吲唑衍生物 3b 的光谱化学表征和单晶 X 射线衍射分析解决了可能的 2

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133976

文献信息

• Schenone; Bruno; Ranise, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 3, p. 179 - 182
  作者：Schenone、Bruno、Ranise、Bondavalli、D'Amico、Filippelli、Falcone、De Novellis

  DOI：——

  日期：——
• Experimental and theoretical studies on prototropic tautomerism of 1-tetralone-2-carbothioamides and synthesis of regioselectively designed fused 2H-indazole derivatives
  作者：Jyoti Yadav、R.P. Chaudhary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133976

  日期：2023.1

  investigate the photo dynamic keto ⇌ enol ⇌ thioenol tautomerization. Further, condensation of carbothioamides 2 with hydrazine and its aryl derivatives regioselectively furnished 4,5-dihydro-2H-benzo[g]indazole derivatives 3. Spectrochemical characterizations and single crystal X-ray diffraction analysis of representative indazole derivative 3b resolved the structural ambiguity between the possible 2H-indazole

  在氢化钠存在下，1-四氢萘酮与苯基异硫氰酸酯缩合产生 1-氧代-N-苯基-1,2,3,4-四氢萘-2-硫代碳酰胺 2a-b。基于光谱数据确定了硫代碳酰胺 2 的结构。通过 NMR ( 1 H 和13C NMR)、电子光谱和气相色谱技术。分别利用 FT-IR 和质谱研究研究了固态和气相中的质子转移行为。DFT方法用于完成理论计算。使用 B3LYP 方法和 6-31G(d) 基组优化了不同互变异构体的基态几何形状。计算了不同互变异构体的振动和核磁共振光谱，并与实验结果相关联。采用 HOMO-LUMO 研究不同可能的硫代碳酰胺 2a 互变异构体来确定化学反应性描述符。动态光异构化实验在氯仿中在紫外照射（紫外灯，15W）下进行，并记录光谱以研究光动态酮⇌烯醇⇌硫烯醇互变异构化。更远，H-苯并[g]吲唑衍生物 3. 具有代表性的吲唑衍生物 3b 的光谱化学表征和单晶 X 射线衍射分析解决了可能的 2