4-(pent-4-en-1-yl)morpholine | 68893-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(pent-4-en-1-yl)morpholine
• 英文别名: Morpholine, 4-(4-pentenyl)-；4-pent-4-enylmorpholine
• CAS: 68893-07-2
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: ZKDMRYRQFKZQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-甲基吲唑 、 4-(pent-4-en-1-yl)morpholine 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 二甲基苯基硅烷 、 C₇₄H₁₀₀ClCuO₈P₂ 、 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到4-(5-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)pentyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物和烯烃的烷基-芳基交叉偶联的双钯和氢化铜催化方法

  摘要：

  我们报道了一种使用 Pd 和 CuH 催化的多种末端单取代烯烃与芳基亲电子试剂进行 sp 2 –sp 3交叉偶联的有效方法。除了适用于一系列芳基溴底物外，该方法还适用于缺电子芳基氯，在这些情况下比相应的芳基溴提供更高的产率。优化的方案不需要使用手套箱，并采用空气稳定的铜和钯配合物作为预催化剂。 10 mmol 规模的反应进一步凸显了该方案的实用性。采用类似的方案，还检查了一系列环烯烃。环戊烯在这些条件下被证明可以进行有效的偶联。最后，氘标记研究表明，在这种 sp 2 -sp 3交叉耦合中不会发生氘扰乱，这意味着 β-氢化物消除并不是该转化中的重要过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201703400
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-戊烯醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以20%的产率得到4-(pent-4-en-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物和烯烃的烷基-芳基交叉偶联的双钯和氢化铜催化方法

  摘要：

  我们报道了一种使用 Pd 和 CuH 催化的多种末端单取代烯烃与芳基亲电子试剂进行 sp 2 –sp 3交叉偶联的有效方法。除了适用于一系列芳基溴底物外，该方法还适用于缺电子芳基氯，在这些情况下比相应的芳基溴提供更高的产率。优化的方案不需要使用手套箱，并采用空气稳定的铜和钯配合物作为预催化剂。 10 mmol 规模的反应进一步凸显了该方案的实用性。采用类似的方案，还检查了一系列环烯烃。环戊烯在这些条件下被证明可以进行有效的偶联。最后，氘标记研究表明，在这种 sp 2 -sp 3交叉耦合中不会发生氘扰乱，这意味着 β-氢化物消除并不是该转化中的重要过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201703400

文献信息

• Mechanistically Guided Design of Ligands That Significantly Improve the Efficiency of CuH-Catalyzed Hydroamination Reactions
  作者：Andy A. Thomas、Klaus Speck、Ilia Kevlishvili、Zhaohong Lu、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b09565

  日期：2018.10.24

  Using a mechanically guided ligand design approach, a new ligand (SEGFAST) for the CuH-catalyzed hydroamination reaction of unactivated terminal olefins has been developed, providing a 62-fold rate increase over reactions compared to DTBM-SEGPHOS, the previous optimal ligand. Combining the respective strengths of computational chemistry and experimental kinetic measurements, we were able to quickly

  采用机械引导配体设计方法，开发了一种用于 CuH 催化未活化末端烯烃加氢胺化反应的新配体 (SEGFAST)，与之前的最佳配体 DTBM-SEGPHOS 相比，反应速率提高了 62 倍。结合计算化学和实验动力学测量的各自优势，我们能够快速识别导致更有效配体的潜在修饰，从而避免合成和测试大型配体库。通过优化有吸引力的非共价配体-底物相互作用和催化剂在反应条件下的稳定性的组合，我们能够识别出一种微调的杂化配体，它可以大大加快未活化烯烃的加氢速率。此外，设计了一种模块化且稳健的合成序列，使得这些新颖的杂化配体结构能够进行实用的克级合成。
• 3-cyanoquinolines, 3-cyano-1,6-naphthyridines, and 3-cyano-1,7-naphthyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020026052A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  This invention provides compounds of Formula (I), having the structure 1 where T, Z, X, A, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3 , R 4 , and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of osteoporosis and polycystic kidney disease.

  这项发明提供了具有结构的化合物（I）的公式， 其中T、Z、X、A、R 1 、R 2a 、R 2b 、R 2c 、R 3 、R 4 和n在此处定义，或其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗肿瘤药物，并用于骨质疏松症和多囊肾病的治疗。
• Aminomethylation of organic halides promoted by zinc in protic medium
  作者：Idália H.S. Estevam、Margarete F. da Silva、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.139

  日期：2005.10

  halides undergo smooth aminomethylation by secondary amines and aqueous formaldehyde promoted by metallic zinc under copper(I) catalysis. Good to excellent yields are obtained with primary, secondary, and tertiary iodides, allylic, propargylic, and benzylic bromides and with α-bromoesters. In most cases, DMSO is the best solvent, but dioxane is preferable for some more reactive halides. Additional experiments

  在铜（I）催化下，有机卤化物可通过仲胺和甲醛水溶液（由金属锌促进）进行平滑的氨甲基化反应。用伯，仲和叔碘化物，烯丙基，炔丙基和苄基溴化物以及α-溴代酸酯可获得良好或优异的收率。在大多数情况下，DMSO是最好的溶剂，但对于一些更具活性的卤化物，二恶烷是优选的。使用自由基猝灭剂和促进剂的其他实验以及“自由基钟”的使用表明，逐步反应机理是由烷基自由基攻击亚胺离子引发的。
• Redox‐Neutral Nickel(II) Catalysis: Hydroarylation of Unactivated Alkenes with Arylboronic Acids
  作者：Dao‐Ming Wang、Wang Feng、Yichen Wu、Tao Liu、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202009195

  日期：2020.11.9

  additional oxidants and reductants. Mechanistic investigations using kinetic analysis and deuterium‐labelling experiments revealed the protonation to be the rate‐determining step in this redox‐neutral catalysis, and the reversible chain‐walking nature of the newly developed diimine‐Ni catalyst.

  此处报道的是氧化还原中性Ni II / Ni II催化循环的发现，该催化循环首次能够将未活化烯烃与芳基硼酸进行线性选择性加氢芳基化。这种新颖的催化循环可通过使用富电子的二亚胺配体实现，具有广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下，在没有其他氧化剂和还原剂的情况下具有出色的官能团和杂环相容性。使用动力学分析和氘标记实验的机理研究表明，质子化是该氧化还原中性催化的速率决定步骤，也是新开发的二亚胺-Ni催化剂的可逆链走性质。
• Associative thickeners for aqueous systems
  申请人：Lai Ta-Yuan John

  公开号：US20060039939A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Thiocarbonate compounds which, in one embodiment, are utilized as a rheology modifier or associative thickener. The thiocarbonate compounds thicken or increase the viscosity of a composition, preferably an aqueous composition when used in an effective amount. In one preferred embodiment, the thiocarbonate compounds include at least one hydrophilic group containing repeat unit such as derived from acrylic acid, and at least one hydrophobic group to enhance association with other compounds and thus increase viscosity of a composition. Aqueous composition comprising a latex and thiocarbonate associative thickeners are described.

  Thiocarbonate化合物在一种实施方式中被用作流变改性剂或联合增稠剂。当以有效量使用时，这些thiocarbonate化合物可以增稠或增加组成物的粘度，特别是水性组成物。在一个优选实施方式中，这些thiocarbonate化合物包括至少一个亲水基团重复单元，例如来自丙烯酸，并且至少一个疏水基团，以增强与其他化合物的结合，从而增加组成物的粘度。描述了包含乳胶和thiocarbonate联合增稠剂的水性组成物。