2-羟基-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]乙酸 | 56674-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]乙酸
• 英文名称: N-phenylacetyl-α-hydroxyglycine
• 英文别名: α-hydroxy-N-phenylacetylglycine；2-hydroxy-2-(2-phenylacetamido)acetic acid；α-Hydroxy-N-phenylacetylglycin；Hydroxy(2-phenylacetamido)acetic acid；2-hydroxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]acetic acid
• CAS: 56674-25-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: BRAOCZRADVBCBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: chloroform (67-66-3); 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  526.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]乙酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Methoxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  α-取代的苯乙脲酸酯的合成和β-内酰胺酶反应性。

  摘要：

  具有6α（青霉素）或7α（头孢菌素）取代基的β-内酰胺通常是β-内酰胺酶抑制剂。本文评估了此类取代基对无环β-内酰胺酶底物的影响。因此，一系列的间羧基苯基苯乙酸酯，在糖基α-碳上被-OMe，-CH（2）OH，-CO（2）（-）和-CH（2）NH（3）（+）取代已经制备了β-内酰胺酶，并测试了它们对丝氨酸β-内酰胺酶的反应性。后两个是β-内酰胺酶底物中的新型取代基。发现取决于酶，甲氧基和羟甲基化合物的底物差到中等好。氨基甲基化合物与C类β-内酰胺酶反应时，生成了一个暂时稳定的（t（1/2）= 4.6s）配合物。还测试了化合物对三种低分子量DD-肽酶的反应性。再次，甲氧基和羟甲基化合物被证明是很好的底物，没有抑制性复合物的迹象。DD-肽酶与一种对映异构体反应（化合物被制备为外消旋体），可能是D化合物。C类β-内酰胺酶与D和L对映异构体均反应，尽管它优选后者。通过分子建模研究，通过参考酶的晶体结

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.023
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 、 乙醛酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到2-羟基-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  甲型肝炎病毒和人鼻病毒14的假恶唑酮的合成及其对3C半胱氨酸蛋白酶的抑制作用

  摘要：

  甲型肝炎病毒（HAV）和人鼻病毒（HRV）是属于小核糖核酸病毒家族的重要病原体。所有小核糖核酸病毒均具有3C蛋白酶，可处理最初由生物合成的前体蛋白质对于病毒的成熟和复制至关重要。通过环化-消除N -α-氯酰基氨基酸或通过对位取代的缩合反应制得单苯基和二苯基假恶唑酮苯甲酰胺 和 乙醛酸 其次是脱水 环化。此类假唑啉酮具有良好的时间依赖性抑制剂的HAV和HRV 3C蛋白酶的IC 50值在微摩尔范围内。从机制获得了对假恶唑酮抑制模式的见解。质谱 和 gHMQC 核磁共振波谱在HAV 3C酶-抑制剂复合物的使用在α碳标记有pseudoxazolone 13 C，13B（α- 13 Ç）。结果表明，HAV 3C蛋白酶通过硫醚酶的亲核攻击通过硫醚键的形成而失活。亚胺所述pseudoxazolone的位置13B（α- 13 Ç）。

  DOI：

  10.1039/b202643k

文献信息

• Kinetics and stereochemistry of hydrolysis of an N-(phenylacetyl)-α-hydroxyglycine ester catalyzed by serine β-lactamases and dd-peptidases
  作者：Ryan B. Pelto、R. F. Pratt

  DOI：10.1039/c2ob25585e

  日期：——

  β-lactamases usually prefer L(S) enantiomers and DD-peptidases D(R). Product analysis, employing peptidylglycine α-amidating lyase, showed that the preferred enantiomer is D(R). Thus, it is the β-lactamases that have switched preference rather than the DD-peptidases. Molecular modeling of the P99 β-lactamase active site suggests that the α-hydroxyl of 5 may interact with conserved Asn and Lys residues

  α-羟基缩氨酸 3-羧基苯基N- (苯乙酰基)-α-羟基甘氨酸( 5 ) 是非常有效的底物丝氨酸β-内酰胺酶和低分子量DD-肽酶。C 类 P99 和 ampC β-内酰胺酶催化5的两种对映异构体的水解，尽管它们表现出对其中一种的强烈偏好。A 类 TEM-2 和 D 类 OXA-1 β-内酰胺酶以及链霉菌R61 和放线马杜拉R39 DD-肽酶仅以任何显着速率催化5 的一种对映异构体的水解。实验表明，上述所有酶均强烈更喜欢 相同的对映异构体，这是一个令人惊讶的结果，因为 β-内酰胺酶通常 更喜欢 L ( S ) 对映异构体和DD-肽酶D ( R )。使用肽基甘氨酸 α-酰胺化裂解酶进行的产物分析表明，优选的对映异构体是D ( R )。因此，改变偏好的是β-内酰胺酶而不是DD-肽酶。P99 β-内酰胺酶活性位点的分子模型表明5的 α-羟基可能与保守的相互作用Asn和赖氨酸残基。因此，甘氨酸酯底物上的
• A new synthesis of n-acyl aromatic α-amino acids—amidoalkylation of aromatic and heterocyclic compounds with glyoxylic acid derivatives
  作者：D. Ben-Ishai、I. Sataty、Z. Bernstein

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85215-5

  日期：1976.1

  The synthesis of N-acyl derivatives of aromatic α-amino acids 5 by the amidoalkylations of aromatic and heterocyclic compounds with glyoxylic acid amide adducts is described.

  描述了通过芳族和杂环化合物与乙醛酸酰胺加合物的酰胺烷基化来合成芳族α-氨基酸5的N-酰基衍生物。
• One-Pot, Regioselective Synthesis of Substituted Arylglycines for Kinetic Resolution by Penicillin G Acylase
  作者：Peter Grundmann、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/adsc.200800203

  日期：2008.8.4

  phenylacetamide and glyoxylic acid offers an inexpensive route to a large variety of N-phenylacetylated arylglycines that are suited for immediate enzymatic resolution by penicillin G acylase. When performed under mild conditions at 5 °C in acetic acid/HCl, this simple one-pot operation resulted in the formation of single regioisomers only (≥98%). Subsequent kinetic resolution of the amino acid derivatives by penicillin

  用苯乙酰胺和乙醛酸将富电子芳烃的酰胺烷基化为廉价的生产各种N-苯基乙酰化芳基甘氨酸的途径提供了一条廉价途径，这些途径适合通过青霉素G酰基转移酶立即进行酶促拆分。当在5°C的乙酸/ HCl中于温和条件下进行时，这种简单的一锅操作只能形成单一的区域异构体（≥98％）。随后在E值> 100的情况下，发生青霉素G酰基转移酶对氨基酸衍生物的动力学拆分，通常E值> 100，因此可提供具有高对映体纯度的游离（S）-构型芳基甘氨酸。对应的对映体（R底物，可通过相选择萃取工艺轻松分离，可在常规水解过程中提供相应的（R）-对映异构体。此一锅，两步的芳基甘氨酸合成，拆分和后处理程序需要最少的设备，并允许以小规模快速接触非天然α-氨基酸的对映体（S）和（R）对映体-大量生产。
• A comparative study of the self-immolation of para-aminobenzylalcohol and hemithioaminal-based linkers in the context of protease-sensitive fluorogenic probes
  作者：Yves Meyer、Jean-Alexandre Richard、Bruno Delest、Pauline Noack、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1039/b926316k

  日期：——

  This study focuses on the disassembly-behavior of self-immolative pro-fluorescent linkers under physiological conditions and through an enzyme-initiated domino reaction. The targeted linkers are based on para-aminobenzylalcohol (PABA) or hemithioaminal derivatives of para-carboxybenzaldehyde or glyoxilic acid. We found that a fine tuning of the kinetic properties could be obtained through the modulation of the linker structure, giving either a fast signal response or free-adaptable systems suitable for the design of protease-sensitive fluorogenic probes or prodrug systems.

  这项研究聚焦于生理条件下以及通过酶促多米诺反应，自灭活型前荧光接头的行为解离过程。目标接头基于对氨基苯甲醇（PABA）或对羧基苯甲醛或乙醛酸的半硫代胺醇衍生物。我们发现，通过调节接头结构，可以精细调整其动力学特性，从而实现快速信号响应或自由适配系统，适用于设计蛋白酶敏感的荧光探针或前药系统。
• Intra vs intermolecular amidoalkylation of aromatics
  作者：D. Ben-Ishal、I. Sataty、N. Peled、R. Goldshare

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89976-2

  日期：1987.1

  Three types of intramolecular amidoalkylation reactions of aromatics, two endotrigonal and one exotrigonal (I, II, III), leading to indolone, N-acylisoquinolines, isoquinolone and benzazepinone derivatives were studied. In the presence of external aromatic nucleophiles competing intermolecular amidoalkylations were observed (1 → 2,13 → 14). The mechanism and the synthetic limitations of the three types

  研究了三种芳香族化合物的分子内酰胺基烷基化反应，分别是两种内三角键和一种外键（I，II，III），它们导致了吲哚酮，N-酰基异喹啉，异喹诺酮和苯并ze庚酮衍生物。在存在外部芳族亲核试剂的情况下，观察到竞争性的分子间酰胺烷基化反应（1→2,13→14）。讨论了三种环化的机理和合成的局限性。