11,23-Dicarboxy-25,27-dihydroxy-26,28-bis(n-octyloxy)calix<4>arene | 163311-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11,23-Dicarboxy-25,27-dihydroxy-26,28-bis(n-octyloxy)calix<4>arene
• 英文别名: 26,28-Dihydroxy-25,27-dioctoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-5,17-dicarboxylic acid
• CAS: 163311-00-0
• 化学式: C₄₆H₅₆O₈
• 分子量: 736.946
• InChiKey: LTXSLCSIAPSPRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,23-Dicarboxy-25,27-dihydroxy-26,28-bis(n-octyloxy)calix<4>arene 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5,17-dicarbonyl chloride-25,27-dioctyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  光活性杯[4]芳烃α-酮膦酸对谷胱甘肽S-转移酶的抑制作用

  摘要：

  合成了在大环上缘带有光活性 α-酮膦酸基团的杯 [4] 芳烃，并将其作为谷胱甘肽S-转移酶抑制剂进行了评估。365 nm 的辐照使一些大环化合物对 GSTP1-1 的抑制作用提高了两个数量级以上。在下边缘被正丙基或正丁基取代的杯[4]芳烃双-α-酮膦酸显示低微摩尔范围内的IC 50值。不可逆抑制的动力学通过依赖于抑制剂浓度的伪一级速率常数来描述。谷胱甘肽S的二级速率常数值较高- 来自人胎盘的转移酶比来自马肝脏的酶。分子对接表明，光活性大环化合物覆盖了谷胱甘肽S-转移酶的活性位点，提供了在照射过程中修饰催化重要氨基酸残基的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129019
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 11,23-Dicarboxy-25,27-dihydroxy-26,28-bis(n-octyloxy)calix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  Calix[4]arenes Blocked in a Rigid Cone Conformation by Selective Functionalization at the Lower Rim

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00110a055

文献信息

• Calix[4]arenes Blocked in a Rigid Cone Conformation by Selective Functionalization at the Lower Rim
  作者：Arturo Arduini、Massimo Fabbi、Marco Mantovani、Leonardo Mirone、Andrea Pochini、Andrea Secchi、Rocco Ungaro

  DOI：10.1021/jo00110a055

  日期：1995.3
• Inhibition of glutathione S-transferases by photoactive calix[4]arene α-ketophosphonic acids
  作者：Oleksandr Kobzar、Yurii Shulha、Vladyslav Buldenko、Sergiy Cherenok、Oleg Silenko、Vitaly Kalchenko、Andriy Vovk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129019

  日期：2022.12

  Calix[4]arenes bearing photoactive α-ketophosphonic acid groups at the upper rim of the macrocycle were synthesized and evaluated as inhibitors of glutathione S-transferases. Irradiation at 365 nm increased the inhibition effects of some macrocyclic compounds on GSTP1-1 by more than two orders of magnitude. Calix[4]arene bis-α-ketophosphonic acids substituted at the lower rim by n-propyl or n-butyl

  合成了在大环上缘带有光活性 α-酮膦酸基团的杯 [4] 芳烃，并将其作为谷胱甘肽S-转移酶抑制剂进行了评估。365 nm 的辐照使一些大环化合物对 GSTP1-1 的抑制作用提高了两个数量级以上。在下边缘被正丙基或正丁基取代的杯[4]芳烃双-α-酮膦酸显示低微摩尔范围内的IC 50值。不可逆抑制的动力学通过依赖于抑制剂浓度的伪一级速率常数来描述。谷胱甘肽S的二级速率常数值较高- 来自人胎盘的转移酶比来自马肝脏的酶。分子对接表明，光活性大环化合物覆盖了谷胱甘肽S-转移酶的活性位点，提供了在照射过程中修饰催化重要氨基酸残基的可能性。