6-methylspiro[2,3-dihydro-1H-indene-5,1'-cyclopropane]-4-one | 145105-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylspiro[2,3-dihydro-1H-indene-5,1'-cyclopropane]-4-one
• CAS: 145105-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OICQXNMWSVOAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylspiro[2,3-dihydro-1H-indene-5,1'-cyclopropane]-4-one 在 salmon sperm DNA 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-[2-(6-Amino-purin-3-yl)-ethyl]-6-methyl-indan-4-ol 、 2-Amino-7-[2-(4-hydroxy-6-methyl-indan-5-yl)-ethyl]-1,7-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic analogue of the bracken ultimate carcinogen: Elevation of stability and alteration of DNA alkylation site selectivity

  摘要：

  The benzodienone 4 as a stable analogue of the bracken ultimate carcinogen (2) has been designed and synthesized. In the reaction with DNA the compound 4 was found to give only the N-7 alkylated product of guanine and no N-3 alkylated product of adenine and reveal guanine-selective cleavage in contrast to the natural dienone 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00572-8
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到6-methylspiro[2,3-dihydro-1H-indene-5,1'-cyclopropane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  蕨菜终极致癌物类似物的合成及其DNA裂解活性

  摘要：

  已经合成了蕨类终极致癌物2的两个简单类似物（3和4）。已显示这些化合物3和4具有与天然最终致癌物2相当的DNA裂解活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61008-0

文献信息

• Synthesis of analogues of a bracken ultimate carcinogen and their DNA cleaving activities
  作者：Hideo Kigoshi、Hideyuki Tanaka、Junichi Hirokawa、Kazuhiro Mizuta、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61008-0

  日期：1992.10

  Two simple analogues (3 and 4) of a bracken ultimate carcinogen 2 have been synthesized. These compounds, 3 and 4, have been shown to possess the DNA cleaving activities comparable to that of natural ultimate carcinogen 2.

  已经合成了蕨类终极致癌物2的两个简单类似物（3和4）。已显示这些化合物3和4具有与天然最终致癌物2相当的DNA裂解活性。
• A new synthetic analogue of the bracken ultimate carcinogen: Elevation of stability and alteration of DNA alkylation site selectivity
  作者：Hideo Kigoshi、Yuusi Kitamura、Tatsuya Fujita、Hidekazu Ohashi、Toshiyuki Atsumi、Junko Takagi、Tsuyoshi Mutou、Kiyoyuki Yamada、Tetsuya Kusakabe、Daisuke Sasaki、Yukio Sugiura

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00572-8

  日期：1997.5

  The benzodienone 4 as a stable analogue of the bracken ultimate carcinogen (2) has been designed and synthesized. In the reaction with DNA the compound 4 was found to give only the N-7 alkylated product of guanine and no N-3 alkylated product of adenine and reveal guanine-selective cleavage in contrast to the natural dienone 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.