tert-butyl N-[(2S)-1-[[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-2-hydroxyethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate | 494803-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-2-hydroxyethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 494803-88-2
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₆S
• 分子量: 577.701
• InChiKey: AKOVLBUEPLJINZ-MBMZGMDYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-2-hydroxyethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate 在 盐酸 、 APTS 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(E)-2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethenyl]-2-(methylamino)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Aspergillamide B的简短合成。来自Aspergillus sp。的海洋天然产物。

  摘要：

  已经开发出一种短途途径来生产海洋天然产物曲霉酰胺B。关键步骤是通过吲哚辅助从功能化氨基醇中间体中脱水来形成反式吲哚-烯酰胺药效团的立体选择性。HPLC和1 H NMR分析表明，曲霉酰胺B以顺式旋转异构体形式更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01602-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-3-吲哚甲醛 在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 乙胺 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-2-hydroxyethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Aspergillamide B的简短合成。来自Aspergillus sp。的海洋天然产物。

  摘要：

  已经开发出一种短途途径来生产海洋天然产物曲霉酰胺B。关键步骤是通过吲哚辅助从功能化氨基醇中间体中脱水来形成反式吲哚-烯酰胺药效团的立体选择性。HPLC和1 H NMR分析表明，曲霉酰胺B以顺式旋转异构体形式更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01602-7