5-cyano-2-(3'-pyridyl)-1H-indole | 1202549-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-2-(3'-pyridyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-pyridin-3-yl-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1202549-20-9
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: UQWVTAAQCNVHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2-(3'-pyridyl)-1H-indole 、 4-(叔丁氧羰基)苯甲 酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(5-cyano-2-pyridin-3-yl-indole-1-carbonyl)-benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2009156462A3
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 PPA 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-cyano-2-(3'-pyridyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2009156462A3

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Adams Christopher

  公开号：US20110082129A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention provides novel organic compounds of Formula I: methods of use, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了化合物I的新型有机化合物，使用方法和其药物组成物。
• Organic compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08030334B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  The present invention provides novel organic compounds of Formula I: methods of use, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了新型有机化合物I的方法：使用方法和药物组成物。
• Structure-activity relationships and docking studies of synthetic 2-arylindole derivatives determined with aromatase and quinone reductase 1
  作者：Allan M. Prior、Xufen Yu、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、Yan Lin、John M. Pezzuto、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.010

  日期：2017.12

  In our ongoing effort of discovering anticancer and chemopreventive agents, a series of 2-arylindole derivatives were synthesized and evaluated toward aromatase and quinone reductase 1 (QR1). Biological evaluation revealed that several compounds (e.g., 2d, IC50 = 1.61 mu M; 21, IC50 = 3.05 mu M; and 27, IC50 = 3.34 mu M) showed aromatase inhibitory activity with half maximal inhibitory concentration (IC50) values in the low micromolar concentrations. With regard to the QR1 induction activity, 11 exhibited the highest QR1 induction ratio (IR) with a low concentration to double activity (CD) value (IR = 8.34, CD = 2.75 mu M), while 7 showed the most potent CD value of 1.12 mu M. A dual acting compound 24 showed aromatase inhibition (IC50 = 9.00 mu M) as well as QR1 induction (CD = 5.76 mu M) activities. Computational docking studies using CDOCKER (Discovery Studio 3.5) provided insight in regard to the potential binding modes of 2-arylindoles within the aromatase active site. Predominantly, the 2-arylindoles preferred binding with the 2-aryl group toward a small hydrophobic pocket within the active site. The C-5 electron withdrawing group on indole was predicted to have an important role and formed a hydrogen bond with Ser478 (OH). Alternatively, meta-pyridyl analogs may orient with the pyridyl 30-nitrogen coordinating with the heme group. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8030334B2
  申请人：——

  公开号：US8030334B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• US8791141B2
  申请人：——

  公开号：US8791141B2

  公开（公告）日：2014-07-29