4-(3-N-t-butoxycarbonylamino-propyl)-benzoic Acid | 203453-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-N-t-butoxycarbonylamino-propyl)-benzoic Acid
• 英文别名: 4-(3-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}propyl)benzoicacid；4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]benzoic acid
• CAS: 203453-83-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: IVFYKGMCEUSUSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-N-t-butoxycarbonylamino-propyl)-benzoic Acid 、 12-(bromomethyl)benzo[a]acridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(benzo[a]acridin-12-yl)methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Benzo[a]acridinylmethyl esters as pH sensitive fluorescent photoactive precursors: synthesis, photophysical, photochemical and biological applications

  摘要：

  一种基于（苯并[a]吖啶-12-基）甲基（BAM）发色团的羧酸酯类具有双重功能，既是 "pH 值敏感荧光探针"，又是酸的 "光触发器"。研究发现，所有 BAM 酯共轭物的光物理特性对溶剂极性、H 键能力和环境的 pH 值高度敏感。在紫外线（≥410 纳米）的照射下，BAM 酯共轭物的 C-O 键发生异溶解裂解，从而有效释放出羧酸和氨基酸。有趣的是，新合成的 BAM 发色团还被用于构建给药系统（DDS）。在目前的 DDS 中，BAM 发色团扮演着两个重要角色：(i) 细胞成像的 "荧光团"；(ii) 药物释放的 "光触发器"。体外生物学研究表明，新开发的基于 BAM 的 DDS 具有良好的生物相容性、细胞吸收特性和高效的光调节抗癌药物释放能力。

  DOI：

  10.1039/c3ob42600a
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-N-t-butoxycarbonylamino-propyl)-benzoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 THF-methanol 为溶剂， 生成 4-(3-N-t-butoxycarbonylamino-propyl)-benzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted (aminoiminomethyl or aminomethyl) dihydrobenzofurans and benzopyrans

  摘要：

  这项发明涉及取代的（氨基亚甲基或氨甲基）二氢苯并呋喃和苯并吡喃，这些化合物抑制因子Xa，包括这些化合物的药物组合物以及它们用于抑制因子Xa或治疗可以通过给予这些化合物改善的患者的病理状况。这项发明还涉及取代的（氨基亚甲基或氨甲基）二氢苯并呋喃和苯并吡喃，直接抑制因子Xa和因子IIa（凝血酶），包括这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa（凝血酶）的方法。

  公开号：

  US20020193410A1

文献信息

• SUBSTITUTED (AMINOIMINOMETHYL OR AMINOMETHYL) DIHYDROBENZOFURANS AND BENOZOPYRANS
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1222182B1

  公开（公告）日：2005-11-16
• US6599918B2
  申请人：——

  公开号：US6599918B2

  公开（公告）日：2003-07-29
• [EN] SUBSTITUTED (AMINOIMINOMETHYL OR AMINOMETHYL) DIHYDROBENZOFURANS AND BENOZOPYRANS<br/>[FR] DIHYDROBENZOFURANES ET BENZOPYRANES (AMINOIMINOMETHYLE OU AMINOMETHYLE) SUBSTITUES
  申请人：AVENTIS PHARM PROD INC

  公开号：WO2001014358A2

  公开（公告）日：2001-03-01

  This invention is directed to substituted (aminoiminomethyl or aminomethyl) dihydrobenzofurans and benzopyrans of formula (I) that inhibit Factor Xa, pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use for inhibiting Factor Xa or treating pathological conditions in a patient that may be ameliorated by administration of such compounds. This invention is also directed to substituted (aminoiminomethyl or aminomethyl) dihydrobenzofurans and benzopyrans which directly inhibit both Factor Xa and Factor IIa (thrombin), to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds and to a method of simultaneously directly inhibiting both Factor Xa and Factor IIa (thrombin).
• Substituted (aminoiminomethyl or aminomethyl) dihydrobenzofurans and benzopyrans
  申请人：——

  公开号：US20020193410A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  This invention is directed to substituted (aminoiminomethyl or aminomethyl) dihydrobenzofurans and benzopyrans that inhibit Factor Xa, pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use for inhibiting Factor Xa or treating pathological conditions in a patient that may be ameliorated by administration of such compounds. This invention is also is also directed to substituted (aminoiminomethyl or aminomethyl) dihydrobenzofurans and benzopyrans which directly inhibit both Factor Xa and Factor IIa (thrombin), to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds and to a method of simultaneously directly inhibiting both Factor Xa and Factor IIa (thrombin).

  这项发明涉及取代的（氨基亚甲基或氨甲基）二氢苯并呋喃和苯并吡喃，这些化合物抑制因子Xa，包括这些化合物的药物组合物以及它们用于抑制因子Xa或治疗可以通过给予这些化合物改善的患者的病理状况。这项发明还涉及取代的（氨基亚甲基或氨甲基）二氢苯并呋喃和苯并吡喃，直接抑制因子Xa和因子IIa（凝血酶），包括这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa（凝血酶）的方法。
• Benzo[a]acridinylmethyl esters as pH sensitive fluorescent photoactive precursors: synthesis, photophysical, photochemical and biological applications
  作者：Mohammed Ikbal、Biswajit Saha、Shrabani Barman、Sanghamitra Atta、Deb Ranjan Banerjee、Sudip Kumar Ghosh、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/c3ob42600a

  日期：——

  A newsworthy class of carboxylate esters based on the (benzo[a]acridin-12-yl)methyl (BAM) chromophore has been shown to perform dual functions as a “pH sensitive fluorescent probe” and a “phototrigger” for acids. The photophysical properties of all the BAM ester conjugates were investigated and found to be highly sensitive to solvent polarity, H-bonding capability and pH of the environment. On irradiation using UV light (≥410 nm), BAM ester conjugates underwent heterolytic cleavage of C–O bonds resulting in efficient release of carboxylic and amino acids. Interestingly, the newly synthesized BAM chromophore was also explored for the construction of a drug delivery system (DDS). In the current DDS, the BAM chromophore plays two important roles: (i) a “fluorophore” for cell imaging and (ii) a “phototrigger” for the drug release. In vitro biological studies revealed that the newly developed BAM based DDS has a good biocompatibility, cellular uptake properties and efficient photoregulated anticancer drug release ability.

  一种基于（苯并[a]吖啶-12-基）甲基（BAM）发色团的羧酸酯类具有双重功能，既是 "pH 值敏感荧光探针"，又是酸的 "光触发器"。研究发现，所有 BAM 酯共轭物的光物理特性对溶剂极性、H 键能力和环境的 pH 值高度敏感。在紫外线（≥410 纳米）的照射下，BAM 酯共轭物的 C-O 键发生异溶解裂解，从而有效释放出羧酸和氨基酸。有趣的是，新合成的 BAM 发色团还被用于构建给药系统（DDS）。在目前的 DDS 中，BAM 发色团扮演着两个重要角色：(i) 细胞成像的 "荧光团"；(ii) 药物释放的 "光触发器"。体外生物学研究表明，新开发的基于 BAM 的 DDS 具有良好的生物相容性、细胞吸收特性和高效的光调节抗癌药物释放能力。