N,N-dimethyl-1-(indol-3-yl)indole-3-acetamide | 343604-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(indol-3-yl)indole-3-acetamide
• 英文别名: [1,3'-Bi-1H-indole]-3-acetamide, N,N-dimethyl-；2-[1-(1H-indol-3-yl)indol-3-yl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 343604-87-5
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O
• 分子量: 317.39
• InChiKey: WSKDEOBGOLZVJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(indol-3-yl)indole-3-acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1-(indol-3-yl)-N,N-dimethyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Fumio; Goto, Aya; Peng, Wu, Heterocycles, 2003, vol. 61, p. 163 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N,N-dimethyl-1-hydroxyindole-3-acetamide 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N,N-dimethyl-1-(indol-3-yl)indole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Fumio; Goto, Aya; Peng, Wu, Heterocycles, 2003, vol. 61, p. 163 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction on the Nitrogen of Indole Nucleus: A Novel Synthesis of 1-Aryltryptamines
  作者：Masanori Somei、Toshikatsu Hayashi、Wu Peng、Yu-ya Nakai、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-01-9417

  日期：——

  1-Hydroxytryptamine derivatives undergo nucleophilic substitution reaction on the indole nitrogen (Na) as a general reaction by the treatment with acid, providing a novel synthetic method for 1-aryltryptamines. Depending on the structures of nucleophiles, 5- and 7-substituted tryptamines can also be produced in addition to the 1-aryltryptamines.

  1-羟基色胺衍生物通过酸处理作为一般反应在吲哚氮（Na）上发生亲核取代反应，为1-芳基色胺的合成提供了一种新方法。根据亲核试剂的结构，除了 1-芳基色胺之外，还可以产生 5-和 7-取代的色胺。
• Nucleophilic Substitution Reaction on the Nitrogen of Indole Nucleus: Formation of 1-(Indol-3-yl)indoles upon Reaction of 1-Hydroxyindoles with Indole in Formic Acid
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Toshikatsu Hayashi、Aya Goto、Yoshitomo Saga

  DOI：10.3987/com-00-9135

  日期：——

  1-(Indol-3-yl)indoles are obtained in excellent to good yields by the reaction of 1-hydroxyindoles with indole in 85% formic acid. Their structures are determined by X-Ray crystallographic analysis and chemical correlations. The unprecidented SN2 mechanism on the indole nitrogen is proposed.
• Nakai, Yu-ya; Goto, Aya; Yamada, Fumio, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 7, p. 1589 - 1600
  作者：Nakai, Yu-ya、Goto, Aya、Yamada, Fumio、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Yamada, Fumio; Goto, Aya; Peng, Wu, Heterocycles, 2003, vol. 61, p. 163 - 172
  作者：Yamada, Fumio、Goto, Aya、Peng, Wu、Hayashi, Toshikatsu、Saga, Yoshitomo、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——