6-chloro-9-((1R,4S)-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclopent-2-enyl)-9H-purin-2-amine | 1026616-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 6-chloro-9-((1R,4S)-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclopent-2-enyl)-9H-purin-2-amine
• 英文别名: 6-chloro-9-[(1R,4S)-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl]purin-2-amine
• CAS: 1026616-09-0
• 化学式: C₂₀H₃₂ClN₅OSi
• 分子量: 422.045
• InChiKey: YDXIEQAUNZURMW-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-((1R,4S)-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclopent-2-enyl)-9H-purin-2-amine 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到阿巴卡韦中间体A5
  参考文献：
  名称：

  由三甲基甲硅烷基乙炔和降冰片二烯的Pauson-Khand加合物对氨基甲酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  公开了一种新的对映选择性方法，其来自Pauson-Khand（PK）加合物1的碳核苷。通过使用N-苄基-N-二苯基膦基叔丁基亚磺酰胺作为手性P，S配体，通过三甲基甲硅烷基乙炔和降冰片二烯的PK反应，以对映体纯的形式容易地获得手性环戊烯酮1。从（-）-1开始对映选择性地合成（-）-卡巴韦和（-）-bacabavir。该序列的关键步骤是羟甲基自由基的光化学共轭加成，逆狄尔斯-阿尔德反应和钯催化的烯丙基取代以引入核碱基。

  DOI：

  10.1021/ol8017352
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 (1S,4S)-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclopent-2-enol 在 氰基亚甲基三正丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 以31%的产率得到6-chloro-9-((1R,4S)-4-((triisopropylsilyloxy)methyl)cyclopent-2-enyl)-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的不对称硼烷基取代和醛的立体选择性烯丙基化，对中-2-烯烃-1,4-二醇衍生物进行不对称化

  摘要：

  打破镜子：标题中所述的反应序列被应用于有价值的手性药物前体的合成，以及具有多个手性中心的复杂化合物的快速立体选择性组装（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905993

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Carbanucleosides from the Pauson-Khand Adduct of Trimethylsilylacetylene and Norbornadiene
  作者：Ana Vázquez-Romero、Julia Rodríguez、Agustí Lledó、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol8017352

  日期：2008.10.16

  A new enantioselective approach to carbanucleosides from Pauson-Khand (PK) adduct 1 is disclosed. The chiral cyclopentenone 1 is readily accessible in enantiomerically pure form via PK reaction of trimethylsilylacetylene and norbornadiene using N-benzyl-N-diphenylphosphino-tert-butyl-sulfinamide as a chiral P,S ligand. (-)-Carbavir and (-)-Abacavir were enantioselectively synthesized starting from (-)-1

  公开了一种新的对映选择性方法，其来自Pauson-Khand（PK）加合物1的碳核苷。通过使用N-苄基-N-二苯基膦基叔丁基亚磺酰胺作为手性P，S配体，通过三甲基甲硅烷基乙炔和降冰片二烯的PK反应，以对映体纯的形式容易地获得手性环戊烯酮1。从（-）-1开始对映选择性地合成（-）-卡巴韦和（-）-bacabavir。该序列的关键步骤是羟甲基自由基的光化学共轭加成，逆狄尔斯-阿尔德反应和钯催化的烯丙基取代以引入核碱基。
• Desymmetrization of meso-2-Alkene-1,4-diol Derivatives through Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Boryl Substitution and Stereoselective Allylation of Aldehydes
  作者：Hajime Ito、Takuma Okura、Kou Matsuura、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.200905993

  日期：2010.1.12

  Breaking the mirror: The reaction sequence described in the title was applied to the synthesis of a valuable chiral drug precursor and the rapid stereoselective assembly of complex compounds with multiple chiral centers (see scheme).

  打破镜子：标题中所述的反应序列被应用于有价值的手性药物前体的合成，以及具有多个手性中心的复杂化合物的快速立体选择性组装（参见方案）。