甲基1,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 | 40611-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 甲基1,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-methoxycarbonylpyrrole
• 英文别名: methyl 1,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 40611-80-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: FLEMTZQNFDQWPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-氯苯甲酰氯 、 甲基1,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 三氯化铝 作用下， 以 dichloroethane-nitromethane 为溶剂， 生成 methyl 5-(4-chloro-2-methoxybenzoyl)-1,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing Benzoxepino- or

  摘要：

  通过对吡咯羧酸酯进行改进而不是对吡咯-α-氧乙酸酯进行修改，已经实现了苯并氧杂吡喃-或苯并硫杂吡喃[4,3-b]吡咯-2-乙酸的产率提高。

  公开号：

  US04380645A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloromethyl-1-methyl-2-trichloroacetylpyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 甲基1,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2-吡啶基酮的4-氯甲基化

  摘要：

  已经观察到在2-位含有某些吸电子基团的吡咯的新型氯甲基化，具有合成实用性。具体而言，当用低聚甲醛和氯化氢处理且在没有任何Friedel-Crafts催化剂的情况下，2-（三氯）-和（三氟）-乙酰基-1-甲基吡咯和1-甲基吡咯-2-氧代乙酸乙酯的收率相应的4-氯甲基化合物，具有高收率和高区域特异性。这些氯甲基吡咯是通用的中间体，可提供一些已知的和一些新的吡咯化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88363-0

文献信息

• Synthesis of alkylpyrroles by use of a vinamidinium salt
  作者：Mathew T. Wright、David G. Carroll、Timothy M. Smith、Stanton Q. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.009

  日期：2010.8

  The synthesis of alkyl-substituted 2-pyrrolecarboxylate esters has been accomplished by the condensation reaction of a symmetrical vinamidinium salt and glycine ester derivatives.

  烷基取代的2-吡咯羧酸酯的合成已经通过对称的钒胺盐和甘氨酸酯衍生物的缩合反应完成。
• Purine compounds and methods of use thereof
  申请人：Salzman L. Andrew

  公开号：US20070238694A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The invention relates to Purine Compounds; compositions comprising an effective amount of a Purine Compound; and methods for reducing a subject's rate of metabolism or protecting a subject's heart against myocardial damage during cardioplegia; or for treating or preventing a cardiovascular disease, a neurological disorder, an ischemic condition, a reperfusion injury, obesity, a wasting disease, diabetes, a cellular proliferative disorder, a skin disorder, a radiation-induced injury, a wound or an inflammatory disease comprising administering an effective amount of a Purine Compound to a subject in need thereof.

  这项发明涉及嘌呤化合物；包含有效量嘌呤化合物的组合物；以及用于减少受试者代谢率或在心脏停搏期间保护受试者心脏免受心肌损伤，或用于治疗或预防心血管疾病、神经系统紊乱、缺血情况、再灌注损伤、肥胖、消耗性疾病、糖尿病、细胞增殖紊乱、皮肤疾病、辐射诱导损伤、创伤或炎症疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的嘌呤化合物。
• PYRROLOBENZODIAZEPINES
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：US20150126495A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  A compound of formula (I) or a salt or solvate thereof, wherein the dotted double bond indicates the presence of a single or double bond between C2 and C3; R 2 is selected from —H, —OH, ═O, ═CH 2 , —CN, —R, OR, halo, dihalo, ═CHR, ═CHRR′, —O—SO 2 —R, CO 2 R and COR; R 7 is selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR, NRR′, nitro, Me 3 Sn and halo; where R and R′ are independently selected from optionally substituted C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl and C 5-20 aryl groups; R 10 and R 11 either together form a double bond, or are selected from H and QR Q respectively, where Q is selected from O, S and NH and R Q is H or C 1-7 alkyl or H and SO x M, where x is 2 or 3, and M is a monovalent pharmaceutically acceptable cation; A is selected from (A1), (A2), (A3), (A4) or (A5) where X 1 and Y 1 are selected from: CH and NH; CH and NMe; N and NMe; CH and S; N and S; N and O; and CH and O, respectively; X 2 and Y 2 are selected from: CH and NH; CH and NMe; N and NMe; CH and S; N and S; N and O; and CH and O, respectively; Z 1 is selected from O and S; Z 2 is selected from CH and N; F is selected from a single bond and -(E-F 1 ) m -; each E is independently selected from a single bond, and —C(═O)—NH—; each F 1 is independently a C 3-20 heteroarylene group; m is 1, 2 or 3; G is selected from hydrogen, C 1-4 alkyl, —C(═O)—O—C 1-4 alkyl, —(CH 2 ) n —C 3-20 heterocycloalkyl, and —O—(CH 2 ) n —C 3-20 heterocycloalkyl group; each n is 0-4; provided that A2 is not A2′, where X 1 and Y 1 of A2′ are selected from: CH and NMe; COH and NMe; CH and S; N and NMe; N and S, respectively; and provided that A3 is not A3′, where X 2 and Y 2 of A3′ are selected from: CH and NMe; COH and NMe; CH and S; N and NMe; N and S, respectively; B is either a single bond or (B1), where X and Y of B1 are selected from: CH and NMe; COH and NMe; CH and S; N and NMe; N and S, respectively; and R 1 is C 1-4 alkyl.

  化合物的化学式为（I）或其盐或溶剂化物，其中点虚线表示C2和C3之间存在单键或双键；R2选择自-H，-OH，═O，═CH2，-CN，-R，OR，卤素，二卤代基，═CHR，═CHRR′，-O-SO2-R，CO2R和COR；R7选择自H，R，OH，OR，SH，SR，NH2，NHR，NRR'，硝基，Me3Sn和卤素；其中R和R'分别选择自可选取的取代的C1-7烷基，C3-20杂环基和C5-20芳基；R10和R11要么共同形成双键，要么选择自H和QRQ，其中Q选择自O，S和NH，RQ是H或C1-7烷基或H和SOxM，其中x为2或3，M是单价的药用可接受阳离子；A选择自（A1），（A2），（A3），（A4）或（A5），其中X1和Y1选择自：CH和NH；CH和NMe；N和NMe；CH和S；N和S；N和O；和CH和O，依此类推；X2和Y2选择自：CH和NH；CH和NMe；N和NMe；CH和S；N和S；N和O；和CH和O，依此类推；Z1选择自O和S；Z2选择自CH和N；F选择自单键和-(E-F1)m-；每个E独立选择自单键和-C(═O)-NH-；每个F1独立为C3-20杂环芳烃基；m为1、2或3；G选择自氢、C1-4烷基、-C(═O)-O-C1-4烷基、-( )n-C3-20杂环烷基和-O-( )n-C3-20杂环烷基；每个n为0-4；提供A2不是A2'，其中A2'的X1和Y1选择自：CH和NMe；COH和NMe；CH和S；N和NMe；N和S，依此类推；并且提供A3不是A3'，其中A3'的X2和Y2选择自：CH和NMe；COH和NMe；CH和S；N和NMe；N和S，依此类推；B要么是单键，要么是（B1），其中B1的X和Y选择自：CH和NMe；COH和NMe；CH和S；N和NMe；N和S，依此类推；R1是C1-4烷基。
• Tricyclic derivatives of substituted pyrrole acids as analgesic and anti-inflammatory agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0068460A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Compounds having the structural formula: are disclosed wherein there are 0-4 R groups and R is e.g. hydrogen, lower alkyl, halo-loweralkyl, hydroxy, lower alkoxy, halo, lower alkylthio or lower alkylsulfinyl; R1 is e.g. hydrogen or lower alkyl; Z is (a) -(CH2)o-n, n being 0-10; (b) -CO(CH2)1-n-; (c) -(CH2)1-n-CO-; or (d) R2 is e.g. hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, loveralkoxy or halo; and X-Y is e.g. -O-CH2- or -S-CH2-. Those compounds have been prepared via hydrolysis of a precursor or decarboxylation of a precursor-diacid. These tricyclic compounds are found to have high analgesic and anti-inflammatory activities but low ulcerogenic side effects.

  公开了结构式如下的化合物 的化合物，其中 有 0-4 个 R 基团 R是氢、低级烷基、卤代低级烷基、羟基、低级烷氧基、卤代、低级烷硫基或低级烷基亚磺酰基； R1 是氢或低级烷基； (a) -(CH2)o-n, n 为 0-10； (b) -CO( )1-n-； (c) -( )1-n-CO-；或 (d) R2 是氢或低级烷基； R3 是氢、低级烷基、羟基、烷氧基或卤代烃；以及 X-Y 是-O- -或-S- -。 这些化合物是通过前体的水解或前体二元酸的脱羧反应制备的。这些三环化合物具有较高的镇痛和消炎活性，但对溃疡的副作用较小。
• Some mercuration reactions of substituted pyrroles
  作者：Jane A. Ganske、Ravindra K. Pandey、Michael J. Postich、Kevin M. Snow、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo00281a020

  日期：1989.9