3-Hydroxy-2-methylene-5-phenyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester | 596135-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-methylene-5-phenyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-2-methylidene-5-phenylpent-4-ynoate；ethyl 3-hydroxy-2-methylidene-5-phenylpent-4-ynoate
• CAS: 596135-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: GIAALNAMKYEABH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 三乙烯二胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-Hydroxy-2-methylene-5-phenyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙炔醛在Baylis–Hillman反应中的使用：多功能烯丙基炔丙醇的合成

  摘要：

  据报道，炔醛在Baylis-Hillman反应中的应用使烯丙基炔丙醇的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01169-9

文献信息

• Synthetic and Computational Study of the Enantioselective [3+2]-Cycloaddition of Chromones with MBH Carbonates
  作者：Ling Meng、Heyang Liu、Zhenyang Lin、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01922

  日期：2022.8.19

  Highly efficient and straightforward access to enantioenriched five-membered ring-fused chromanones is developed via [3+2]-cycloaddition of 3-cyanochromones with Morita–Baylis–Hillman carbonates. Densely functionalized chiral cyclopenta[b]chromanones with three continuous quaternary and tertiary stereogenic carbon centers were obtained in high yields with high ee and dr (≤97% yield, 97% ee, and >20:1

  通过 3-氰基色酮与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的 [3+2]-环加成，开发了高效且直接地获得对映体富集的五元环稠合色酮。以高产率和高 ee 和 dr （ ≤97% 产率、97% ee 和 >20:1 dr）获得了具有三个连续四元和叔立体碳中心的密集官能化手性环戊二烯色酮。此外，已经进行了密度泛函理论计算以研究反应的机理以及区域和非对映选择性。
• Krishna, Palakodety Radha; Sekhar, Empati Raja; Kannan, Synthesis, 2004, # 6, p. 857 - 860
  作者：Krishna, Palakodety Radha、Sekhar, Empati Raja、Kannan

  DOI：——

  日期：——
• Sulpholane––A new solvent for the Baylis–Hillman reaction
  作者：Palakodety Radha Krishna、A. Manjuvani、V. Kannan、G.V.M. Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.137

  日期：2004.2

  Sulpholane, a commercially available solvent, is used for the first time as a new solvent for the Baylis-Hillman reaction tinder ambient conditions; a wide variety of olefins as well as aldehydes participate very efficiently resulting in good to excellent yields of products. Acrylamide also underwent the Baylis-Hillman reaction with 4-nitrobenzaldehyde under these reaction conditions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.