6-chloro-N-benzylisatin | 1017609-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-benzylisatin
• 英文别名: 1-benzyl-6-chloroindolin-2-one；1-benzyl-6-chloro-3H-indol-2-one
• CAS: 1017609-39-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: WPOXZQKTDCHTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-benzylisatin 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₃₈H₃₈N₄O₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd /手性Rh（III）配合物协同催化实现对映体的多取代螺环戊烷对映体的对映选择性合成

  摘要：

  α，β-不饱和2-酰基咪唑与螺乙烯基环丙烷基-2-氧吲哚的非对称[3 + 2]-环加成反应已通过非手性钯（0）催化剂和手性金属铑（III）配合物协同催化发达。具有高产率（高达99％）和优异的立体选择性（高达99％ee，20：1 dr）的高收率合成了一系列生物学上重要的具有四个连续立体中心的3-spirocyclopentane-2-oxindoles。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03588
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6-chloroindolin-2,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-chloro-N-benzylisatin
  参考文献：
  名称：

  钯催化螺乙烯基环丙基羟吲哚与对醌甲基化物的环偶联

  摘要：

  钯催化的螺乙烯基环丙基羟吲哚与对醌甲基化物的环化偶联是通过级联碳-碳键形成来完成的，以提供双螺吲哚支架。温和的反应条件、非对映选择性、官能团多样性、合成后转化以及使用DFT计算的机理研究是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00173

文献信息

• Palladium-catalysed ring-opening [3 + 2]-annulation of spirovinylcyclopropyl oxindole to diastereoselectively access spirooxindoles
  作者：Jun-An Xiao、Xiu-Liang Cheng、Yu-Chun Li、Yi-Miao He、Jin-Lian Li、Zhi-Ping Liu、Peng-Ju Xia、Wei Su、Hua Yang

  DOI：10.1039/c8ob02859a

  日期：——

  A palladium catalysed ring-opening [3 + 2]-annulation of novel spirovinylcyclopropanes with α,β-unsaturated nitroalkenes has been presented.

  一种钯催化的新型螺环烯基环丙烷与α，β-不饱和硝基烯烃的环开合[3 + 2]偶联反应已被提出。
• A new vinyl selenone-based domino approach to spirocyclopropyl oxindoles endowed with anti-HIV RT activity
  作者：M. Palomba、L. Rossi、L. Sancineto、E. Tramontano、A. Corona、L. Bagnoli、C. Santi、C. Pannecouque、O. Tabarrini、F. Marini

  DOI：10.1039/c5ob02451j

  日期：——

  Herein, we disclose a general and flexible access to spirocyclopropyl oxindoles by a domino Michael/intramolecular nucleophilic substitution pathway with variously substituted vinyl selenones and enolizable oxindoles in aqueous sodium hydroxide solution. The spirocyclopropyl oxindole being a privileged scaffold, some of the synthesized compounds were selected for biological evaluation. Compound 3m

  本文中，我们公开了在氢氧化钠水溶液中通过具有不同取代的乙烯基硒酮和可烯醇化的吲哚的多米诺骨牌迈克尔/分子内亲核取代途径，对螺环丙基羟吲哚的一般和灵活的获取。螺环丙基羟吲哚是一种特有的支架，选择了一些合成的化合物进行生物学评估。化合物3m由于具有抑制逆转录酶的能力，因此具有选择性的抗HIV-1活性。
• Organocatalytic Asymmetric Biginelli-like Reaction Involving Isatin
  作者：Mattia Stucchi、Giordano Lesma、Fiorella Meneghetti、Giulia Rainoldi、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02680

  日期：2016.3.4

  first asymmetric, Brønsted acid catalyzed Biginelli-like reaction of a ketone has been developed, employing N-substituted isatins as carbonyl substrates, and urea and alkyl acetoacetates as further components. BINOL-derived phosphoric acid catalysts have been used to achieve the synthesis of a small library of chiral, enantioenriched spiro(indoline-pyrimidine)-diones derivatives. The absolute configuration

  使用N，已经开发了第一个不对称的布朗斯台德酸催化的Biginelli样酮反应。-取代的靛红为羰基底物，脲和乙酰乙酸烷基酯为其他组分。BINOL衍生的磷酸催化剂已用于合成手性，对映体富集的螺（二氢吲哚-嘧啶）-二酮衍生物的小型文库。通过计算机辅助NMR光谱，在非对映异构体衍生物上评估了新的螺立体中心的绝对构型。X射线衍射法可以揭示固态的整体分子构象，以及Br取代的Biginelli样衍生物的晶体堆积的特征，而对反应过渡态的计算研究则可以使我们合理化立体化学结果。
• 10.1039/d4ob00950a
  作者：Yan, Jun、Retailleau, Pascal、Tran, Christine、Hamze, Abdallah

  DOI：10.1039/d4ob00950a

  日期：——

  pyrazoloquinazolinone derivatives. The strategy involves a one-pot reaction wherein the N-tosylhydrazone and its corresponding diazo derivative are generated in situ, followed by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition–ring expansion to provide the pyrazolo-[1,5-c]quinazolinone motif. This approach enables straightforward access to a diverse range of highly functionalized N-heterocyclic compounds

  我们开发了一种无过渡金属的方法来构建吡唑并喹唑啉酮衍生物。该策略涉及一锅反应，其中原位生成N-甲苯磺酰腙及其相应的重氮衍生物，然后进行分子内 1,3-偶极环加成环扩展以提供吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉酮基序。这种方法能够以良好的产率（高达 92%）直接获得各种高度功能化的 N-杂环化合物。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Three-Component Domino Reaction of Alkynyl Aldehydes with Oxindoles
  作者：Ding Du、Zhongyuan Hu、Jianlin Jin、Yingyan Lu、Weifang Tang、Bo Wang、Tao Lu

  DOI：10.1021/ol300148f

  日期：2012.3.2

  A new and stereoselective synthetic approach to spirooxindole 4H-pran-2-one derivatives with three contiguous stereogenic centers has been developed via an NHC-catalyzed three-component domino reaction of alkynyl aldehydes with oxindoles. The reaction proceeds smoothly in good yields with good to high diastereoselectivities. These novel heterocyclic spirooxindoles may provide promising candidates for drug discovery. Additionally, a possible mechanism for the entire reaction sequence is proposed.