(Indolyl-3)-glyoxylsaeure-cyclohexylamid | 93019-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Indolyl-3)-glyoxylsaeure-cyclohexylamid
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide；N-cyclohexyl-2-indol-3-yl-2-oxo-acetamide
• CAS: 93019-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00985816
• 分子量: 270.331
• InChiKey: RHKKRPHBYSHRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Indolyl-3)-glyoxylsaeure-cyclohexylamid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-cyclopropyl-2-(1-(2-(5-methoxybenzo[d]thiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑连接的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列噻唑连接的吲哚基-3-乙二醛酰胺衍生物，并通过使用评估了它们对DU145（前列腺），PC-3（前列腺），A549（肺）和HCT-15（结肠）癌细胞系的体外细胞毒活性。 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定。在所有合成的化合物中，化合物13d 对DU145癌细胞系的IC 50为93 nM。还对RWPE-1细胞测试了活性最高的化合物13d，与DU145细胞相比，它是安全的。还评估了目标化合物对微管蛋白聚合的抑制活性。此外，化合物13d的处理对DU145细胞的抑制导致细胞迁移能力的抑制。studies啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙锭染色等详细研究表明，化合物13d诱导DU145细胞凋亡。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物13d对细胞周期分布的影响，表现出在G2 / M期的细胞周期停滞。另外，用化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.025
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 、 环丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Indolyl-3)-glyoxylsaeure-cyclohexylamid
  参考文献：
  名称：

  噻唑连接的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列噻唑连接的吲哚基-3-乙二醛酰胺衍生物，并通过使用评估了它们对DU145（前列腺），PC-3（前列腺），A549（肺）和HCT-15（结肠）癌细胞系的体外细胞毒活性。 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定。在所有合成的化合物中，化合物13d 对DU145癌细胞系的IC 50为93 nM。还对RWPE-1细胞测试了活性最高的化合物13d，与DU145细胞相比，它是安全的。还评估了目标化合物对微管蛋白聚合的抑制活性。此外，化合物13d的处理对DU145细胞的抑制导致细胞迁移能力的抑制。studies啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙锭染色等详细研究表明，化合物13d诱导DU145细胞凋亡。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物13d对细胞周期分布的影响，表现出在G2 / M期的细胞周期停滞。另外，用化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.025