(R)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(4-methylfuryl)propionic acid | 170708-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(4-methylfuryl)propionic acid
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methylfuran-3-yl)propanoic acid
• CAS: 170708-63-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄Si
• 分子量: 284.428
• InChiKey: UAINDQBMAJZDHY-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(4-methylfuryl)propionic acid 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 硫酸 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 互变霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-呋喃甲酸 在 lithium hydroxide 、 diethylphosphoryl cyanide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(4-methylfuryl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3

文献信息

• Total synthesis of (+)-tautomycin
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Katsunori Tsuboi、Yimin Jiang、Atsushi Naganawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01436-l

  日期：1995.9

  Segment A were further coupled by Yamaguchi esterification method. Final transformation of the furan ring into the maleic anhydride and removal of the protecting groups completed the total synthesis of (+)-tautomycin.

  互变霉素分子被分成3个逆合成段，A，B和C，每个都以光学活性形式合成。在BF 3 ·OEt 2存在下，环氧化物和砜碳负离子之间实现了链段B和C之间的首次偶联。通过山口酯化法将该产物（B / C段）和A段进一步偶联。呋喃环最终转化为马来酸酐并除去保护基团完成了（+）-互变霉素的全部合成。