L-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 148680-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: benzyl (4S)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 148680-17-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: OAXMDBUTOAGDJI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 N-acetyl-L-γ-glutamaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II类似物，包括5，9和5，10融合的硫杂双环烷三肽模拟物。

  摘要：

  已开发出一种简单的固相实验程序，用于构建采用β-转角的新的三肽5，9和5，10融合的硫杂双环烷烃骨架。这种N端定向双环化反应依赖于谷氨酸衍生的掩盖醛前体作为关键构件，为之前报道的相关双环化反应提供了补充，在这种情况下，天冬氨酸衍生的前体被用来诱导向C端环化。肽。因此，可以简单地通过改变掺入的醛前体的链长来改变双环化的区域选择性。合成了高血压八肽血管紧张素II的四个类似物，包括在3-5-和5-7位置的新支架。这些构象约束的血管紧张素II类似物之一表现出AT（1）受体亲和力（K（i）= 750 nM）。提出了从理论构象分析的双环三肽模拟物的模型化合物的结果，它们表明几何形状的细微差别对与AT（1）受体的亲和力有很大影响。

  DOI：

  10.1021/jm991089q
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-3-(3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)propanal 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以4.16 g的产率得到L-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  用作肽模拟物的 7,5-稠合双环内酰胺的改进合成

  摘要：

  摘要 提出了从 L-谷氨酸和 L-烯丙基甘氨酸合成 (3S, 7R, 10S)-methyl-2-oxo-3-N-phthaloylamino-1-azabicyclo[5.3.0]decane-10-carboxylate 的改进方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200051719

文献信息

• Total synthesis of (+)-porothramycin B
  作者：Tohru Fukuyama、Gang Liu、Steven D. Linton、Shao-Cheng Lin、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77629-5

  日期：1993.4

  The first total synthesis of (+)-porothramycin B (1b) is described. Our synthetic pathway can be readily applied to the synthesis of other members of the pyrrolo[1,4]benzodiazepine antibiotics.