3-oxo-2-phthalimido-propionic acid methyl ester | 41400-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2-phthalimido-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Oxo-2-phthalimido-propionsaeure-methylester；Methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-oxopropanoate；methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 41400-42-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₅
• 分子量: 247.207
• InChiKey: YPQJQQBAXQTZRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-phthalimido-propionic acid methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-((Z)-2-methoxycarbonyl-2-phthalimido-vinyl)-5,5-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第八部分 青霉酸衍生物重排为1,3-噻嗪

  摘要：

  甲氧基甲基6α-邻苯二甲酰亚胺酸（7）和2-（3,6-二氢-6-氧代-5-邻苯二甲酰亚胺-2 H -1,3-噻嗪-3-基）-3-甲基丁-2-烯酸的混合物（17）是在甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基杨酸酯（1）与三乙胺反应中形成的。甲氧基甲基（3 S）-2,3,4,7-四氢-2,2-二甲基-7-氧代-6-邻苯二甲酰亚胺-1,4-噻氮平-3-羧酸酯（10）被证明是可能的前体酸（17）。甲氧基甲基6β-对硝基亚苄基氨基青霉酸酯（5）在相似条件下进行类似的重排。

  DOI：

  10.1039/p19720001063
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 2-邻苯二甲酰亚胺基乙酸甲酯 在 sodium methylate 、 xylene 作用下， 生成 3-oxo-2-phthalimido-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Substituted Penicillins and Simpler Structural Analogs. VIII. Phthalimidomalonaldehydic Esters: Synthesis and Condensation with Penicillamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a043

文献信息

• Inherent Oxygen Preference in Enolate Monofluoromethylation and a Synthetic Entry to Monofluoromethyl Ethers
  作者：Yoshinori Nomura、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201006218

  日期：2011.2.18

  Expect the unexpected: The self‐stable salts 1, X=OTf, PF6, x=2, y=1, developed for electrophilic monofluoromethylation showed inherent selectivity for the O‐alkylation of enolates, thus providing access to monofluoromethyl ethers, which are difficult to obtain by the direct electrophilic fluoromethylation of alcohols. Salt 1, X=BF4, x=0, y=3, in contrast leads to C‐alkylated products.

  出乎意料：为亲电单氟甲基化开发的自稳定盐1（X = OTf，PF 6，x = 2，y = 1）对烯醇盐的O-烷基化显示出固有的选择性，从而提供了与单氟甲基醚接触的途径通过醇的直接亲电氟甲基化难以获得。相反，盐1，X = BF 4，x = 0，y = 3导致C烷基化产物。
• <i>N</i>-Phthaloylglycine-Derived Strigol Analogues. Influence of the D-Ring on Seed Germination Activity of the Parasitic Weeds <i>Striga hermonthica</i> and <i>Orobanche crenata</i>
  作者：Jan Willem J. F. Thuring、Harry H. Bitter、Margreet M. de Kok、Gérard H. L. Nefkens、Annemiek M. D. A. van Riel、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/jf9604652

  日期：1997.6.1

  Several strigol analogues with modifications in the D-ring were synthesized and assayed for germination stimulatory activity of seeds of Striga hermonthica and Orobanche crenata. All of these D-ring analogues are derived from N-phthaloylglycine as the common ABC-fragment. It was concluded that the correct structure of the 2(5H)-furanone D-ring is essential to retain full biological activity.
• Studies related to penicillins. Part VIII. The rearrangement of penicillanic acid derivatives to 1,3-thiazines
  作者：J. R. Jackson、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19720001063

  日期：——

  2-dimethyl-7-oxo-6-phthalimido-1,4-thiazepine-3-carboxylate (10) is shown to be a likely precursor of the acid (17). Methoxymethyl 6β-p-nitro-benzylideneaminopenicillanate (5) undergoes an analogous rearrangement under similar conditions.

  甲氧基甲基6α-邻苯二甲酰亚胺酸（7）和2-（3,6-二氢-6-氧代-5-邻苯二甲酰亚胺-2 H -1,3-噻嗪-3-基）-3-甲基丁-2-烯酸的混合物（17）是在甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基杨酸酯（1）与三乙胺反应中形成的。甲氧基甲基（3 S）-2,3,4,7-四氢-2,2-二甲基-7-氧代-6-邻苯二甲酰亚胺-1,4-噻氮平-3-羧酸酯（10）被证明是可能的前体酸（17）。甲氧基甲基6β-对硝基亚苄基氨基青霉酸酯（5）在相似条件下进行类似的重排。
• The Synthesis of Substituted Penicillins and Simpler Structural Analogs. VIII. Phthalimidomalonaldehydic Esters: Synthesis and Condensation with Penicillamine
  作者：John C. Sheehan、David A. Johnson

  DOI：10.1021/ja01630a043

  日期：1954.1