(E)-3-{1-[2-(4-Benzyl-piperidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-5-cyano-1H-indol-3-yl}-acrylic acid methyl ester | 202124-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-3-{1-[2-(4-Benzyl-piperidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-5-cyano-1H-indol-3-yl}-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[1-[2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-2-oxoethyl]-5-cyanoindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 202124-83-2
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₃
• 分子量: 441.53
• InChiKey: VSSAOTMZZQIJKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{1-[2-(4-Benzyl-piperidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-5-cyano-1H-indol-3-yl}-acrylic acid methyl ester 在 ammonium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-{1-[2-(4-Benzyl-piperidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-5-carbamimidoyl-1H-indol-3-yl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性的5,6-稠合杂环凝血酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  凝血酶是一种丝氨酸蛋白酶，在血栓形成过程中起着核心作用。我们报告了XU817（7），一种非肽5-（ami）吲哚凝血酶抑制剂的设计，合成和抗血栓形成功效。利用结合在凝血酶活性位点的XU817的共晶体结构，我们能够合成具有增强凝血酶亲和力的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00113-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(4’-氟苯甲酰基)吲哚 在 乙胺嗪 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-{1-[2-(4-Benzyl-piperidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-5-cyano-1H-indol-3-yl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性的5,6-稠合杂环凝血酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  凝血酶是一种丝氨酸蛋白酶，在血栓形成过程中起着核心作用。我们报告了XU817（7），一种非肽5-（ami）吲哚凝血酶抑制剂的设计，合成和抗血栓形成功效。利用结合在凝血酶活性位点的XU817的共晶体结构，我们能够合成具有增强凝血酶亲和力的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00113-4

文献信息

• Design and synthesis of potent and selective 5,6-fused heterocyclic thrombin inhibitors
  作者：Celia Dominguez、Daniel E. Duffy、Qi Han、Richard S. Alexander、Robert A. Galemmo、Jeongsook M. Park、Pancras C. Wong、Eugene C. Amparo、Robert M. Knabb、Joseph Luettgen、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00113-4

  日期：1999.4

  Thrombin, a serine protease, plays a central role in the initiation of thrombotic events. We report the design, synthesis, and antithrombotic efficacy of XU817 (7), a nonpeptide 5-(amidino) indole thrombin inhibitor. Utilizing the co-crystal structure of XU817 bound in the active site of thrombin we were able to synthesize analogs with enhanced thrombin affinity.

  凝血酶是一种丝氨酸蛋白酶，在血栓形成过程中起着核心作用。我们报告了XU817（7），一种非肽5-（ami）吲哚凝血酶抑制剂的设计，合成和抗血栓形成功效。利用结合在凝血酶活性位点的XU817的共晶体结构，我们能够合成具有增强凝血酶亲和力的类似物。