ethyl 2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 1232144-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (R)-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate；(R)-ethyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate；ethyl (4R)-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 1232144-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: KXOJDUBWCMVSRE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以66%的产率得到(2S,4S)-6-oxo-4-phenyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,5,6-三取代和4,6-二取代的四氢吡喃-2-酮的有机催化方法

  摘要：

  用二芳基脯氨醇醚催化的迈克尔加成反应，然后将3-甲基-2-氧代丁-3-烯酸乙酯与醛环合，然后将γ-取代的β，γ-不饱和-α-酮酸酯与乙醛环合，得到相应的乳酸酯，将其乳化。进行氧化和立体控制的氢化反应，得到具有优异对映选择性的3,5,6-三取代和4,6-二取代的四氢吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.077
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 苯丙炔醛 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的对映选择性克莱森重排

  摘要：

  在手性唑盐 (10 mol%) 的存在下，烯醇和炔醇发生高度对映选择性的环化反应，通过 N-杂环卡宾催化的克莱森重排变体形成富含对映体的二氢吡喃酮。与其他唑鎓催化反应不同，该过程不需要添加碱来生成假定的 NHC 催化剂，我们的研究表明，唑鎓盐的抗衡离子在催化活性物质的形成中起着关键作用。详细的动力学研究消除了潜在的 1,4-加成机制；观察到的速率定律和激活参数与作为限速步骤的克莱森重排一致。该催化体系用于合成富含对映体的曲酸衍生物，

  DOI：

  10.1021/ja103631u

文献信息

• Lactone Synthesis by Enantioselective Orthogonal Tandem Catalysis
  作者：Sourabh Mishra、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/anie.201904438

  日期：2019.7.8

  In this work, we report enantioselective orthogonal tandem catalysis for the one pot conversion of Meldrum's acid derivatives and alkynes into δ‐lactones. This new transformation, which resembles a formal [4+2] cycloaddition with concomitant decarboxylation and loss of acetone, proceeds in high yields and excellent enantioselectivity (up to 99 % ee) over a broad substrate scope. The products are densely

  在这项工作中，我们报道了对映体选择性正交串联催化作用，用于将麦德鲁姆的酸衍生物和炔烃一锅转化为δ-内酯。这种新的转化过程类似于正式的[4 + 2]环加成反应，伴随着脱羧作用和丙酮的损失，在宽的底物范围内都可以高收率和出色的对映选择性（高达99％ee）进行。产物经过密集的官能化处理，已经成熟，可以进行进一步的转化，如开环反应和还原为饱和内酯所示。结果发现，一种新的偶然形成的Ag I -Me-StackPhos复合物可有效催化高度选择性的6-内酰胺dig环化反应，完全逆转了以前在相关系统中报道的区域化学反应。更一般而言，在这项研究中，我们确定了一对可同时运行的炔烃双官能化兼容催化剂，这些催化剂可使炔烃在连续的一锅转换中既充当亲核试剂又充当亲电试剂。
• 3,4-디히드로피라논 유도체의 제조 방법 및 이에 의해 합성된 3,4-디히드로피라논 유도체
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR20200088080A

  公开（公告）日：2020-07-22

  본 발명의 3,4-디히드로피라논 유도체의 제조 방법 및 3,4-디히드로피라논 유도체에서, 본 발명의 3,4-디히드로피라논 유도체의 제조 방법은 유기촉매 조건 하에서, 방향족 티오에스테르계 화합물과 α-케토 에스테르계 화합물을 반응시키는 단계를 포함한다.

  本发明涉及3,4-二氢吡喃衍生物的制备方法和3,4-二氢吡喃衍生物中，本发明的3,4-二氢吡喃衍生物的制备方法包括在有机催化剂条件下，将芳香硫酯化合物和α-酮酯化合物反应的步骤。
• Bioinspired Synthesis of Chiral 3,4-Dihydropyranones via S-to-O Acyl-Transfer Reactions
  作者：Hui Jin、Juyeol Lee、Hu Shi、Jin Yong Lee、Eun Jeong Yoo、Choong Eui Song、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00331

  日期：2018.3.16

  A bioinspired synthesis of chiral 3,4-dihydropyranones via S-to-O acyl-transfer reactions is described. Asymmetric Michael additionlactonization reactions of beta,gamma-unsaturated alpha-keto esters with thioesters are catalyzed by proline-derived urea, providing 3,4-dihydropyranones and spiro-3,4-dihydrocoumarin-fused 3',4'-dihydropyranones in high yield (up to 94%) with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee) under catalyst loadings as low as 1 mol %.
• An Enantioselective Claisen Rearrangement Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Jessada Mahatthananchai、Pinguan Zheng、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja103631u

  日期：2010.7.7

  of a chiral azolium salt (10 mol %), enols and ynals undergo a highly enantioselective annulation reaction to form enantiomerically enriched dihydropyranones via an N-heterocyclic carbene catalyzed variant of the Claisen rearrangement. Unlike other azolium-catalyzed reactions, this process requires no added base to generate the putative NHC-catalyst, and our investigations demonstrate that the counterion

  在手性唑盐 (10 mol%) 的存在下，烯醇和炔醇发生高度对映选择性的环化反应，通过 N-杂环卡宾催化的克莱森重排变体形成富含对映体的二氢吡喃酮。与其他唑鎓催化反应不同，该过程不需要添加碱来生成假定的 NHC 催化剂，我们的研究表明，唑鎓盐的抗衡离子在催化活性物质的形成中起着关键作用。详细的动力学研究消除了潜在的 1,4-加成机制；观察到的速率定律和激活参数与作为限速步骤的克莱森重排一致。该催化体系用于合成富含对映体的曲酸衍生物，
• Organocatalytic approach to 3,5,6-trisubstituted and 4,6-disubstituted tetrahydropyran-2-ones
  作者：Danhua Xu、Yihua Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.077

  日期：2010.7

  γ-substituted β,γ-unsaturated-α-ketoesters with acetaldehyde, afforded the corresponding lactals, which were subjected to oxidation and stereocontrolled hydrogenation to provide 3,5,6-trisubstituted and 4,6-disubstituted tetrahydropyran-2-ones with excellent enantioselectivities.

  用二芳基脯氨醇醚催化的迈克尔加成反应，然后将3-甲基-2-氧代丁-3-烯酸乙酯与醛环合，然后将γ-取代的β，γ-不饱和-α-酮酸酯与乙醛环合，得到相应的乳酸酯，将其乳化。进行氧化和立体控制的氢化反应，得到具有优异对映选择性的3,5,6-三取代和4,6-二取代的四氢吡喃-2-酮。