N-methyl-3a-hydroxyfuroindoline | 57542-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3a-hydroxyfuroindoline
• 英文别名: 4-Methyl-1,2,3a,4-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-8b-ol；4-methyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-8b-ol
• CAS: 57542-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IUMBHLIGIYNMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 碳酸氢钠 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-methyl-3a-hydroxyfuroindoline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-hydroxyoxindoles with dimethyldioxirane and their use for the synthesis of natural products

  摘要：

  This work describes a general protocol for the oxidation of indole and oxindole derivatives with dimethyldioxirane to give 3-hydroxyoxindoles present in many natural products. This strategy allowed us to synthesize the natural product 1, to carry out the first total synthesis of 4, a formal total synthesis of donaxaridine (5) and to achieve the synthesis of pyrroloindoline 8, a debromo analogue of the natural product flustraminol B (7). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.036

文献信息

• Photoinduced reactions. XC. Indole-singlet oxygen reactions. Novel rearrangement of the peroxidic intermediates to 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines
  作者：Isao Saito、Mitsura Imuta、Seichi Matsugo、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/ja00857a054

  日期：1975.11