(3'-Methoxycarbonylmethyl-2,3-dihydro-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl)-acetic acid methyl ester | 164229-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3'-Methoxycarbonylmethyl-2,3-dihydro-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[2-[3-(2-methoxy-2-oxo-ethyl)indolin-2-yl]-1H-indol-3-yl]acetate；methyl 2-[2-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-2-yl]-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetate
• CAS: 164229-99-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: SXRCIANNDWDFLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'-Methoxycarbonylmethyl-2,3-dihydro-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl)-acetic acid methyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Dimethyl 2,2'-biindolyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-乙酸衍生物在三氟乙酸中的反应

  摘要：

  TFA诱导的吲哚-3-乙酸（IAA）的二聚反应得到5a。相应的甲酯得到二酯5b或内酰胺6。对2，3-双-（3-吲哚基）-琥珀酸酯4b进行类似处理，得到四氢吲哚并[2，3- a ]咔唑衍生物10。讨论了这些化合物与吲哚咔唑生物碱的关系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00648-v
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 三氟乙酸 作用下， 以94%的产率得到(3'-Methoxycarbonylmethyl-2,3-dihydro-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,2'-吲哚基吲哚啉向2,2'-双吲哚的光氧化：轻度形成的二色氨酸交联

  摘要：

  2,2'-吲哚基吲哚啉容易进行光氧化，形成对称的荧光2,2'-双吲哚。该反应在环境光下在空气中缓慢进行，但直接照射可促进反应。肽和N-糖基化的底物与这种轻度的光氧化相容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01220-8

文献信息

• Reactions of indole-3-acetic acid derivatives in trifluoroacetic acid
  作者：Jan Bergman、Eva Koch、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00648-v

  日期：1995.5

  TFA-induced dimerization of indole-3-acetic acid (IAA) gave 5a. The corresponding methyl ester gave the diester 5b or the lactam 6. Similar treatment of the 2,3-bis-(3-indolyl)-succinic ester 4b gave the tetrahydroindolo[2,3-a]carbazole derivative 10. The relation of these compounds to indolocarbazole alkaloids is discussed.

  TFA诱导的吲哚-3-乙酸（IAA）的二聚反应得到5a。相应的甲酯得到二酯5b或内酰胺6。对2，3-双-（3-吲哚基）-琥珀酸酯4b进行类似处理，得到四氢吲哚并[2，3- a ]咔唑衍生物10。讨论了这些化合物与吲哚咔唑生物碱的关系。
• Hasegawa, Masakazu; Tabata, Mutsuko; Satoh, Keiichi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 11, p. 2333 - 2342
  作者：Hasegawa, Masakazu、Tabata, Mutsuko、Satoh, Keiichi、Yamada, Fumio、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Photooxidation of 2,2′-indolylindolines to 2,2′-biindoles: Mild formation of ditryptophan crosslinks
  作者：David S Carter、David L Van Vranken

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01220-8

  日期：1996.8

  2,2′-Indolylindolines undergo facile photooxidation to form symmetrical fluorescent 2,2′-biindoles. The reaction proceeds slowly in air under ambient light, but direct irradiation facilitates the reaction. Peptide and N-glycosylated substrates are compatible with this mild photooxidation.

  2,2'-吲哚基吲哚啉容易进行光氧化，形成对称的荧光2,2'-双吲哚。该反应在环境光下在空气中缓慢进行，但直接照射可促进反应。肽和N-糖基化的底物与这种轻度的光氧化相容。