Methyl (+/-)-1-(1-naphthyl)aminoacetate hydrochloride | 86217-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (+/-)-1-(1-naphthyl)aminoacetate hydrochloride
• 英文别名: 1-naphthylglycine methyl ester hydrochloride；Methyl amino(1-naphthyl)acetate hydrochloride；methyl 2-amino-2-naphthalen-1-ylacetate;hydrochloride
• CAS: 86217-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 251.713
• InChiKey: CAXBPJGUHOJEHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (+/-)-1-(1-naphthyl)aminoacetate hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(1-Naphthyl)-2-oxazolidone
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of 2-Oxazolidinones via Catalytic, Enantioselective N-Acylation

  摘要：

  Kinetic resolution of racemic 2-oxazolidinones via catalytic, enantioselective N-acylation has been achieved for the first time and with outstanding selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja061560m
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 、 氯化铵 作用下， 反应 9.0h， 生成 Methyl (+/-)-1-(1-naphthyl)aminoacetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Neuroligin-2-derived peptide-covered polyamidoamine-based (PAMAM) dendrimers enhance pancreatic β-cells' proliferation and functions

  摘要：

  纳米级复合材料在促进β细胞的增殖速率、葡萄糖刺激的胰岛素分泌、对细胞应激的抵抗以及功能成熟方面有所改善。

  DOI：

  10.1039/c8md00419f

文献信息

• A new entry to highly functionalized pyrroles <i>via</i> a cascade reaction of α-amino esters and alkynals
  作者：Liang Wei、Shi-Ming Xu、Ziqi Jia、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/d0cc02964e

  日期：——

  Here, we developed an expedient access route to highly functionalized pyrroles from readily available α-amino acid ester hydrochlorides and alkynals via a cascade condensation/intramolecular cyclization followed by a unique C–N ester migration process. A variety of 1,2,3-trisubstituted pyrroles, which were difficult to acquire with the common methodologies, were successfully prepared in good yields

  在这里，我们通过级联缩合/分子内环化以及独特的C–N酯迁移过程，开发了从易得的α-氨基酸酯盐酸盐和炔烃到高度官能化吡咯的便捷途径。在温和的条件下，成功地以良好的收率成功制备了各种1,2,3-三取代的吡咯，这些都是用常规方法难以获得的。
• Self-Assembled Multi-Component Catenanes: The Effect of Multivalency and Cooperativity on Structure and Stability
  作者：Mee-Kyung Chung、Stephen J. Lee、Marcey L. Waters、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja302347q

  日期：2012.7.18

  adaptation studies, including three-component dynamic self-assembly experiments, suggested that stability losses are localized to the mutated sites, and that the turn types for the core β-2 and β-4 positions, type II' and type VIII, respectively, cannot be modified. Mutagenesis studies on the core Aib residue involved in a seemingly key CH-π-CH sandwich reported on how CH-π interactions and inter-ring hydrogen

  使用动态组合化学，将二肽单体的混合物组合起来，探索自组装 [2]-链烷烃家族的结构元素如何影响它们与竞争性非链状结构的平衡稳定性。特别感兴趣的是针对 CH-π 相互作用、环间氢键和 β-转角类型对 [2]-链能量学的影响的实验。[2]-catenane 的非变异核心仅在 β-2 和 β-4 位置分别采用 II' 型和 VIII 型转角。单体旨在描述这些因素如何影响 [2]-链烷平衡形态/稳定性。二肽转向适应研究，包括三组分动态自组装实验，表明稳定性损失位于突变位点，并且核心 β-2 和 β-4 位置的转弯类型，分别是类型 II' 和类型 VIII，不能修改。对看似关键的 CH-π-CH 夹心中涉及的核心 Aib 残基的诱变研究报告了 CH-π 相互作用和环间氢键如何影响稳定性。Aib 的相互作用的甲基可以被一系列烷基和芳基取代基取代，这些取代基对稳定性有单调影响，尽管极性杂原子会不成比例地不稳定。通过检查
• Efficient synthesis of functionalized α-aryl α-aminoesters via reaction of polyfunctional diarylzincs with a glycine cation equivalent
  作者：Frédéric Lamaty、René Lazaro、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00625-4

  日期：1997.5

  Functionalized diarylzinc reagents, easily available from the corresponding aryl halides by a halogen-lithium exchange followed by transmetalation with ZnCl2 react with a glycine cation equivalent to afford substituted α-aryl α-amino esters in good yields.

  通过卤素-锂交换，然后用ZnCl 2进行金属转移，可容易地从相应的芳基卤化物获得的官能化二芳基锌试剂与甘氨酸阳离子等价物反应，以高收率得到取代的α-芳基α-氨基酯。
• Synthesis of Interlocked 56-Membered Rings by Dynamic Self-Templating
  作者：Mee-Kyung Chung、Peter S. White、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.200903478

  日期：2009.11.2

  A love of self: Narcissistic macrocyclic rings self‐assemble into highly ordered, chiral [2]‐catenanes displaying high component diastereoselectivity. The picture shows one such structure. One ring is shown in a space‐filling representation (C green, O red, N blue, H gray), while the other is shown as orange sticks.

  对自我的热爱：自恋的大环自组装成高度有序的，手性[2]-catenanes，表现出高的非对映选择性。图片显示了一种这样的结构。一个圆环以空格填充的形式显示（C绿色，O红色，N蓝色，H灰色），而另一个则显示为橙色棒。
• Improved chiral derivatizing agents for the chromatographic resolution of racemic primary amines
  作者：William H. Pirkle、Kirk A. Simmons

  DOI：10.1021/jo00163a019

  日期：1983.7