(S)-2,2-dimethyl-5-(2-nitrobutyl)-5-phenethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1374824-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-5-(2-nitrobutyl)-5-phenethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-[(2S)-2-nitrobutyl]-5-(2-phenylethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1374824-24-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: SMLJYOINITTZCD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-5-(2-nitrobutyl)-5-phenethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(2-nitrobutyl)-5-phenethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  仅在硫处使用有机催化剂手性的硝化酸盐催化对映选择性质子化

  摘要：

  描述了在将 α-取代的 Meldrum 酸添加到末端未取代的硝基烯烃时形成的硝基的高度对映选择性质子化。这项工作代表了任何类型的亲核试剂对此类硝基烯烃的首次对映选择性催化加成。此外，为了成功实施该方法，开发了一种仅在亚磺酰基上具有手性的新型 N-亚磺酰基脲催化剂，从而能够引入多种非手性二胺基序。最后，Meldrum 的酸加成产物很容易以高产率转化为药学相关的 3,5-二取代吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/ja3026196
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-phenethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 2-硝基丁-1-烯 在 (R)-2,4,6-triisopropyl-N-((2-methyl-2-morpholinopropyl)carbamoyl)benzenesulfinamide 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-2,2-dimethyl-5-(2-nitrobutyl)-5-phenethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  仅在硫处使用有机催化剂手性的硝化酸盐催化对映选择性质子化

  摘要：

  描述了在将 α-取代的 Meldrum 酸添加到末端未取代的硝基烯烃时形成的硝基的高度对映选择性质子化。这项工作代表了任何类型的亲核试剂对此类硝基烯烃的首次对映选择性催化加成。此外，为了成功实施该方法，开发了一种仅在亚磺酰基上具有手性的新型 N-亚磺酰基脲催化剂，从而能够引入多种非手性二胺基序。最后，Meldrum 的酸加成产物很容易以高产率转化为药学相关的 3,5-二取代吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/ja3026196

文献信息

• Correction to Catalytic Enantioselective Protonation of Nitronates Utilizing an Organocatalyst Chiral Only at Sulfur
  作者：Kyle L. Kimmel、Jimmie D. Weaver、Melissa Lee、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja306016b

  日期：2012.7.18