2-羟基-3-咪唑-1-基-丙酸 | 876-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-羟基-3-咪唑-1-基-丙酸
• 英文名称: Imidazole lactic acid
• 英文别名: 3-(5-imidazolyl)lactic acid；imidazolelactic acid；2-hydroxy-3-(1(3)H-imidazol-4-yl)-propionic acid；(+/-)-2-Hydroxy-3-(1(3)H-imidazol-4-yl)-propionsaeure；2-Hydroxy-3-(1(3)H-imidazol-4-yl)-propionsaeure；(5-Imidazolyl)-milchsaeure；2-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 876-19-7；30581-88-5
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: ACZFBYCNAVEFLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-咪唑-1-基-丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 H-Phe-Phe-Gly-DL-OHis-bAla-OH
  参考文献：
  名称：

  一种新的安全捕捉肽-树脂键，可将肽直接释放到水性缓冲液中

  摘要：

  报道了与Fmoc / tBu SPPS 1正交的新型安全捕捉肽-树脂键的制备和应用。这种键合允许在中性条件下将未修饰的肽酸快速裂解成直接在水性缓冲液中的酶，从而利用分子内催化作用水解酯键。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80112-6
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 silver(I) nitrite 、 水 作用下， 生成 2-羟基-3-咪唑-1-基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Knoop; Windaus, 1906, vol. 7, p. 145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] QUINAZOLINES USEFUL AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] QUINAZOLINES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2006028904A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为电压门控钠通道抑制剂的化合物。该发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] OXOAZETIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOAZÉTIDINE, PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS LA MÉDECINE HUMAINE ET DANS LES COSMÉTIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2010052253A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present invention relates to novel compounds derived from oxoazetidine corresponding to general formula (I) to the compositions containing same, to the process for preparation thereof and to the use thereof in pharmaceutical or cosmetic compositions.

  本发明涉及从氧代氮杂环丙烷衍生的新化合物，对应于一般式(I)，以及含有这些化合物的组合物，其制备方法以及在药用或化妆品组合物中的用途。
• Methods for treating of skin conditions with retinoid double conjugate compounds
  申请人：US COSMECEUTECHS LLC

  公开号：US10123960B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A double conjugate molecule made of a retinoid, an organic acid, particularly an a-hydroxy acid, and an alcohol or acyl group, is provided which is useful in treating skin conditions, particularly aging. The retinoid, organic acid, and alcohol/acyl group are preferably linked via ester bonds.

  提供一种由视黄醇、有机酸（特别是α-羟基酸）和醇或酰基组成的双共轭分子，可用于治疗皮肤状况，特别是衰老。视黄醇、有机酸和醇/酰基组最好通过酯键连接。
• DERIVATIVES OF GLP-1 LIKE PEPTIDES, AND USES THEREOF
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US20150011462A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention relates to derivatives of GLP-1 like peptides which are C-terminally extended analogues of native GLP-1. The derivatives comprise two side chains, one at a position corresponding to position 42, and one at a position corresponding to position 18, 23, 27, 31, 36, or 38, wherein both positions are when compared to GLP-1(7-37). The side chains comprise a C19, C20, or C22 diacid protracting moiety and optionally a linker. The invention also relates to intermediate products in the form of novel GLP-1 analogues incorporated in the derivatives of the invention, as well as pharmaceutical compositions and medical uses of the derivatives. The derivatives have very long half-lives while maintaining a satisfactory potency, which makes them potentially suitable for once-monthly administration.

  该发明涉及GLP-1样肽的衍生物，这些衍生物是原生GLP-1的C-末端延长类似物。这些衍生物包括两个侧链，一个位于相对于位置42的位置，另一个位于相对于位置18、23、27、31、36或38的位置，其中这两个位置均与GLP-1(7-37)进行比较。这些侧链包括C19、C20或C22二酸延伸基团，可选地包括一个连接物。该发明还涉及作为新GLP-1类似物的中间产物，这些类似物被合并在该发明的衍生物中，以及这些衍生物的药物组合物和医疗用途。这些衍生物具有非常长的半衰期，同时保持了令人满意的效力，这使它们有可能适合每月一次的给药。
• GLP-1 PRODRUGS
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US20150045281A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The invention relates to a GLP-1 prodrug of the general formula I: R1-(NHXaa1)-Xaa2-(OHis)-(GLP-1 peptide) (Formula I), wherein GLP-1 peptide is GLP-1(8-37) (SEQ ID NO: 1) or an analogue thereof having a maximum of nine amino acid changes as compared to GLP-1(8-37), R1 is lower alkyl, (NHXaa1) is an amino acid, Xaa2 is an amino acid, and (OHis) is a radical of imidazole-lactic acid; or a pharmaceutically acceptable salt, amide, or ester of the prodrug. The invention also relates to specific GLP-1 parent drugs of the general formula II: (HOHis)-(GLP-1 peptide) (Formula II), as well as specific intermediate products. The invention furthermore relates to a method of achieving release in vivo of an active and stabilised GLP-1 parent drug of the general formula II: (HOHis)-(GLP-1 peptide), by administering a GLP-1 prodrug; as well as to such GLP-1 prodrug, and such GLP-1 parent drug, respectively, for use as a medicament, in particular for use in the treatment and/or prevention of all forms of diabetes and related diseases. The prodrug may be used to alter the PK and/or absorption profile of the drug, for example to a desirable bell-shaped curve. The parent drug has a good biological activity, and is stabilised against degradation by DPP-IV.

  该发明涉及通式I的GLP-1前药：R1-(NHXaa1)-Xaa2-(OHis)-(GLP-1肽)（通式I），其中GLP-1肽是GLP-1(8-37)（序列ID号：1）或其类似物，与GLP-1(8-37)相比最多具有九个氨基酸变化，R1是较低的烷基，(NHXaa1)是一种氨基酸，Xaa2是一种氨基酸，(OHis)是咪唑乳酸的基团；或者是该前药的药用盐、酰胺或酯。该发明还涉及通式II的特定GLP-1母药：(HOHis)-(GLP-1肽)（通式II），以及特定的中间产物。此外，该发明还涉及通过给予GLP-1前药来在体内释放通式II的活性和稳定的GLP-1母药的方法：(HOHis)-(GLP-1肽)，以及用作药物的该GLP-1前药和该GLP-1母药，特别是用于治疗和/或预防所有形式的糖尿病和相关疾病。该前药可用于改变药物的PK和/或吸收特性，例如使其呈现理想的钟形曲线。母药具有良好的生物活性，并且受到DPP-IV的降解稳定性的保护。