(1R,2S)-1-azido-1-phenylpropan-2-ol | 255060-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-azido-1-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-azido-1-phenylpropane-2-ol
• CAS: 255060-78-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: ITKAZHQBVWGVAV-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-azido-1-phenylpropan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (1R,2S)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3- [3-（Piperidin-1-yl）propyl]吲哚作为高选择性h5-HT（1D）受体激动剂。

  摘要：

  几种5-HT（1D / 1B）受体激动剂目前正作为偏头痛的治疗方法进入市场。本文介绍了选择性的h5-HT（1D）受体激动剂作为潜在的偏头痛药物的发展，它可能产生较少的副作用。合成了一系列3- [3-（哌啶-1-基）丙基]吲哚，该化合物导致鉴定出80（L-772,405），这是一种具有170的高亲和力h5-HT（1D）受体全激动剂对h5-HT（1D）受体的选择性是h5-HT（1B）受体的两倍。L-772,405在一系列其他5-羟色胺和非5-羟色胺受体上也表现出非常好的选择性，并且在大鼠皮下给药后具有出色的生物利用度。因此，它构成了描述偏头痛中h5-HT（1D）受体作用的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jm9910021
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 sodium azide 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium formate 、 氯化铵 、 腺嘌呤黄素 、 catalase from bovine liver 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,2S)-1-azido-1-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective multi-enzymatic aminohydroxylation of β-methylstyrene using dioxygen, ammonia and formate

  摘要：

  β-甲基苯乙烯的多酶氨羟基化反应在水相缓冲液和室温下，通过消耗二氧化碳、氨和甲酸盐，得到了1R,2R和1S,2R-苯丙胺，其化学和光学纯度均极高。

  DOI：

  10.1039/c9gc03161h

文献信息

• Asymmetric azidohydroxylation of styrene derivatives mediated by a biomimetic styrene monooxygenase enzymatic cascade
  作者：Lía Martínez-Montero、Dirk Tischler、Philipp Süss、Anett Schallmey、Maurice C. R. Franssen、Frank Hollmann、Caroline E. Paul

  DOI：10.1039/d1cy00855b

  日期：——

  established a cascade for the asymmetric azidohydroxylation of styrene derivatives leading to chiral substituted 1,2-azido alcohols via enzymatic asymmetric epoxidation, followed by regioselective azidolysis, affording the azido alcohols with up to two contiguous stereogenic centers. A newly isolated two-component flavoprotein styrene monooxygenase StyA proved to be highly selective for epoxidation

  对映体富集的叠氮醇是有价值的手性氮丙啶和 1,2-氨基醇的前体，但其手性取代的类似物很难获得。我们建立了苯乙烯衍生物的不对称叠氮羟基化级联，通过酶促不对​​称环氧化生成手性取代的1,2-叠氮醇，然后进行区域选择性叠氮解，提供具有最多两个连续立体中心的叠氮醇。新分离的双组分黄素蛋白苯乙烯单加氧酶 StyA 被证明对烟酰胺辅酶仿生作为实用还原剂的环氧化具有高度选择性。与作为区域选择性开环的亲核试剂的叠氮化物结合，这种化学酶级联产生了高度对映体富集的芳香族 α-叠氮醇，转化率高达 >99%。双酶对应物与卤代醇脱卤酶催化的叠氮基解提供了替代的 β-叠氮醇异构体，其非对映异构体过量高达 94%。我们预计我们的生物催化级联将成为用双组分黄素蛋白单加氧酶更实际生产这些手性化合物的起点。
• Selective Ring‐Opening of Di‐Substituted Epoxides Catalysed by Halohydrin Dehalogenases
  作者：Elia Calderini、Julia Wessel、Philipp Süss、Patrick Schrepfer、Rainer Wardenga、Anett Schallmey

  DOI：10.1002/cctc.201900103

  日期：2019.4.18

  biocatalysts for the synthesis of β‐substituted alcohols based on their epoxide ring‐opening activity with a number of small anionic nucleophiles. In an attempt to further broaden the scope of substrates accepted by these enzymes, a panel of 22 HHDHs was investigated in the conversion of aliphatic and aromatic vicinally di‐substituted trans‐epoxides using azide as nucleophile. The majority of these HHDHs

  卤代醇脱卤酶（HHDHs）是用于合成β-取代醇的有价值的生物催化剂，基于它们与许多小阴离子亲核试剂的环氧化物开环活性。在试图进一步拓宽这些酶底物接受的范围内，22个HHDHs一个面板中的脂族和芳族邻位二取代的转化进行了研究反式使用叠氮化物亲核试剂作为环氧化物。这些HHDH中的大多数能够将脂族甲基取代的环氧底物转化为相应的叠氮醇，甚至在某些情况下甚至具有绝对的区域选择性。来自球孢杆菌的HheG对空间更苛刻的二取代环氧化物也表现出高活性。这进一步扩大了HHDH催化可及的β-取代醇的范围。
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates by Using Chiral Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Soyeong Kang、Juae Han、Eun Sil Lee、Eun Bok Choi、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/ol1017905

  日期：2010.9.17

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of cyclic sulfamidate imines 4 and 9, using a HCO2H/Et3N mixture as the hydrogen source and well-defined chiral Rh catalysts (S,S)- or (R,R)-2, Cp*RhCl(TsDPEN), effectively produces the corresponding cyclic sulfamidates with excellent yields and enantioselectivities at room temperature within 0.5 h. ATH of 4,5-disubstituted imines 9, having preexisting stereogenic

  使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和定义明确的手性Rh催化剂（S，S）-或（R，R）-2，对环状氨基磺酸亚胺4和9进行不对称转移氢化（ATH）， Cp * RhCl（TsDPEN）可在室温下0.5h内以优异的收率和对映选择性有效生产相应的环状氨基磺酸酯。具有预先存在的立体生成中心的4，5-二取代的亚胺9的ATH显示以动态动力学拆分发生。
• Asymmetric synthesis of l-DOPA and (R)-selegiline via, OsO4-catalyzed asymmetric dihydroxylation
  作者：Iliyas Ali Sayyed、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.007

  日期：2004.10

  A simple and effective procedure for the enantioselective synthesis of two important neurotransmitter drugs, hat is, (S)-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA) and (R)-N,alpha-dimethyl-N-2-propynylbenzeneethaneamine [(R)-selegiline], is described by employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) as a key step to introduce chirality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic synthesis of chiral β-azidoalcohols. Application to the preparation of chiral aziridines and aminoalcohols
  作者：Pascle Besse、Henri Veschambre、Robert Chênevert、Michael Dickman

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80084-7

  日期：1994.9

  From the microbiological reduction of 3-azido-2-octanone, 3-azido-4-phenyl-2-butanone and 1-azido-1-phenyl-2-propanone, homochiral isomers of the corresponding beta-azidoalcohols were prepared. These ''alpha-bichiral'' synthons were used to prepare all the stereoisomers of 2-methyl-3-n-pentylaziridine and 2-methyl-3-benzylaziridine and some homochiral aminoalcohols.