1-(2,4-dinitrobenzenesulfenyl)-2-methyl-3-phenylaziridine | 156809-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrobenzenesulfenyl)-2-methyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: 1-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-2-methyl-3-phenyl-aziridine；1-(2,4-Dinitrophenyl)sulfanyl-2-methyl-3-phenylaziridine
• CAS: 156809-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 331.352
• InChiKey: DAGZOLMJHXPBRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrobenzenesulfenyl)-2-methyl-3-phenylaziridine 、 硼氢化钠 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ATKINSON R. S.; JUDKINS B. D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 19, 832-833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 2,4-Dinitro-benzensulfensaeureamid 在 丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到1-(2,4-dinitrobenzenesulfenyl)-2-methyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sulfenamides. XIV. A New Method of Generating of 2,4-Dinitrobenzenesulfenylnitrene.

  摘要：

  2,4-二硝基苯磺酰亚胺氮宾（A）是通过N-溴代琥珀酰亚胺氧化2,4-二硝基苯磺酰胺（1）产生的，并被捕获为N-磺酰亚胺氮丙啶（3-7）。在大量烯烃存在的情况下，氮丙啶以6-57%的产率生成。另一方面，当大量使用1时，基于烯烃的氮丙啶合成产率在62-72%之间。顺式-芪产生了顺式-1-(2,4-二硝基苯磺酰基)-2,3-二苯基氮丙啶（8）及其反式异构体（4）的混合物。另一方面，反式-芪只产生了4。这些结果表明在这些反应中涉及了一个双自由基中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.27

文献信息

• Studies on Sulfenamides. XIV. A New Method of Generating of 2,4-Dinitrobenzenesulfenylnitrene.
  作者：Takashi MICHIDA、Hiroteru SAYO

  DOI：10.1248/cpb.42.27

  日期：——

  2, 4-Dinitrobenzenesulfenylnitrene (A) was produced by the oxidation of 2, 4-dinitrobenzenesulfenamide (1) with N-bromosuccinimide, and trapped as N-sulfenylaziridines (3-7). In the presence of a large excess of olefins, the aziridines were produced in 6-57% yields. On the other, when a large excess of 1 was used, the aziridines were synthesized in 62-72% yields based on the olefins. cis-Stilbene gave a mixture of cis-1-(2, 4-dinitrobenzenesulfenyl)-2, 3-diphenylaziridine (8) and the trans isomer (4). On the other hand, trans-stilbene gave only 4. These results suggest the involvement of a biradical intermediate in these reactions.

  2,4-二硝基苯磺酰亚胺氮宾（A）是通过N-溴代琥珀酰亚胺氧化2,4-二硝基苯磺酰胺（1）产生的，并被捕获为N-磺酰亚胺氮丙啶（3-7）。在大量烯烃存在的情况下，氮丙啶以6-57%的产率生成。另一方面，当大量使用1时，基于烯烃的氮丙啶合成产率在62-72%之间。顺式-芪产生了顺式-1-(2,4-二硝基苯磺酰基)-2,3-二苯基氮丙啶（8）及其反式异构体（4）的混合物。另一方面，反式-芪只产生了4。这些结果表明在这些反应中涉及了一个双自由基中间体。
• ATKINSON R. S.; JUDKINS B. D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 19, 832-833
  作者：ATKINSON R. S.、 JUDKINS B. D.

  DOI：——

  日期：——