5-chloro-4-diethylamino-2-methoxybenzoic acid | 75306-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-4-diethylamino-2-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 5-chloro-4-(diethylamino)-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 75306-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₃
• 分子量: 257.717
• InChiKey: UDKMDJLVIVEUBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-diethylamino-2-methoxybenzoic acid 、 1-苄基-3-氨基吡咯烷 以of oily N-(1-benzyl-3-pyrrolidinyl)-5-chloro-4-diethylamino-2-methoxybenzamide was obtained (的产率得到N-(1-benzyl-3-pyrrolidinyl)-5-chloro-4-diethylamino-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-1-Benzyl-3-pyrrolidinyl-4-dimethylamino benzamide derivatives

  摘要：

  其中，R代表氢原子或较低的烷基；X代表较低的烷氧基；Y代表氢原子、氨基或较低的烷基氨基或二级较低的烷基氨基；Z代表卤素原子、较低的烷氧基、较低的烷基硫醇基、较低的烷基亚砜基、较低的烷基磺酰基、磺酰胺基或较低的烷基磺酰胺基；所述的Y和Z可以结合形成--N.dbd.N--NH--；W代表由公式##STR2##所示的基团（其中，A代表苯基、环己基、呋喃基或吡啶基；R.sub.1，R.sub.2和R.sub.4，可以相同也可以不同，各代表氢原子、较低的烷基或苯基；R.sub.3代表较低的烷基、苯基较低的烷基或二级较低的烷基氨基较低的烷基；R.sub.5，R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，各代表氢原子、卤素原子、较低的烷氧基、较低的烷基硫醇基、较低的烷基亚砜基、较低的烷基磺酰基或三氟甲基基团；R.sub.8代表较低的烷基；n代表1或2），1-乙基-5-苯基-2-吡咯烷甲基基团，1-乙基-2-异吲哚啉基甲基基团，2-乙基-1,2,3,4-四氢-4-异喹啉基团，2-(2-苯基吡咯啉)乙基基团，2-(2-异吲哚啉)乙基基团或2-(1,2,3,4-四氢-2-异喹啉)乙基基团及其药学上可接受的无毒盐。本发明的化合物是强大的中枢神经系统抑制剂，特别是强大的抗精神病药物。

  公开号：

  US04197243A1

文献信息

• Novel benzamides as selective and potent gastric prokinetic agents. 1. Synthesis and structure-activity relationships of N-[(2-morpholinyl)alkyl]benzamides
  作者：Shiro Kato、Toshiya Morie、Katsuhiko Hino、Tatsuya Kon、Shunsuke Naruto、Naoyuki Yoshida、Tadahiko Karasawa、Junichi Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00167a020

  日期：1990.5

  With the purpose of obtaining more potent and selective gastric prokinetic than metoclopramide (1), a new series of N-[(2-morpholinyl)alkyl]benzamides (17-52) were synthesized and their gastric prokinetic activity was evaluated by determining effects on the gastric emptying of phenol red semisolid meal and of resin pellets solid meal in rats and mice. The morpholinyl moiety was newly designed after

  为了获得比甲氧氯普胺（1）更有效和选择性的胃动力，合成了一系列新的N-[（2-吗啉基）烷基]苯甲酰胺（17-52），并通过测定对胃泌素的作用来评估其胃动力。大鼠和小鼠胃中酚红半固体粉和树脂颗粒固体粉的胃排空。考虑到西沙必利（2）的侧链结构后，新设计了吗啉基部分，并与甲氧氯普胺和西沙必利的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基偶联时产生了所需的活性。苯甲酰基的取代基的改性显着影响了活性。特别是，
• US4197243A
  申请人：——

  公开号：US4197243A

  公开（公告）日：1980-04-08
• N-1-Benzyl-3-pyrrolidinyl-4-dimethylamino benzamide derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04197243A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; X represents a lower alkoxy group; Y represents a hydrogen atom, an amino group, or mono- or di-lower alkylamino group; Z represents a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group, a sulfamoyl group, or a lower alkylsulfamoyl group; said Y and Z may combine to form --N.dbd.N--NH--; W represents a group shown by the formula ##STR2## (wherein A represents a phenyl group, a cyclohexyl group, a furyl group, or a pyridyl group; R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.4, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a phenyl group; R.sub.3 represents a lower alkyl group, a phenyl lower alkyl group, or a di-lower alkylamino lower alkyl group; R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group, or a trifluoromethyl group; R.sub.8 represents a lower alkyl group; and n represents 1 or 2), a 1-ethyl-5-phenyl-2-pyrrolidinylmethyl group, a 1-ethyl-2-isoindolinylmethyl group, a 2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinolyl group, a 2-(2-phenylpyrrolidino)ethyl group, a 2-(2-isoindolinyl)ethyl group, or a 2-(1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl)ethyl group and the pharmaceutically acceptable nontoxic salts thereof. The compounds of this invention are strong central nervous system depressants, in particular strong antipsychotics.

  其中，R代表氢原子或较低的烷基基团；X代表较低的烷氧基团；Y代表氢原子、氨基团或单或双较低的烷基氨基团；Z代表卤原子、较低的烷氧基团、较低的烷基硫基团、较低的烷基亚硫氧基团、较低的烷基砜基团、磺胺基团或较低的烷基磺胺基团；所述的Y和Z可以结合形成--N.dbd.N--NH--；W代表由以下公式所示的基团（其中A代表苯基团、环己基团、呋喃基团或吡啶基团；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、较低的烷基基团或苯基团；R.sub.3代表较低的烷基基团、苯基较低的烷基基团或双较低的烷基氨基较低的烷基基团；R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤原子、较低的烷氧基团、较低的烷基硫基团、较低的烷基亚硫氧基团、较低的烷基砜基团、三氟甲基基团；R.sub.8代表较低的烷基基团；n代表1或2），1-乙基-5-苯基-2-吡咯啉基基团，1-乙基-2-异吲哚基基团，2-乙基-1,2,3,4-四氢-4-异喹啉基团，2-(2-苯基吡咯啉基)乙基基团，2-(2-异吲哚基)乙基基团，或2-(1,2,3,4-四氢-2-异喹啉基)乙基基团及其在药学上可接受的无毒盐。本发明的化合物是强大的中枢神经系统抑制剂，特别是强效抗精神病药物。