5,6-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one | 1262058-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 5,6-bis(1-methylindol-3-yl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 1262058-58-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄OS
• 分子量: 386.477
• InChiKey: GJFNJUVXGWIPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 在 溴乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到5,6-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚并[2,3- a ]嘧啶[5,4- c ]咔唑类化合物的合成及鉴定

  摘要：

  通过β-酮酯中间体合成了一系列的5,6-双吲哚和5-吲哚-6-（7-氮杂吲哚）嘧啶酮，并进行了环化条件的筛选。这类新型吲哚并咔唑和氮杂吲哚并咔唑的最优化途径涉及光环化，典型收率为50-60％。通过对topo II抑制和NCI-60细胞系分析筛选了这些衍生物的抗癌活性，筛选结果表明缺乏topo II抑制作用，但是在这种新的化学类别中，在低微摩尔范围内具有显着的体外生长抑制作用。对抗肾癌，黑色素瘤和结肠癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.002
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5,6-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚并[2,3- a ]嘧啶[5,4- c ]咔唑类化合物的合成及鉴定

  摘要：

  通过β-酮酯中间体合成了一系列的5,6-双吲哚和5-吲哚-6-（7-氮杂吲哚）嘧啶酮，并进行了环化条件的筛选。这类新型吲哚并咔唑和氮杂吲哚并咔唑的最优化途径涉及光环化，典型收率为50-60％。通过对topo II抑制和NCI-60细胞系分析筛选了这些衍生物的抗癌活性，筛选结果表明缺乏topo II抑制作用，但是在这种新的化学类别中，在低微摩尔范围内具有显着的体外生长抑制作用。对抗肾癌，黑色素瘤和结肠癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.002

文献信息

• Design and synthesis of novel 5,6-bisindolylpyrimidin-4-ones structurally related to ruboxistaurin (LY333531)
  作者：Larry T. Pierce、Michael M. Cahill、Florence O. McCarthy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.020

  日期：2010.12

  2,3-Bis(1-methyl-1H-indol-3-yl) methyl-3-oxopropionate is a key intermediate in the synthesis of a new family of LY333531 analogues. Base-mediated cyclocondensation with thiourea afforded novel 5,6-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one, which was efficiently converted to the pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione congener. Synthesis of a six-membered K-252c analogue, 5,6-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyrimidin-4(3H)-one, is also described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and identification of novel indolo[2,3-a]pyrimido[5,4-c]carbazoles as a new class of anti-cancer agents
  作者：Larry T. Pierce、Michael M. Cahill、Hannah J. Winfield、Florence O. McCarthy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.002

  日期：2012.10

  The optimised route to this new class of indolocarbazoles and azaindolocarbazoles involved photocyclisation, with typical yields of 50–60%. These derivatives were screened for anti-cancer activity via topo II inhibition and the NCI-60 cell line assay, with the screening indicating a lack of topo II inhibition, but significant in vitro growth inhibition within this new chemical class, in the low micromolar

  通过β-酮酯中间体合成了一系列的5,6-双吲哚和5-吲哚-6-（7-氮杂吲哚）嘧啶酮，并进行了环化条件的筛选。这类新型吲哚并咔唑和氮杂吲哚并咔唑的最优化途径涉及光环化，典型收率为50-60％。通过对topo II抑制和NCI-60细胞系分析筛选了这些衍生物的抗癌活性，筛选结果表明缺乏topo II抑制作用，但是在这种新的化学类别中，在低微摩尔范围内具有显着的体外生长抑制作用。对抗肾癌，黑色素瘤和结肠癌细胞系。