(E)-8-Benzyloxy-4-bromomethyldimethylsilyloxy-1-trimethylsilyloct-5-en-1-yne | 208665-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-8-Benzyloxy-4-bromomethyldimethylsilyloxy-1-trimethylsilyloct-5-en-1-yne
• 英文别名: bromomethyl-dimethyl-[(E)-8-phenylmethoxy-1-trimethylsilyloct-5-en-1-yn-4-yl]oxysilane
• CAS: 208665-78-5
• 化学式: C₂₁H₃₃BrO₂Si₂
• 分子量: 453.567
• InChiKey: WRLQYQLNGPINAF-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-Benzyloxy-4-bromomethyldimethylsilyloxy-1-trimethylsilyloct-5-en-1-yne 在 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 threo-6-Benzyloxy-5-hydroxymethyloct-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  含烯丙基溴甲基二甲基甲硅烷基醚的TMS-炔烃的自由基级联环化中的区域和立体特异性

  摘要：

  据报道，（E）和（Z）TMS-高炔丙基烯丙基溴甲基-二甲基甲硅烷基醚的串联自由基环化可提供全顺式取代的乙烯基环戊醇5。讨论了区域特异性和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01107-1
• 作为产物：
  描述：

  [3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]magnesium bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-8-Benzyloxy-4-bromomethyldimethylsilyloxy-1-trimethylsilyloct-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  New Acyclic β-Functionnalized (E) Allyl Alcohols and their Bromomethyldimethylsilyl Ethers as Cyclopentanoids Precursors

  摘要：

  The syntheses of new acyclic (E) allyl alcohols beta-functionnalized by various radical trapping functions and their corresponding bromomethyl-dimethylsilyl ethers are reported.

  DOI：

  10.1080/00397919808007013

文献信息

• Belval, Florence; Fruchier, Alain; Chavis, Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 6, p. 697 - 703
  作者：Belval, Florence、Fruchier, Alain、Chavis, Claude、Montera, Jean-Louis、Lucas, Marc

  DOI：——

  日期：——
• New Acyclic β-Functionnalized (E) Allyl Alcohols and their Bromomethyldimethylsilyl Ethers as Cyclopentanoids Precursors
  作者：Florence Belval、Claude Chavis、Jean-Louis Montero、Marc Lucas

  DOI：10.1080/00397919808007013

  日期：1998.5

  The syntheses of new acyclic (E) allyl alcohols beta-functionnalized by various radical trapping functions and their corresponding bromomethyl-dimethylsilyl ethers are reported.
• Regio- and stereospecificity in radical cascade cyclizations of TMS-alcyne containing allyl bromomethyldimethylsilyl ethers
  作者：Florence Belval、Claude Chavis、Alain Fruchier、Jean-Louis Montéro、Marc Lucas

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01107-1

  日期：1998.7

  Tandem radical cyclization of (E) and (Z) TMS-homopropargyl allyl bromomethyl-dimethylsilyl ethers is reported to provide an all-cis substituted vinylcyclopentanol 5. Regio- and stereospecificity are discussed.

  据报道，（E）和（Z）TMS-高炔丙基烯丙基溴甲基-二甲基甲硅烷基醚的串联自由基环化可提供全顺式取代的乙烯基环戊醇5。讨论了区域特异性和立体特异性。