(1S,2S,3S)-(+)-2-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid | 330672-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-(+)-2-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-cis-Methyl-3-trans-phenyl-cyclopropancarbonsaeure-(1)；(1S,2S,3S)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 330672-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MRSGPOUTCALJOZ-SFGNSQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-(+)-2-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(1S,2S,3S)-(+)-2-methyl-3-phenylcyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  三种不对称中心拟除虫菊酯的合成及其立体构效关系：2-甲基-3-苯基环丙基甲基3-苯氧基苄基醚和氰醇酯。

  摘要：

  合成了2-甲基-3-苯基环丙基甲基3-苯氧基苄基醚2和氰醇酯3，这是一对具有三个不对称中心的拟除虫菊酯。在2和3的四个非对映异构体中，只有（1R *，2R *，3R *）-2a和3a表现出显着的杀虫活性。两组对映异构体[（1R，2R，3R）-（-）-2a和（1S，2S，3S）-（+）-2a]和[（1R，2R，3R）-（-）-3a和（使用Aratani催化剂通过不对称环丙烷化合成1S，2S，3S）-（+）-3a]。在对烟草鳞茎（Spodoptera litura）和普通蚊子（Culex pipiens pallens）的对映异构体之间均观察到明显的杀虫活性分离。（1S，2S，3S）-（+）-2a和（+）-3a的活性高于对映体（1R，2R，3R）（-）-2a和（-）-3a。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00217-0
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 甲基苯乙烯 在 R-type Aratani catalyst 、 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以137 mg的产率得到(1S,2S,3S)-(+)-2-methyl-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三种不对称中心拟除虫菊酯的合成及其立体构效关系：2-甲基-3-苯基环丙基甲基3-苯氧基苄基醚和氰醇酯。

  摘要：

  合成了2-甲基-3-苯基环丙基甲基3-苯氧基苄基醚2和氰醇酯3，这是一对具有三个不对称中心的拟除虫菊酯。在2和3的四个非对映异构体中，只有（1R *，2R *，3R *）-2a和3a表现出显着的杀虫活性。两组对映异构体[（1R，2R，3R）-（-）-2a和（1S，2S，3S）-（+）-2a]和[（1R，2R，3R）-（-）-3a和（使用Aratani催化剂通过不对称环丙烷化合成1S，2S，3S）-（+）-3a]。在对烟草鳞茎（Spodoptera litura）和普通蚊子（Culex pipiens pallens）的对映异构体之间均观察到明显的杀虫活性分离。（1S，2S，3S）-（+）-2a和（+）-3a的活性高于对映体（1R，2R，3R）（-）-2a和（-）-3a。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00217-0

文献信息

• Synthesis and stereostructure–activity relationship of three asymmetric center pyrethroids: 2-methyl-3-phenylcyclopropyl-methyl 3-phenoxybenzyl ether and cyanohydrin ester
  作者：Yoshinori Nishii、Nobuo Maruyama、Kazunori Wakasugi、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00217-0

  日期：2001.1

  2-Methyl-3-phenylcyclopropylmethyl 3-phenoxybenzyl ether 2 and cyanohydrin ester 3, a couple of pyrethroids with three asymmetric centers, were synthesized. Of each of the four diastereomers of 2 and 3, only the (1R*,2R*,3R*)-2a and 3a showed significant insecticidal activities. Dual sets of enantiomers [(1R,2R,3R)-(-)-2a and (1S,2S,3S)-(+)-2a] and [(1R,2R,3R)-(-)-3a and (1S,2S,3S)-(+)-3a] were synthesized

  合成了2-甲基-3-苯基环丙基甲基3-苯氧基苄基醚2和氰醇酯3，这是一对具有三个不对称中心的拟除虫菊酯。在2和3的四个非对映异构体中，只有（1R *，2R *，3R *）-2a和3a表现出显着的杀虫活性。两组对映异构体[（1R，2R，3R）-（-）-2a和（1S，2S，3S）-（+）-2a]和[（1R，2R，3R）-（-）-3a和（使用Aratani催化剂通过不对称环丙烷化合成1S，2S，3S）-（+）-3a]。在对烟草鳞茎（Spodoptera litura）和普通蚊子（Culex pipiens pallens）的对映异构体之间均观察到明显的杀虫活性分离。（1S，2S，3S）-（+）-2a和（+）-3a的活性高于对映体（1R，2R，3R）（-）-2a和（-）-3a。