(1S*,2S*,3S*)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S*,2S*,3S*)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-cis-Methyl-3-trans-phenyl-cyclopropancarbonsaeure-(1)；2r-Methyl-3t-phenyl-cyclopropancarbonsaeure-(1c)；(+/-)-2c-methyl-3t-phenyl-cyclopropane-r-carboxylic acid；(+/-)-2c-Methyl-3t-phenyl-cyclopropan-r-carbonsaeure；(1R,2R,3R)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MRSGPOUTCALJOZ-FKTZTGRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2S*,3S*)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S*,2S*,3R*)-2-methyl-3-phenylcyclopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-取代反苯环丙胺衍生物的构效研究导致赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的选择性抑制剂和白血病细胞分化的有效诱导剂

  摘要：

  FAD 依赖性赖氨酸特异性去甲基化酶 1 (LSD1) 在许多癌症（如 AML 和前列腺癌）中过度表达或失调，因此是临床试验中具有第一个抑制剂的有前景的抗癌靶标。临床候选药物是双 LSD1-/单胺氧化酶抑制剂反苯环丙胺 (2-PCPA) 的 N 取代衍生物，在 N 取代基中具有碱性胺功能。这些衍生物对单胺氧化酶具有选择性。到目前为止，关于这一类重要的 LSD1 抑制剂的结构-活性研究只有非常有限的信息发表在同行评审的期刊上。在这里，我们表明没有基本功能甚至没有极性基团的 N 取代 2-PCPA 衍生物仍然是体外LSD1 的有效抑制剂并有效抑制培养中白血病细胞的集落形成。然而，这些亲脂性抑制剂还阻断结构相关的单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B），这可能对治疗神经退行性疾病很有意义，但这种特性在癌症治疗中的应用并不理想。极性、非基本功能的引入导致优化结构，保留有效的 LSD1 抑制剂，但表现出对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.001
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(1S*,2S*,3S*)-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代反苯环丙胺衍生物的构效研究导致赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的选择性抑制剂和白血病细胞分化的有效诱导剂

  摘要：

  FAD 依赖性赖氨酸特异性去甲基化酶 1 (LSD1) 在许多癌症（如 AML 和前列腺癌）中过度表达或失调，因此是临床试验中具有第一个抑制剂的有前景的抗癌靶标。临床候选药物是双 LSD1-/单胺氧化酶抑制剂反苯环丙胺 (2-PCPA) 的 N 取代衍生物，在 N 取代基中具有碱性胺功能。这些衍生物对单胺氧化酶具有选择性。到目前为止，关于这一类重要的 LSD1 抑制剂的结构-活性研究只有非常有限的信息发表在同行评审的期刊上。在这里，我们表明没有基本功能甚至没有极性基团的 N 取代 2-PCPA 衍生物仍然是体外LSD1 的有效抑制剂并有效抑制培养中白血病细胞的集落形成。然而，这些亲脂性抑制剂还阻断结构相关的单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B），这可能对治疗神经退行性疾病很有意义，但这种特性在癌症治疗中的应用并不理想。极性、非基本功能的引入导致优化结构，保留有效的 LSD1 抑制剂，但表现出对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.001

文献信息

• Synthesis and stereostructure–activity relationship of three asymmetric center pyrethroids: 2-methyl-3-phenylcyclopropyl-methyl 3-phenoxybenzyl ether and cyanohydrin ester
  作者：Yoshinori Nishii、Nobuo Maruyama、Kazunori Wakasugi、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00217-0

  日期：2001.1

  2-Methyl-3-phenylcyclopropylmethyl 3-phenoxybenzyl ether 2 and cyanohydrin ester 3, a couple of pyrethroids with three asymmetric centers, were synthesized. Of each of the four diastereomers of 2 and 3, only the (1R*,2R*,3R*)-2a and 3a showed significant insecticidal activities. Dual sets of enantiomers [(1R,2R,3R)-(-)-2a and (1S,2S,3S)-(+)-2a] and [(1R,2R,3R)-(-)-3a and (1S,2S,3S)-(+)-3a] were synthesized

  合成了2-甲基-3-苯基环丙基甲基3-苯氧基苄基醚2和氰醇酯3，这是一对具有三个不对称中心的拟除虫菊酯。在2和3的四个非对映异构体中，只有（1R *，2R *，3R *）-2a和3a表现出显着的杀虫活性。两组对映异构体[（1R，2R，3R）-（-）-2a和（1S，2S，3S）-（+）-2a]和[（1R，2R，3R）-（-）-3a和（使用Aratani催化剂通过不对称环丙烷化合成1S，2S，3S）-（+）-3a]。在对烟草鳞茎（Spodoptera litura）和普通蚊子（Culex pipiens pallens）的对映异构体之间均观察到明显的杀虫活性分离。（1S，2S，3S）-（+）-2a和（+）-3a的活性高于对映体（1R，2R，3R）（-）-2a和（-）-3a。
• Farkas et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2460,2465
  作者：Farkas et al.

  DOI：——

  日期：——