2-(1H-indol-3-yl)-N-phenethyl acetamide | 101792-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-N-phenethyl acetamide
• 英文别名: 2-(1H-indole-3-yl)-N-phenethylacetamide；indol-3-yl-acetic acid phenethylamide；Indol-3-yl-essigsaeure-phenaethylamid；2-(1H-indol-3-yl)-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 101792-67-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: VLLLUQNGSPVZFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-N-phenethyl acetamide 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 作用下， 生成 4-(1,2,3,4-四氢-[1]异喹啉基)-1,2,3,4-四氢-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Thesing; Funk, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2498,2504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-N-phenethyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Activity Evaluation of Some Novel Indole Derivatives

  摘要：

  通过吲哚酸和相应的取代胺之间的缩合反应，我们设计并合成了一系列作为 CDK4 抑制剂的新型吲哚衍生物。合成过程的关键步骤是通过两种不同的方法进行高效的缩合反应。我们采用 MTT 和激酶试验来评估化合物的抗肿瘤活性和细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）抑制活性。活性最高的化合物 8b 对四种不同肿瘤细胞和 CDK4 的抑制作用的 IC50 为 10-25 μM。8b 具有更高的活性是由于其非平面结构具有更大的构象自由度和更强的氢键能力。因此，我们设计强效无毒 CDK4 抑制剂的策略是成功的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17583

文献信息

• Thesing; Funk, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1546,1551
  作者：Thesing、Funk

  DOI：——

  日期：——
• Thesing; Funk, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2498,2504
  作者：Thesing、Funk

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis and Activity Evaluation of Some Novel Indole Derivatives
  作者：Dian He、Zhu-Qing Yang、Meng Hou

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17583

  日期：——

  A series of novel indole derivatives as CDK4 inhibitors were designed and synthesized though the condensation reaction between the indolic acid and the corresponding substituted amine. The key step of our synthetic process is the efficient condensation reaction conducted by two different methods. The MTT and kinase assays were conducted used to assess the antitumor activity and cyclin-dependent kinases (CDKs) inhibitory activity. The most active compound 8b has an IC50 of 10-25 μM for the inhibition of four different tumor cells and CDK4. The higher activities of 8b were influenced by more conformational freedom resulted form the non-planar structure and by the stronger hydrogen bonding capability. Thus, the strategy we adapt to design potent, non-toxic CDK4 inhibitors is successful.

  通过吲哚酸和相应的取代胺之间的缩合反应，我们设计并合成了一系列作为 CDK4 抑制剂的新型吲哚衍生物。合成过程的关键步骤是通过两种不同的方法进行高效的缩合反应。我们采用 MTT 和激酶试验来评估化合物的抗肿瘤活性和细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）抑制活性。活性最高的化合物 8b 对四种不同肿瘤细胞和 CDK4 的抑制作用的 IC50 为 10-25 μM。8b 具有更高的活性是由于其非平面结构具有更大的构象自由度和更强的氢键能力。因此，我们设计强效无毒 CDK4 抑制剂的策略是成功的。