2-methoxycarbonyl-5-methyl-3-pyridinecarboxylic acid | 102268-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-5-methyl-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 2-Methyl 5-methyl-2,3-pyridinedicarboxylate；2-methoxycarbonyl-5-methylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 102268-16-6
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: SDJCUCIUEZOXIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-5-methyl-3-pyridinecarboxylic acid 、 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺 在 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以90.8%的产率得到甲咪唑烟酸
  参考文献：
  名称：

  一种甲基咪草烟的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种甲基咪草烟的合成方法，以5‑甲基吡啶‑2,3‑二羧酸为原料，与乙酸酐生成5‑甲基吡啶‑2,3‑二酸酐。在低温条件下，继续与醇生成结构式（I）化合物，在碱性条件下与2‑氨基‑2,3‑二甲基丁酰胺发生合环反应生成甲基咪草烟钠盐，萃取调节pH得到甲基咪草烟产品。本发明的优点在于：提供了一种得到甲基咪草烟的新方法。该发明路线反应速度快，产物纯度极高、收率高、反应条件温和，无同分异构体，无需催化剂，三废少，合成过程粗放不但优化了反应条件，降低了反应的设备成本，而且产生的产品容易分离，简化了生产工艺。。

  公开号：

  CN112142712A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡啶-2,3-二羧酸 在 乙酸酐 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methoxycarbonyl-5-methyl-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种甲基咪草烟的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种甲基咪草烟的合成方法，以5‑甲基吡啶‑2,3‑二羧酸为原料，与乙酸酐生成5‑甲基吡啶‑2,3‑二酸酐。在低温条件下，继续与醇生成结构式（I）化合物，在碱性条件下与2‑氨基‑2,3‑二甲基丁酰胺发生合环反应生成甲基咪草烟钠盐，萃取调节pH得到甲基咪草烟产品。本发明的优点在于：提供了一种得到甲基咪草烟的新方法。该发明路线反应速度快，产物纯度极高、收率高、反应条件温和，无同分异构体，无需催化剂，三废少，合成过程粗放不但优化了反应条件，降低了反应的设备成本，而且产生的产品容易分离，简化了生产工艺。。

  公开号：

  CN112142712A

文献信息

• Process for Manufacturing 5-Formyl-Pyridine-2,3-Dicarboxylic Acid Esters
  申请人：Rack Michael

  公开号：US20110245505A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  A process for manufacturing a 5-formyl-pyridine-2,3-dicarboxylic acid ester (I) wherein Z is hydrogen or halogen; Z 1 is hydrogen, halogen, cyano or nitro and R 1 , R 2 are independently C 1 -C 10 -alkyl, comprising the steps of (i) reacting a compound of formula (II), wherein the symbols are as in formula (I), with a nitrosation agent (III) R 3 —O—N═O (III) wherein R 3 is C 1 -C 8 -alkyl, in the presence of an alkali metal or alkaline earth metal alcoholates or carbonates in a polar aprotic solvent at a temperature of from −45 to 40° C., to obtain an oxime compound (IV) where Z, Z 1 , R 1 and R 2 are as in formula (I), and (ii) reacting oxime compound (IV) with an aliphatic C 1 -C 10 -aldehyde in the presence of a Lewis acid at a temperature in the range of from 0 to 100° C. The compounds of formula (I) are useful intermediates in the synthesis of herbicidal imidazolinones, like imazamox.

  一种制造5-甲酰基吡啶-2,3-二羧酸酯（I）的过程，其中Z为氢或卤素; Z1为氢，卤素，氰或硝基，R1，R2独立地为C1-C10烷基，包括以下步骤：（i）在极性无水溶剂中，在-45至40℃的温度下，将式（II）的化合物与亚硝酰化试剂（III）R3-O-N═O（III）反应，其中符号如式（I）中所示，存在碱金属或碱土金属醇盐或碳酸盐，以获得肟化合物（IV），其中Z，Z1，R1和R2如式（I）中所示，（ii）在0至100℃的温度下，在路易斯酸的存在下，将肟化合物（IV）与脂肪族C1-C10醛反应。式（I）的化合物是合成除草剂咪唑烷酮（如咪唑草胺）的有用中间体。
• Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2,3-dicarbonsäurederivaten und neue 1-Amino-1,4-dihydropyridin-2,3-dicarbonsäurederivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0161221A2

  公开（公告）日：1985-11-13

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2,3-dicarbon-säurederivaten der Formel I beschrieben, das auf der Umsetzung von Hydrazonen der Formel II mit Maleinsäurederivaten der Formel III zu 1-Amino-1,4-dihydropyridin-2,3-dicarbonsäurederivaten der Formel IV und nachfolgender Abspaltung von R9R11NH beruht. In obigen Formeln haben R1, R2, R4, R9, R10 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung. Die Pyridin-2,3-dicarbonsäurede- rivate der Formel I sind Zwischenprodukte zur Herstellung von herbiziden Wirkstoffen.

  一种制备式 I 的吡啶-2,3-二羧酸衍生物的工艺，该工艺基于式 II 的肼酮的反应 该工艺基于式 II 的酰肼与式 III 的马来酸衍生物的反应 与式 III 的马来酸衍生物反应 得到式 IV 的 1-氨基-1,4-二氢吡啶-2,3-二甲酸衍生物 并随后裂解 R9R11NH。在上式中，R1、R2、R4、R9、R10 和 X 具有权利要求 1 中给出的含义。式 I 的吡啶-2,3-二羧酸衍生物是生产除草活性成分的中间体。
• PROCESS FOR MANUFACTURING 5-CHLOROMETHYL-2,3-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2982673A1

  公开（公告）日：2016-02-10

  The invention relates to hydroxymethyl compounds of formula (VI), wherein Z is hydrogen or halogen; and Z1 is hydrogen, halogen, cyano or nitro; as well as their use as intermediates in the synthesis of herbicidal imidazolinones.

  本发明涉及式 (VI) 的羟甲基化合物、 其中 Z 为氢或卤素；Z1 为氢、卤素、氰基或硝基； 以及它们在合成具有除草作用的咪唑啉酮时作为中间体的用途。
• Method for the preparation of substituted and unsbustituted 2,3-pyridine and quinolinedicarboxylic acids
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0491140B1

  公开（公告）日：1997-04-02
• PROCESS FOR MANUFACTURING 5-FORMYL-PYRIDINE-2,3-DICARBOXYLIC ACID ESTERS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2376472A1

  公开（公告）日：2011-10-19