(S,E)-methyl 2-(N-(but-3-en-1-yl)-N-(4-methoxyphenyl)amino)-2,5-diphenylpent-4-enoate | 1586007-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-methyl 2-(N-(but-3-en-1-yl)-N-(4-methoxyphenyl)amino)-2,5-diphenylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S)-2-(N-but-3-enyl-4-methoxyanilino)-2,5-diphenylpent-4-enoate
• CAS: 1586007-63-7
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₃
• 分子量: 441.57
• InChiKey: XKVZJTUEPVOFIM-XNCHTPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 methyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-2-phenylacetate 、 3-Butenylmagnesium bromide 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到(S,E)-methyl 2-(N-(but-3-en-1-yl)-N-(4-methoxyphenyl)amino)-2,5-diphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯串联烷基化/π-烯丙基化不对称合成α-烯丙基-α-芳基α-氨基酸

  摘要：

  报道了通过α-亚氨基酯、格氏试剂和乙酸肉桂酯的三组分偶联首次不对称合成α-烯丙基-α-芳基α-氨基酸。值得注意的是，与通过直接去质子化产生的相同烯醇化物相比，串联过程中的烯醇化物提供了更高水平的反应性和选择性，这可能是由于溶剂化/聚集状态的差异。一种去除高烯丙基胺保护基团的新方法可提供游离胺同系物。α-烯丙基提供了一种产生更多有价值的 α-氨基酸结构的方法，例如通过闭环复分解产生更高的 α-芳基-脯氨酸环同系物。

  DOI：

  10.1021/ol500506t

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Allyl-α-Aryl α-Amino Acids by Tandem Alkylation/π-Allylation of α-Iminoesters
  作者：John M. Curto、Joshua S. Dickstein、Simon Berritt、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol500506t

  日期：2014.4.4

  The first asymmetric synthesis of α-allyl-α-aryl α-amino acids by means of a three-component coupling of α-iminoesters, Grignard reagents, and cinnamyl acetate is reported. Notably, the enolate from the tandem process provides a much higher level of reactivity and selectivity than the same enolate generated via direct deprotonation, presumably due to differences in the solvation/aggregation state.

  报道了通过α-亚氨基酯、格氏试剂和乙酸肉桂酯的三组分偶联首次不对称合成α-烯丙基-α-芳基α-氨基酸。值得注意的是，与通过直接去质子化产生的相同烯醇化物相比，串联过程中的烯醇化物提供了更高水平的反应性和选择性，这可能是由于溶剂化/聚集状态的差异。一种去除高烯丙基胺保护基团的新方法可提供游离胺同系物。α-烯丙基提供了一种产生更多有价值的 α-氨基酸结构的方法，例如通过闭环复分解产生更高的 α-芳基-脯氨酸环同系物。