(S,S)-bis[2-(1-hydroxyethyl)-6-methoxyphenyl] diselenide | 214477-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S,S)-bis[2-(1-hydroxyethyl)-6-methoxyphenyl] diselenide
• 英文别名: (1S)-1-[2-[[2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-6-methoxyphenyl]diselanyl]-3-methoxyphenyl]ethanol
• CAS: 214477-01-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄Se₂
• 分子量: 460.29
• InChiKey: XQCKNSJYDLHJTO-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-bis[2-(1-hydroxyethyl)-6-methoxyphenyl] diselenide 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-[2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-6-methoxy-phenylselanylmethyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New and efficient selenium reagents for stereoselective selenenylation reactions

  摘要：

  将芳基质子简单替换为甲氧基取代基显著提高了立体选择性硒烯化反应的选择性，使得在苯乙烯的甲氧基硒烯化反应中，生成的加成产物的区异构体比率高达50:1。

  DOI：

  10.1039/a804264k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 苯基锂 、 selenium 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以66%的产率得到(S,S)-bis[2-(1-hydroxyethyl)-6-methoxyphenyl] diselenide
  参考文献：
  名称：

  新型高效手性硒亲电试剂。

  摘要：

  从现有的起始原料中分几步制备新的手性二硒化物。从这些二硒化物生成的硒亲电子试剂用于烯烃的高效立体选择性分子间和分子内官能化。取代模式影响手性侧链中的立体选择性和羟基部分的保护，从而导致硒基化反应中选择性和产率的提高。在第二邻位的另外的取代基也是有利的。获得具有高达96％de的加成产物。在一定程度上也研究了亲核试剂对烯烃亚硒化反应的影响。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1125::aid-chem1125>3.0.co;2-i

文献信息

• Selenocyclizations: Control by Coordination and by the Counterion
  作者：Shaista S. Khokhar、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.200352884

  日期：2004.1.23
• New and Efficient Chiral Selenium Electrophiles
  作者：Lars Uehlin、Gianfranco Fragale、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1125::aid-chem1125>3.0.co;2-i

  日期：2002.3.1

  New chiral diselenides were prepared in a few steps from readily available starting materials. The selenium electrophiles generated from these diselenides were used for the efficient stereoselective inter- and intramolecular functionalization of alkenes. The substitution pattern influences the stereoselectivities and protection of the hydroxy moiety in the chiral side chain led to increased selectivities

  从现有的起始原料中分几步制备新的手性二硒化物。从这些二硒化物生成的硒亲电子试剂用于烯烃的高效立体选择性分子间和分子内官能化。取代模式影响手性侧链中的立体选择性和羟基部分的保护，从而导致硒基化反应中选择性和产率的提高。在第二邻位的另外的取代基也是有利的。获得具有高达96％de的加成产物。在一定程度上也研究了亲核试剂对烯烃亚硒化反应的影响。
• New and efficient selenium reagents for stereoselective selenenylation reactions
  作者：Gianfranco Fragale、Thomas Wirth、Gianfranco Fragale、Markus Neuburger

  DOI：10.1039/a804264k

  日期：——

  The simple substitution of an aryl proton by a methoxy substituent improves the selectivity of the stereoselective selenenylation reaction dramatically, leading to addition products with diastereomeric ratios up to 50:1 in the methoxyselenenylation reaction of styrene.

  将芳基质子简单替换为甲氧基取代基显著提高了立体选择性硒烯化反应的选择性，使得在苯乙烯的甲氧基硒烯化反应中，生成的加成产物的区异构体比率高达50:1。