[2R,3S,1'S,2'S]-(+)-3-(4-methoxy-phenyl-amino)-N,2-dimethyl-3-phenyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methyl-ethyl)-propanamide | 334708-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2R,3S,1'S,2'S]-(+)-3-(4-methoxy-phenyl-amino)-N,2-dimethyl-3-phenyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methyl-ethyl)-propanamide
• 英文别名: [2R,3S,1'S,2'S]-(+)-3-(4-methoxyphenylamino)-N,2-dimethyl-3-phenyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methylethyl)propanamide；(2R,3S)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-3-(4-methoxyanilino)-N,2-dimethyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 334708-40-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₃
• 分子量: 432.563
• InChiKey: JWRYPKHKXRGALY-XWJWGENMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,3S,1'S,2'S]-(+)-3-(4-methoxy-phenyl-amino)-N,2-dimethyl-3-phenyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methyl-ethyl)-propanamide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2R,3S]-(-)-methyl 3-(4-methoxy-phenyl-amino)-2-methyl-3-phenyl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过（S，S）-（+）-伪麻黄碱乙酰胺衍生的烯酸酯与亚胺的曼尼希反应不对称合成β-取代的α-甲基-β-氨基酯。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。（S，S）-（+）-伪麻黄碱乙酰胺基烯醇酸酯与几种亚胺的反应可顺利进行，并在完全立体化学控制下，生成一系列β-取代的α-甲基-β-氨基酰胺，水解/酯化后提供相应的β -氨基酯衍生物，产率高，几乎为对映体纯形式。

  DOI：

  10.1021/ol0155384
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-伪麻黄碱丙酰胺 、 4-methoxy-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到[2R,3S,1'S,2'S]-(+)-3-(4-methoxy-phenyl-amino)-N,2-dimethyl-3-phenyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methyl-ethyl)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂，与可烯化的亚胺进行立体控制的Mannich反应。α，β-二取代的β-氨基酯和β-内酰胺的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010697m

文献信息

• A general approach for the asymmetric synthesis of densely substituted piperidines and fully substituted piperidinones employing the asymmetric Mannich reaction as key step
  作者：Ainara Iza、Uxue Uria、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1039/c3ra45110k

  日期：——

  piperidine structures are reported. We have also developed a simple route to access to fully diastereo- and enantioenriched substituted piperidinones. The key step of all this synthesis relies on a diastereoselective Mannich reaction, employing the readily available aminoalcohol (+)-(S,S)-pseudoephedrine as a chiral auxiliary, which allows the preparation of β-aminocarbonyl compounds in high yield, diastereo

  报道了两种用于制备高度对映体富集的哌啶结构的有效和替代方案。我们还开发了一种获取完全非对映体和对映体富集的取代哌啶子酮的简单途径。所有这些合成的关键步骤都依赖于非对映选择性曼尼希反应，采用现成的氨基醇（+）-（S，S）-伪麻黄碱作为手性助剂，从而可以高收率，非对映异构和高纯度制备β-氨基羰基化合物。对映选择性并使用易于扩展的协议。
• (+)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary in Asymmetric Mannich Reactions: Scope and Limitations
  作者：Dolores Badía、Ainara Iza、Jose Vicario、Luisa Carrillo

  DOI：10.1055/s-2006-950347

  日期：2006.12

  The Mannich reaction of variously substituted (+)-(S,S)-pseudoephedrine amides with either enolizable and nonenolizable imines smoothly afforded a series of β-substituted α-alkyl-β-amino amides with full stereochemical control. These Mannich adducts have been converted into several synthetically useful chiral building blocks like β-amino esters, β-amino acids, and β-lactams using very simple and high-yielding

  各种取代的 (+)-(S,S)-伪麻黄碱酰胺与烯醇化和非烯醇化亚胺的 Mannich 反应顺利地提供了一系列具有完全立体化学控制的 β-取代的 α-烷基-β-氨基酰胺。这些 Mannich 加合物已通过非常简单和高产率的程序转化为几种合成有用的手性结构单元，如 β-氨基酯、β-氨基酸和 β-内酰胺。