methyl 3-(2-formylphenoxy)propenoate | 1006104-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-formylphenoxy)propenoate
• 英文别名: methyl 3-(2-formylphenoxy)acrylate
• CAS: 1006104-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: VPUBSMZKGVAHIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-formylphenoxy)propenoate 在 benzyl (tert-butoxycarbonyl)oxycarbamate 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 C₃₂H₄₂N₄O₂S₂ 、 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 146.42h， 生成 methyl 2-((2R)-3-aminochroman-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过合作的亲核活化和氢键催化的对映选择性分子内交叉Rauhut-Currier反应：范围和机制的见解。

  摘要：

  通过协同亲核活化和氢键催化策略（≤98％ee，收率98％），开发了一种高效且对映选择性的分子内交叉的硝基烯烃与束缚的烯酸酯的RC反应 。该反应具有简单的实验程序，具有化学选择性和原子经济性。潜在的合成应用已通过将RC反应产物转化为具有高非对映选择性的生物学和药学上有价值的化合物得到了证明。此外，采用了计算机研究来支持所提出的机制，并很好地理解了RC反应中立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201100479
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 丙炔酸甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 3-(2-formylphenoxy)propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过合作的亲核活化和氢键催化的对映选择性分子内交叉Rauhut-Currier反应：范围和机制的见解。

  摘要：

  通过协同亲核活化和氢键催化策略（≤98％ee，收率98％），开发了一种高效且对映选择性的分子内交叉的硝基烯烃与束缚的烯酸酯的RC反应 。该反应具有简单的实验程序，具有化学选择性和原子经济性。潜在的合成应用已通过将RC反应产物转化为具有高非对映选择性的生物学和药学上有价值的化合物得到了证明。此外，采用了计算机研究来支持所提出的机制，并很好地理解了RC反应中立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201100479

文献信息

• Two step, one-pot sequential synthesis of functionalized hybrid polyheterocyclic scaffolds <i>via</i> a solid state melt reaction (SSMR)
  作者：Manickam Bakthadoss、Jayakumar Srinivasan、Mir Ashiq Hussain、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c9ra02590a

  日期：——

  A new one pot assembly of highly functionalized benzo[a]phenazinone fused chromene/bicyclic scaffolds via a domino Knoevenagel intramolecular hetero-Diels–Alder (IMHDA) strategy using a solid state melt reaction (SSMR) of 2-hydroxynaphthalene 1,4-dione, o-phenylenediamine, O-allyl salicylaldehyde/O-vinyl salicylaldehyde derivatives is reported. The formation of five new bonds (two C–C bonds and three

  使用 2-羟基萘 1,4-二酮的固态熔体反应 (SSMR) 的多米诺 Knoevenagel 分子内杂狄尔斯-阿尔德 (IMHDA) 策略，一种新的高度功能化苯并[ a ]吩嗪酮融合色烯/双环支架的一锅组装, o-苯二胺, O-烯丙基水杨醛/ O-乙烯基水杨醛衍生物。以一锅方式形成五个新键（两个 C-C 键和三个 C-O 键）、三个六元环和三个立体中心非常有吸引力。在短时间内易于反应、以水为唯一副产品的良好收率和无后处理程序是本协议的一些优秀特征。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium Cascade Catalysis: Construction of 2,2-Disubstitiuted Benzofuranones from the Reaction of 3-(2-Formylphenoxy)propenoates with Allylic Esters
  作者：Yu-Jie Liu、Ya-Li Ding、Shuang-Shuo Niu、Jin-Tao Ma、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02849

  日期：2018.2.16

  carbene (NHC) and palladium/ligand was demonstrated. In the presence of a triazolium salt, palladium catalyst, and base, the reaction of 3-(2-formylphenoxy)propenoates and allylic esters proceeded efficiently under mild conditions to afford 2-allylbenzofuran-3-one-2-acetates in moderated to good yields. An asymmetric cascade catalysis was achieved when (R)-BINAP was employed as a chiral ligand, producing

  证明了涉及N-杂环卡宾（NHC）和钯/配体的级联催化。在三唑鎓盐，钯催化剂和碱的存在下，3-（2-甲酰基苯氧基）丙酸酯和烯丙基酯的反应在温和的条件下有效地进行，从而以中度至良好的产率得到2-烯丙基苯并呋喃-3-一-2-乙酸酯产量。当（R）-BINAP用作手性配体时，实现不对称级联催化，产生对映体富集的2,2-二取代的苯并呋喃-3-one衍生物，其ee高达81％。
• SUBSTITUTED CHROMANES, ANALOGS THEREOF, AND METHODS OF USE AND SYNTHESIS
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20210009547A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Disclosed are chromane compounds, analogs thereof, and methods of their synthesis and use. The compounds may be synthesized by methods involving reductive annulations of arylidene malonates with unsaturated electrophiles using photoredox/Lewis acid cooperative catalysis. The compounds may be formulated in a pharmaceutical composition for treating one of the aforementioned diseases or disorders.

  本文披露了萘醌化合物、其类似物以及它们的合成和使用方法。这些化合物可以通过涉及芳基亚甲基丙二酸酯与不饱和亲电试剂的还原缩合方法，利用光还原/路易斯酸协同催化来合成。这些化合物可以配制成药物组合物，用于治疗上述疾病或紊乱之一。
• Diastereoselective Three-Component Cascade Reaction to Construct Oxindole-Fused Spirotetrahydro­furochroman Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Lin Qiu、Dongwei Wang、Yubing Lei、Lixin Gao、Shunying Liu、Jia Li、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201600315

  日期：2016.5

  A one-pot synthesis of new oxindole-fused polycyclic scaffolds is reported. The process involves a three-component [3+2] cycloaddition followed by cyclization through an intramolecular Michael addition. The reaction gives easy access to oxindole-fused spirotetrahydrofurochromans in moderate to good yields with high regio- and diastereoselectivity. These compounds could be useful for for drug discovery

  报道了一种新的羟吲哚融合的多环支架的一锅法合成。该过程涉及三组分 [3+2] 环加成，然后通过分子内迈克尔加成进行环化。该反应可以很容易地以中等至良好的产率获得羟吲哚稠合的螺四氢呋喃苯并具有高区域选择性和非对映选择性。这些化合物可用于药物发现。通过还原硝基和分子内酰胺形成来实现进一步的修饰，得到相应的内酰胺。所得杂环产物在体外对酶 PTP1B 显示出良好的抑制活性。
• 一种具有抗菌活性的R-2-取代-3-硝基-2H- 色烯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN108409696B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了一种具有抗菌活性的R‑2‑取代‑3‑硝基‑2H‑色烯衍生物及其制备方法和应用。R‑2‑取代‑3‑硝基‑2H‑色烯衍生物属于R构型的手性化合物，其制备方法简单，通过“一锅法”有机催化水杨醛衍生物和硝基甲烷反应制备，通过不对称合成得到的有效单一构型产物与外消旋体抗菌活性比较，排除了另一种无效构型的影响；利用1H NMR、13C NMR、HRMS、旋光仪等手段对R‑2‑取代‑3‑硝基‑2H‑色烯衍生物进行表征。光学纯的R‑2‑取代‑3‑硝基‑2H‑色烯衍生物具有良好的抗菌活性，可以用于制备手性抗菌剂。