3-(4-Nitro-phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Nitro-phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₀H₆F₃N₃O₂
• 分子量: 257.172
• InChiKey: KYOCIIJIVXLVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Nitro-phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole 在 氨 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Cyanopyrazoles from 3-Trifluoromethyl-pyrazoles via Direct Ammonolysis Reaction

  摘要：

  A simple and green method to prepare 3-cyanopyrazoles in aqueous ammonia from easy-obtained 3-trifluoromethyl-pyrazoles was explored. Most substrates got acceptable yields. The hydrogen position of Nl-H on cyanopyrazoles was assigned by X-ray crystal structure analysis.

  DOI：

  10.3987/com-11-12399
• 作为产物：
  描述：

  (p-nitrobenzoyl)trifluoroacetonate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到3-(4-Nitro-phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  高度可调的氟化三吡唑基硼酸盐[HB（3-CF 3 -5- {4-RPh} pz）3 ] -（R = NO 2，CF 3，Cl，F，H，OMe和NMe 2）及其铜（i）配合物†

  摘要：

  铜（I）与七个三吡唑基硼酸酯配体（[HB（3-CF 3 -5- {4-RPh} pz）3 ] - ; R = NO 2（4a），CF 3（4b）的乙烯和一氧化碳加合物合成并表征了Cl（4c），F（4d），H（4e），OMe（4f）和NMe 2（4g））。配体由其相应的吡唑和四氢硼酸钠合成，后处理后作为其钠盐的溶剂加合物获得。当吡唑具有最大吸电子取代基时（R = NO 2）用于不对称配体[HB（3-CF 3 -5- {4-NO 2 Ph} pz）2（3- {4-NO 2 Ph} -5-CF 3 pz）] -（4a'）为形成为主要产品。以高收率制备了具有乙烯或CO作为共配体的铜（I）配合物，并使用1 H NMR，13 C NMR和红外光谱对其结构进行了表征。单晶X射线晶体学分析显示了Na 4a'，Na 4b，四个铜乙烯络合物和四个羰基铜络合物的结构。铜（I）配合物的结构显示Cu I离子在由tr

  DOI：

  10.1039/c5dt04006j

文献信息

• Silver-Mediated Cycloaddition of Alkynes with CF₃CHN₂: Highly Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Feng Li、Jing Nie、Long Sun、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201301870

  日期：2013.6.10

  Silver screen: The title reaction provides a convenient and efficient method for the construction of 5‐substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles under mild reaction conditions. By using this protocol, the marketed drug Celecoxib (antiarthritic) could be easily synthesized (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。
• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazole by Coupling of Aldehydes, Sulfonyl Hydrazides, and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Yingying Cai、Xiaojie Fang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04228

  日期：2020.2.7

  is reported that occurs by the three-component coupling of environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP), aldehydes, and sulfonyl hydrazides. This highly regioselective three-component reaction is metal-free, catalyst-free, and operationally simple and features mild conditions, a broad substrate scope, high yields, and valuable functional group

  据报道，通过环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP），醛和磺酰肼的三组分偶联，可以实现3-三氟甲基吡唑合成的通用和实用策略。这种高度区域选择性的三组分反应不含金属，不含催化剂，操作简单，具有条件温和，底物范围广，收率高和有价值的官能团耐受性。值得注意的是，反应可以在100 mmol的规模上进行，并顺利提供了塞来昔布，马伐昔布，SC-560和AS-136A合成的关键中间体。初步机理研究表明，此转化过程涉及1,3-氢原子转移过程。
• Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone (TFHZ-Tfs) with Alkynes for Synthesizing 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Yue Sun、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00395

  日期：2020.3.6

  (TFHZ-Tfs) and alkynes is reported. This protocol provides an operationally simple and general method for the synthesis of diverse 3-trifluoromethylpyrazoles in good to excellent yields with broad substrate scope, including aryl, heteroaryl, and alkyl terminal alkynes, and electron-deficient internal alkynes. The synthetic potential of this method was further demonstrated by the synthesis of an antiarthritic

  据报道，三氟乙醛N-三氟yl（TFHZ-Tfs）与炔烃之间无过渡金属的[3 + 2]环加成反应。该协议提供了一种操作简单且通用的方法，可以以良好的产率和优异的产率合成各种3-三氟甲基吡唑，具有广泛的底物范围，包括芳基，杂芳基和烷基末端炔烃，以及电子缺陷型内部炔烃。通过抗克药物塞来昔布的合成（以克为单位），进一步证明了该方法的合成潜力。
• Haloacetylated enol ethers 10. Condensation of β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones with thiosemicarbazide. Synthesis of new trifluoromethyl 4,5-dihydro-1H-1-pyrazolethiocarboxyamides
  作者：H.G. Bonacorso、A.D. Wastowski、N. Zanatta、M.A.P. Martins、J.A. Naue

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00242-5

  日期：1998.10

  thiocarboxyamides (2a–g) from the direct cyclo-condensation reaction of β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones (1a–g) with thiosemicarbazide in methanol, under mild conditions, is reported. Similarly, the 1H-1-pyrazolethiocarboxyamide derivatives (2a–g) were easily dehydrated and the thiocarboxyamide group hydrolyzed in a one-step reaction by stirring with concentrated sulfuric acid to give the 3-a

  3-芳基的合成[烷基] -5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢ħ -1- pyrazolethiocarboxyamides（2A-G从β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮的直接环缩合反应）（1A报道了在温和条件下用硫代氨基脲在甲醇中生成–g）。同样，1 H -1-吡唑硫代羧酰胺衍生物（2a–g）易于脱水，硫代羧酰胺基团通过与浓硫酸搅拌一步反应水解，得到3-芳基[烷基] -5-三氟甲基-1 H-吡唑类（3a–g）收率高。3-芳基[烷基] -5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1 H的特定合成和物理性质此处首次报道了-1-吡唑硫代羧酰胺。
• Compounds and their use for reducing uric acid levels
  申请人：Acquist LLC

  公开号：US10752613B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  Bifunctional compounds that increase uric acid excretion and reduce uric acid production, and monofunctional compounds that either increase uric acid excretion or reduce uric acid production. Methods of using these compounds for reducing uric acid levels in blood or serum, for treating disorders of uric acid metabolism, and for maintaining normal uric acid levels in blood or serum are also provided. Pharmaceutical compositions comprising the bifunctional and monofunctional compounds are also provided.

  提供了可增加尿酸排泄和减少尿酸生成的双官能化合物，以及可增加尿酸排泄或减少尿酸生成的单官能化合物。还提供了使用这些化合物降低血液或血清中尿酸水平、治疗尿酸代谢紊乱以及维持血液或血清中正常尿酸水平的方法。还提供了包含双官能和单官能化合物的药物组合物。