4-phenyl-4H-pyran | 121742-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-phenyl-4H-pyran
• CAS: 121742-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: VNZLZPZYOUTFBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4H-pyran 在 tritylium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到4-phenylpyrylium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  4-取代吡喃鎓盐的制备及其在二烯合成中的应用

  摘要：

  显示未取代的吡啶鎓核与铜酸盐或二次格氏试剂有机金属试剂反应，得到中间体4-取代的吡喃，其以公平至良好的总收率转化为相应的4-取代的吡啶鎓盐（7个实施例）。4-取代的吡啶鎓杂环的合成效用通过它们与有机锂试剂的反应通过中间体2-取代的吡喃的电环开环以高度立体特异性的方式得到3,5-二取代的二烯（7个实例）来证明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330415
• 作为产物：
  描述：

  Pyrylium perchlorate 、 lithium diphenyl cuprate 生成 4-phenyl-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  FURBER, MARK;HERBERT, JOHN M.;TAYLOR, RICHARD J. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 683-690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Use of Pyrylium Tetrafluoroborate for the Stereoselective Synthesis of 2<i>Z</i>,4<i>E</i>-Dienals
  作者：Yuri Y. Belosludtsev、Bennett C. Borer、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1055/s-1991-26456

  日期：——

  The addition of organolithium reagents to pyrylium tetrafluoroborate followed by in situ electrocyclic ring opening of the intermediate 2H-pyrans gives the title Z,E-dienals with high stereoselectivity.

  将有机锂试剂添加到四氟硼酸酯吡啶中，然后在原位进行中间体2H-吡喃的电环开环反应，能够高立体选择性地生成标题中的Z,E-二烯醛。
• Furber, Mark; Herbert, John M.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 683 - 690
  作者：Furber, Mark、Herbert, John M.、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• FURBER, MARK;HERBERT, JOHN M.;TAYLOR, RICHARD J. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 683-690
  作者：FURBER, MARK、HERBERT, JOHN M.、TAYLOR, RICHARD J. K.

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of 4-substituted pyrylium salts and their use in dienal synthesis
  作者：Patchanee Charoenying、Karl Hemming、Darren McKerrecher、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/jhet.5570330415

  日期：1996.7

  The unsubstituted pyrylium nucleus is shown to undergo reaction with cuprate or secondary Grignard organometallic reagents to give intermediate 4-substituted pyrans which are converted into the corresponding 4-substituted pyrylium salts (7 examples) in fair to good overall yield. The synthetic utility of the 4-substituted pyrylium heterocycles is demonstrated by their reaction with organolithium reagents

  显示未取代的吡啶鎓核与铜酸盐或二次格氏试剂有机金属试剂反应，得到中间体4-取代的吡喃，其以公平至良好的总收率转化为相应的4-取代的吡啶鎓盐（7个实施例）。4-取代的吡啶鎓杂环的合成效用通过它们与有机锂试剂的反应通过中间体2-取代的吡喃的电环开环以高度立体特异性的方式得到3,5-二取代的二烯（7个实例）来证明。