dibenzyl(2-fluorophenyl)amine | 936747-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl(2-fluorophenyl)amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-2-fluoroaniline
• CAS: 936747-07-8
• 化学式: C₂₀H₁₈FN
• 分子量: 291.368
• InChiKey: ZUQOVQWFWZNJFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl(2-fluorophenyl)amine 、 3-diazo-1,5-dimethylindolin-2-one 、 N,N-dibenzyl-1-methoxymethanamine 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1′,7′-fg][1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-3-(4-(dibenzylamino)-3-fluorophenyl)-3-((dibenzylamino)methyl)-1,5-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  面向特权结构的三组分不对称氨甲基化：手性3-氨甲基吲哚酮的组装。

  摘要：

  报道了非手性吡啶鎓配合物和手性磷酸协同催化3-重氮杂吲哚与富电子芳烃和N，O-乙缩醛的不对称氨甲基化反应。该反应提供了一种易于合成具有全碳季中心的手性3-氨基甲基羟吲哚的新方法，该方法的收率高（82-98％），对映选择性高（至97％ee）。该转化通过向反应性两性离子中间体与通过不对称抗衡阴离子定向催化（ACDC）原位产生的手性亚甲基亚胺的会聚加成而进行。这项工作代表了具有结构多样性的混合3,3'-双吲哚的第一种不对称氨基甲基化方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03787
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 溴甲苯 在 sodium dodecyl-sulfate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到dibenzyl(2-fluorophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  胺的水性介导的 N-烷基化

  摘要：

  伯胺直接 N-烷基化为仲/叔胺和仲胺直接 N-烷基化为叔胺，通过使用烷基、苄基和烯丙基卤化物，在 NaHCO3 存在下，在水性介质中，在升高的温度下，以极好的收率实现。不同立体电子性质的胺容易与不同的卤化物反应。仲胺的选择性形成和三种不同取代的叔胺的形成是一些

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600937

文献信息

• Aqueous-MediatedN-Alkylation of Amines
  作者：Chingakham B. Singh、Veerababurao Kavala、Akshaya K. Samal、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200600937

  日期：2007.3

  Direct N-alkylation of primary amines to secondary/tertiary amines and of secondary amines to tertiary amines has been achieved in excellent yields by employing alkyl, benzylic and allylic halides in the presence of NaHCO3 in an aqueous medium at an elevated temperature. Amines of different stereoelectronic nature react with ease with different halides. The selective formation of secondary amines and

  伯胺直接 N-烷基化为仲/叔胺和仲胺直接 N-烷基化为叔胺，通过使用烷基、苄基和烯丙基卤化物，在 NaHCO3 存在下，在水性介质中，在升高的温度下，以极好的收率实现。不同立体电子性质的胺容易与不同的卤化物反应。仲胺的选择性形成和三种不同取代的叔胺的形成是一些
• A Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed three-component reaction of 3-diazooxindoles with N,N-disubstituted anilines and glyoxylates for the synthesis of 3-aryl-3-substituted oxindoles
  作者：Shi-Kun Jia、Long-Long Song、Yu-Bing Lei、A. Gopi Krishna Reddy、Dong Xing、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1039/c6ob01907b

  日期：——

  A simple and effective method for the synthesis of 3-aryl-3-substituted oxindole derivatives via a [Rh]-catalyzed three-component reaction of 3-diazooxindoles with N,N-disubstituted anilines and glyoxylates is developed. This transformation is proposed to proceed through an intermolecular aldol-type trapping of zwitterionic intermediates.

  开发了一种简单有效的方法，该方法通过[Rh]催化的3-重氮杂吲哚与N，N-二取代的苯胺和乙醛酸酯的三组分反应合成3-芳基-3-取代的羟吲哚衍生物。提议通过两性离子中间体的分子间羟醛型俘获来进行该转化。
• An expeditious N,N-dibenzylation of anilines under ultrasonic irradiation conditions using low loading Cu(II)-clay heterogeneous catalyst
  作者：Bashir Ahmad Dar、Varsha Shrivastava、Amrita Bowmik、Mohammad Arif Wagay、Baldev Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.044

  日期：2015.1

  A simple one-pot procedure for the direct N,N-dibenzylation of anilines using a catalytic amount of Cu modified montmorillonite-KSF is described. Cu modified montmorillonite-KSF has been proven to be a simple, efficient, mild, convenient, and effective catalyst for the selective benzylation of anilines with benzyl bromide. Cu loading plays a significant role in product yield and solvents were found to control the selectivity. The catalyst is easy to prepare, heterogeneous, stable, and easy to recover. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Privilege-Structure-Oriented Three-Component Asymmetric Aminomethylation: Assembly of Chiral 3-Aminomethyl Indolones
  作者：Zhenghui Kang、Dan Zhang、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03787

  日期：2019.12.20

  The asymmetric aminomethylation reaction of 3-diazooxindoles with electronic-rich arenes and N,O-acetals cooperatively catalyzed by achiral dirhodium complex and chiral phosphoric acid is reported. The reaction provides a novel method for the facile synthesis of chiral 3-aminomethyl oxindoles with an all-carbon quaternary center in good yields (82-98%) with high to excellent enantioselectivities (up

  报道了非手性吡啶鎓配合物和手性磷酸协同催化3-重氮杂吲哚与富电子芳烃和N，O-乙缩醛的不对称氨甲基化反应。该反应提供了一种易于合成具有全碳季中心的手性3-氨基甲基羟吲哚的新方法，该方法的收率高（82-98％），对映选择性高（至97％ee）。该转化通过向反应性两性离子中间体与通过不对称抗衡阴离子定向催化（ACDC）原位产生的手性亚甲基亚胺的会聚加成而进行。这项工作代表了具有结构多样性的混合3,3'-双吲哚的第一种不对称氨基甲基化方法。