lithium diphenyl cuprate | 23402-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium diphenyl cuprate
• 英文别名: lithium diphenylcuprate；Lithiumdiphenylkuprat
• CAS: 23402-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₀Cu*Li
• 分子量: 224.698
• InChiKey: DSHBDPQXXBJJAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  sol THF, Et2O, benzene, hexane.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium diphenyl cuprate 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  将铜酸盐试剂添加到色酮上：通往2取代的chroman-4-ones的途径

  摘要：

  由与C-3相连的吸电子基团活化的苯并二氢呋喃酮（4-氧代-4H -1-苯并吡喃）经过有效的1,4-additon铜酸盐试剂，生成2,3-二取代的chroman-4-ones。通过在湿的二甲亚砜中用氯化钠处理，可以将苯甲酸三甲基苯甲酸酯的加成产物转化为2-取代的苯并四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88394-0
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 生成 lithium diphenyl cuprate
  参考文献：
  名称：

  PRATT, DANIEL V.;HOPKINS, PAUL B., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5885-5894

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  trifluoromethane sulfonates de N-methyl(trimethyl-2,4,6 phenyl)-2 oxazolinium-1,3 在 lithium diphenyl cuprate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2,4,6,N-Tetramethyl-N-phenethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Alkylamidation d'organometalliques par les sels d'oxoimminium-1,3 cycliques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98499-5

文献信息

• Regio- and stereocontrolled functionalization of cycloheptadiene using organoiron and organoselenium chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、Sandra L. Kole、Tapan Ray

  DOI：10.1021/ja00332a050

  日期：1984.10

  Etude des complexes cycloheptadienyl-fer carbonyles: reactivite, conformation, enlevement du metal et cyclofonctionalisation des dienes obtenus

  Etude des complexes cycloheptadienyl-fer carbonyles：reactivite，conformation，enlevement du metal et cyclofonctionalisation des diene obtenus
• Synthesis of (1-Halo-1-alkenyl)trimethylsilanes via<i>gem</i>-Trimethylsilylation of Vinyl Halides
  作者：Nobujiro Shimizu、Fumihiro Shibata、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.60.777

  日期：1987.2

  Various vinyl halides including enol silyl ethers of α-halo ketones and esters give the corresponding (1-halo-1-alkenyl)trimethylsilanes in fair to good yields on treatment with lithium diisopropylamide at Dry Ice temperature in the presence of chlorotrimethylsilane.

  各种乙烯基卤化物，包括α-卤代酮和酯的烯醇硅醚，在干冰温度下与二异丙基胺锂和三甲基氯硅烷反应，可以以较好到良好的产率生成相应的（1-卤-1-烯基）三甲基硅烷。
• Ethyl 2-benzyloxy-3,3-difluoropropenoate as a novel synthon of β-fluoro-α-keto acid derivatives, preparation and reactions with nucleophiles
  作者：Guo-qiang Shi、Zhi-yao Cao

  DOI：10.1039/c39950001969

  日期：——

  Ethyl 2-benzyloxy-3,3-difluoropropenoate 3, prepared from the readily obtainable ethyl trifluoropyruvate, reacts with a variety of nucleophiles to give β-fluoro-α-keto acid derivatives in high yield.

  由易得的乙基三氟丙酮酸制备的乙基2-苄氧基-3,3-二氟丙烯酸酯3，与多种亲核试剂反应，以高产率生成β-氟-α-酮酸衍生物。
• Reactions of (1-chlorovinyl)diphenylphosphine oxide with organometallic reagents
  作者：Cosimo Cardellicchio、Vito Fiandanese、Francesco Naso、K.MichaŁ Pietrusiewicz、Witold Wiśniewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93399-9

  日期：1993.5

  Direct substitutionof 1-chlorovinyl group by an aryl or an alkyl group in the reactions of (1-chlorovinyl)diphenylphosphine oxide with aryl and alkyl Grignard reagents was observed, whereas in its reactions with the corresponding cuprates addition across the double bond constituted the dominant reaction pathway.

  在（1-氯乙烯基）二苯基膦氧化物与芳基和烷基格氏试剂的反应中，观察到1-氯乙烯基被芳基或烷基直接取代，而在其与相应的铜酸盐的反应中，通过双键的加成构成了主要反应途径。
• Nucleophilic substitution of (sulfonyloxymethyl)aziridines: an asymmetric synthesis of both isomers of mexiletine
  作者：Sang-Mi Han、Sang-ho Ma、Hyun-Joon Ha、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.068

  日期：2008.12

  The nucleophilic substitution reactions of 1-[1′(R)-α-methylbenzyl]-(2R)- and (2S)-(sulfonyloxymethyl)aziridines were carried out with various nucleophiles including N3−, MeO−, CN−, SCN−, and diarylcuprates. The reaction pathway is influenced by the stereochemistry of the substrates, nucleophiles, and also the structure of the leaving groups. When the reaction site is less sterically hindered for the

  1- [1'（的亲核取代反应- [R（2 - ）-α甲基苄基] - [R ）-和（2小号） - （磺酰氧基甲基）氮杂环丙烷用各种亲核包括N-进行3 - ，的MeO -，CN -，SCN -和diarylcuprates。反应途径受底物，亲核试剂的立体化学以及离去基团的结构影响。当反应位点在空间上受反应亲核试剂接近底物的影响较小时，1- [1'（R）-α-甲基苄基]-（2 S）-（p-甲苯磺酰氧基甲基）氮丙啶，以单一异构体的形式获得产物，而所有其他起始原料提供来自两种不同反应途径的两种异构体的混合物。该方法的应用使我们能够制备口服有效抗心律不齐药美西律的两种异构体。