N-acetyl-4-aminomethyl-6-methoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 159413-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-4-aminomethyl-6-methoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: Ammtc；N-[(6-methoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-yl)methyl]acetamide
• CAS: 159413-92-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: CYOQJCSHEFAKNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  533.514±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.206±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4-aminomethyl-6-methoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 生成 N-[[(4S)-6-methoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  绘制褪黑激素受体的图谱。5.从四氢环戊[b]吲哚，四氢咔唑和六氢环庚[b]吲哚衍生的褪黑激素激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了四氢环戊[b]吲哚，四氢咔唑和六氢环庚[b]吲哚作为褪黑激素类似物，以研究褪黑激素受体结合位点的性质。在使用鸡脑膜的放射性配体结合测定法中比较了类似物的亲和力，并在非洲爪蟾黑色素细胞中测定了激动剂和拮抗剂的效价。N-酰基-3-氨基-6-甲氧基四氢咔唑（2）与N-酰基-4-（氨基甲基）-6-甲氧基-9-甲基四氢咔唑（9）的比较表明，后者对鸡肉的结合亲和力更高脑感受器。N-酰基-1-（氨基甲基）-7-甲氧基-4-甲基四氢环戊[b]吲哚（10），6-甲氧基四氢咔唑（9）的比较，和N-酰基-10-（氨基甲基）-2-甲氧基-5-甲基六氢环庚[b]吲哚（11）表明，四氢咔唑与环庚[b]吲哚和环戊[b]吲哚具有最高的结合亲和力。亲和力较低。所有这些观察结果都与我们在结合口袋中褪黑激素取向的假定模型相吻合，其中3-氨基乙烷侧链的构型接近于5-甲氧基，如9m的X射线晶体结构所示并且在能量最小的计算

  DOI：

  10.1021/jm970246n
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氨 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-acetyl-4-aminomethyl-6-methoxy-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  绘制褪黑激素受体的图谱。5.从四氢环戊[b]吲哚，四氢咔唑和六氢环庚[b]吲哚衍生的褪黑激素激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了四氢环戊[b]吲哚，四氢咔唑和六氢环庚[b]吲哚作为褪黑激素类似物，以研究褪黑激素受体结合位点的性质。在使用鸡脑膜的放射性配体结合测定法中比较了类似物的亲和力，并在非洲爪蟾黑色素细胞中测定了激动剂和拮抗剂的效价。N-酰基-3-氨基-6-甲氧基四氢咔唑（2）与N-酰基-4-（氨基甲基）-6-甲氧基-9-甲基四氢咔唑（9）的比较表明，后者对鸡肉的结合亲和力更高脑感受器。N-酰基-1-（氨基甲基）-7-甲氧基-4-甲基四氢环戊[b]吲哚（10），6-甲氧基四氢咔唑（9）的比较，和N-酰基-10-（氨基甲基）-2-甲氧基-5-甲基六氢环庚[b]吲哚（11）表明，四氢咔唑与环庚[b]吲哚和环戊[b]吲哚具有最高的结合亲和力。亲和力较低。所有这些观察结果都与我们在结合口袋中褪黑激素取向的假定模型相吻合，其中3-氨基乙烷侧链的构型接近于5-甲氧基，如9m的X射线晶体结构所示并且在能量最小的计算

  DOI：

  10.1021/jm970246n

文献信息

• Melatonin in autoimmune disease
  申请人：The Brigham and Women's Hopsital, Inc.

  公开号：US10555919B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Methods for treating, or reducing risk of developing, seasonal worsening of multiple sclerosis (MS) in a subject who has MS, comprising administering a melatonin agonist to a subject.

  治疗多发性硬化症（MS）患者或降低其发病风险、多发性硬化症（MS）季节性恶化的方法，包括向患者施用褪黑激素激动剂。
• MELATONIN IN AUTOIMMUNE DISEASE
  申请人：The Brigham and Women's Hospital, Inc.

  公开号：EP3217973A1

  公开（公告）日：2017-09-20
• Methods and compositions for treatment of hypertension
  申请人：Czeisler A. Charles

  公开号：US20050137247A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Methods and compositions for treating and/or preventing hypertension are provided. The methods involve administration of melatonin, or an analog thereof, to a subject. The methods and compositions may be used to treat various forms of hypertension, including essential hypertension.
• MELATONIN-BASED TREATMENT AND DIAGNOSIS OF BILE DUCT DISEASE
  申请人：Alpini Gianfranco

  公开号：US20140079680A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Methods and composition for a melatonin signaling modulator-based diagnosis and therapy are described. For example, in certain aspects methods for administering an anti-tumor therapy using a melatonin signaling modulator are described. Furthermore, the invention provides compositions and methods for detecting biliary tract disease such as cholangiocarcinoma.
• US9468670B2
  申请人：——

  公开号：US9468670B2

  公开（公告）日：2016-10-18