benzyl (4S)-6-(bromomethyl)-2-oxo-1,3-oxazinane-4-carboxylate | 1357361-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-6-(bromomethyl)-2-oxo-1,3-oxazinane-4-carboxylate
• 英文别名: benzyl (4S,6S)-6-(bromomethyl)-2-oxo-1,3-oxazinane-4-carboxylate
• CAS: 1357361-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₄
• 分子量: 328.162
• InChiKey: JHCILJPSGVUQFN-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl (4S)-6-(bromomethyl)-2-oxo-1,3-oxazinane-4-carboxylate 、 benzyl (4S)-6-(bromomethyl)-2-oxo-1,3-oxazinane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高烯丙胺合成6-取代哌啶-2,4-二酮的新方法

  摘要：

  单和二高烯丙基胺可作为制备 6-取代哌啶-2,4-二酮的方便前体。这种转变一方面基于简单且众所周知的卤代环氨基甲酸化反应，该反应通过将阳离子卤素源添加到 N-Boc 保护的高烯丙胺中进行，另一方面基于新的烯醇 - 异氰酸酯重排这是通过对溴环氨基甲酸酯的强碱的作用进行的。通过腈或伯酰胺与三烯丙基硼烷的烯丙基硼化反应制备了一组外消旋二高烯丙基胺，并通过将 (-)-AllB(Ipc)2 添加到相应的甲硅烷基亚胺中合成富含对映体的 N-Boc-1-苯基-3-丁烯胺. 含有羧酸酯基团的手性前体由 (S)-烯丙基甘氨酸和-丙氨酸合成。N-Boc 衍生物与 NBS 的反应顺利地产生了相应的溴环氨基甲酸酯，无论是单一非对映体形式还是异构体混合物。所有这些溴代氨基甲酸酯都通过形成中间体环状烯醇以良好的收率干净地转化为 6-取代的哌啶-2,4-二酮，这通过烯醇 12 的直接合成及其在一系列动力学实验中转化为二酮

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101114

文献信息

• A New Method of Synthesis of 6-Substituted Piperidine-2,4-diones from Homoallylamines
  作者：Nikolai Yu. Kuznetsov、Victor I. Maleev、Victor N. Khrustalev、Anna F. Mkrtchyan、Ivan A. Godovikov、Tatyana V. Strelkova、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1002/ejoc.201101114

  日期：2012.1

  triallylborane and enantiomerically enriched N-Boc-1-phenyl-3-butenylamine was synthesized by the addition of (–)-AllB(Ipc)2 to the corresponding silylimine. Chiral precursors containing a carboxylic ester group were synthesized from (S)-allylglycine and-alanine. The reactions of N-Boc derivatives with NBS smoothly produced the corresponding bromocyclocarbamates either in the form of a single diastereomer or

  单和二高烯丙基胺可作为制备 6-取代哌啶-2,4-二酮的方便前体。这种转变一方面基于简单且众所周知的卤代环氨基甲酸化反应，该反应通过将阳离子卤素源添加到 N-Boc 保护的高烯丙胺中进行，另一方面基于新的烯醇 - 异氰酸酯重排这是通过对溴环氨基甲酸酯的强碱的作用进行的。通过腈或伯酰胺与三烯丙基硼烷的烯丙基硼化反应制备了一组外消旋二高烯丙基胺，并通过将 (-)-AllB(Ipc)2 添加到相应的甲硅烷基亚胺中合成富含对映体的 N-Boc-1-苯基-3-丁烯胺. 含有羧酸酯基团的手性前体由 (S)-烯丙基甘氨酸和-丙氨酸合成。N-Boc 衍生物与 NBS 的反应顺利地产生了相应的溴环氨基甲酸酯，无论是单一非对映体形式还是异构体混合物。所有这些溴代氨基甲酸酯都通过形成中间体环状烯醇以良好的收率干净地转化为 6-取代的哌啶-2,4-二酮，这通过烯醇 12 的直接合成及其在一系列动力学实验中转化为二酮