6-endo-bicyclo<3.2.1>octan-6-ol | 20530-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-endo-bicyclo<3.2.1>octan-6-ol
• 英文别名: Bicyclo<3.2.1>octan-endo-6-ol；endo-bicyclo<3.2.1>octan-6-ol；6-endo-bicyclo<3.2.1>octanol；Bicyclo<3.2.1>octanol；Bicyclo[3.2.1]octan-endo-6-ol；(1S,5R,6S)-bicyclo[3.2.1]octan-6-ol
• CAS: 20530-06-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: HNCXRKBVFWLKTR-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-endo-bicyclo<3.2.1>octan-6-ol 在 silica gel 、 铬酸 作用下， 生成 双环[3.2.1]辛烷-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Della, Ernest W.; Janowski, Wit K.; Pigou, Paul E., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 8, p. 1205 - 1211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环[3.2.1]辛烷-6-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 6-endo-bicyclo<3.2.1>octan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  外-和内-双环[3,2,1]辛烷-6-甲苯-p-磺酸盐的溶剂分解行为

  摘要：

  的缓冲乙酰解外-双环[3,2,1]辛烷-6-甲苯p -磺酸盐（12; R = OTS）已经发现，得到外-2-二环[3,2,1]辛基，乙酸40％（16; R = OAc），乙酸2-双环[2,2,2]辛酯，44％（17; R = OAc），和exo -6-双环[3,2,1]乙酸辛酯，16 ％（12; R = OAc），而相应的内在-6异构体（13; R = OTs）给出（16; R = OAc），19％，（17; R = OAc），21％和（12 ； R = OAc），60％。根据迄今未观察到的双环[3,2,1]中的4,6-氢化物位移，讨论了这些结果以及通过类似处理三环[3,2,1,0 2,7 ]辛烷获得的结果的重要性。辛烷骨架。

  DOI：

  10.1039/j39680001716

文献信息

• Bridging strain in bicyclic carbocations
  作者：Cyril A. Grob、Ulrich Zutter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88430-0

  日期：1982.1

  The solvolysis rates and products of 6-exo- and 6-endo-bicyclo[3.2.1.]-octyl toluenesulfonate confirm that differential bridging strain is a major factor in determining the reactivity of epimeric bicyclic sulfonates.

  6-外-和6--内-双环[3.2.1。]-辛基甲苯磺酸盐的溶剂分解速率和产物证实，差异桥联应变是决定差向性双环磺酸盐反应性的主要因素。
• Differential Bridging in the Solvolysis of Epimeric Bicyclic Sulfonates, Norbornanes, Part 17
  作者：Cyril A. Grob、Adrian Waldner、Ulrich Zutter

  DOI：10.1002/hlca.19840670311

  日期：1984.5.2

  as well as products, are largely determined by the degree of bridging between the cationic center and a dorsal C-atom in the transition state and in the resulting ion pairs. Since bridging is a directed bonding interaction, it is subject to the same angle and conformational strains as ordinary covalent bonds. But bridging requires less geometrical change than the formation of normal bonds and of nonclassical

  2-外-降冰片基，双环[3.2.1] oct-8-基，双环[3.3.1] non-2-基，双环[3.2.1] oct-6-基，双环的溶剂分解速率和产物据报道，分别有[3.2.1] oct-2-yl和双环[3.2.2] non-6-yl对甲苯磺酸盐10-15。所述外型/内型速率比率在80％EtOH中这些差向异构次级甲苯磺酸盐从1125变化为11〜1.6为15。相对速率2278之间变化为外切- 10和4·10 -3为内切- 11。水解产物主要是重排的醇和烯烃。来自exo的未重排酒精-甲苯磺酸酯形成时具有完全或主要的构型保留，而衍生自内甲苯磺酸酯的那些大部分被倒置。这些结果证实了这样的假设：相对速率以及产物在很大程度上取决于过渡态和所得离子对中阳离子中心与背侧C原子之间的桥联程度。由于桥接是直接的键合相互作用，因此它与普通的共价键具有相同的角度和构象应变。但是，与正常键和非经典离子的形成相比，桥接所需的几何变化更少。
• Cyclopentane synthesis and annulation II: Radical cyclizations of oxathiolanones
  作者：Veejendra Yadav、Alex G. Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99222-0

  日期：1989.1

  A general procedure for the synthesis of diverse cyclopentanols via free-radical cyclization of 1,3-oxathiolan-5-ones is described. This permits the rapid assembly, by intramolecular annulation, of various ring systems for use in total synthesis.

  描述了通过1，3-氧杂噻喃-5-酮的自由基环合反应合成各种环戊醇的一般程序。这允许通过分子内环化快速组装各种环系统以用于全合成。
• The solvolytic behaviour of exo- and endo-bicyclo[3,2,1]octane-6-toluene-p-sulphonates
  作者：R. A. Appleton、J. C. Fairlie、R. McCrindle、W. Parker

  DOI：10.1039/j39680001716

  日期：——

  The buffered acetolysis of exo-bicyclo[3,2,1]octane-6-toluene-p-sulphonate (12; R = OTs) has been found to give exo-2-bicyclo[3,2,1]octyl acetate, 40%(16; R = OAc), 2-bicyclo[2,2,2]octyl acetate, 44%(17; R = OAc), and exo-6-bicyclo[3,2,1]octyl acetate, 16%(12; R = OAc), whereas the corresponding endo-6-isomer (13; R = OTs) gave (16; R = OAc), 19%, (17; R = OAc), 21%, and (12; R = OAc), 60%. The significance

  的缓冲乙酰解外-双环[3,2,1]辛烷-6-甲苯p -磺酸盐（12; R = OTS）已经发现，得到外-2-二环[3,2,1]辛基，乙酸40％（16; R = OAc），乙酸2-双环[2,2,2]辛酯，44％（17; R = OAc），和exo -6-双环[3,2,1]乙酸辛酯，16 ％（12; R = OAc），而相应的内在-6异构体（13; R = OTs）给出（16; R = OAc），19％，（17; R = OAc），21％和（12 ； R = OAc），60％。根据迄今未观察到的双环[3,2,1]中的4,6-氢化物位移，讨论了这些结果以及通过类似处理三环[3,2,1,0 2,7 ]辛烷获得的结果的重要性。辛烷骨架。
• Yadav, Veejendra; Fallis, Alex G., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 5, p. 779 - 789
  作者：Yadav, Veejendra、Fallis, Alex G.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图