(S)-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol | 40335-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol
• 英文别名: (+)-Bicyclo<2.2.2>octanol-(2)；Bicyclo[2.2.2]-2-octanol；(2S)-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol
• CAS: 40335-86-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: BDNQWBJLWGNPAL-RRQHEKLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-217 °C
• 沸点：
  60-75 °C(Press: 85 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxybicyclo<2.2.2>oct-2-ene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Acetolysis of Bicyclo [2.2.2] octyl-2 p-Bromobenzenesulfonate and the Absolute Configurations of Bicyclo [2.2.2] octanol-2 and cis- and trans-Bicyclo [3.2.1] octanol-2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01465a055

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Bicyclic Ketones Catalyzed by BINAP/IPHAN−Ru(II) Complex
  作者：Noriyoshi Arai、Masaya Akashi、Satoshi Sugizaki、Hirohito Ooka、Tsutomu Inoue、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol101200z

  日期：2010.8.6

  chiral alcohols in 97−98% ee. 2-Diphenylmethyl-3-quinuclidinone was hydrogenated with the same catalyst to the cis alcohol with perfect diastereo- and enantioselectivity. The reaction of unsymmetrical ketones with a bicyclo[2.2.1] or -[2.2.2] skeleton gave the corresponding alcohols with high stereoselectivity.

  RuCl 2 [（S）-binap] [（R）-iphan]和t -C 4 H 9 OK的联合催化剂体系在2-中将3-quinuclidinone和双环[2.2.2] octan-2-one加氢丙醇可提供97-98％ee的手性醇。用相同的催化剂将2-二苯基甲基-3-奎宁环酮氢化成顺式醇，具有完美的非对映体和对映体选择性。不对称酮与双环[2.2.1]或-[2.2.2]骨架的反应得到了具有高立体选择性的相应醇。
• A crystalline, internally-coordinated chloroborane for asymmetric hydroboration
  作者：Breanna von Dollen、John L. Wood、Quentin R. Savage、Andrew J. Jones、Charles M. Garner

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132654

  日期：2022.2

  Asymmetric hydroboration is an important method in the preparation of enantiomerically-enriched compounds that are necessary in many areas of chemistry. Here is reported the preparation of a unique chiral chloroborane-internal ether complex and its applications in asymmetric hydroboration. This chloroborane is easily obtained in crystalline, solvent-free and enantiomerically pure form. The chemical

  不对称硼氢化是制备对映体富集化合物的重要方法，在许多化学领域都是必需的。本文报道了一种独特的手性氯硼烷-内醚配合物的制备及其在不对称硼氢化中的应用。这种氯硼烷很容易以结晶、无溶剂和对映体纯的形式获得。路易斯碱性甲氧基的化学位移对硼环境敏感，这使得该试剂特别适用于核磁共振研究，其中非对映异构体比例在许多情况下可以在氧化之前确定，甚至动力学也相对容易进行。它很容易与前手性烯烃反应，氧化后产生高达 82% ee 的醇。二烷基氯硼烷中间体可以通过直接重结晶或作为空气稳定的乙醇胺络合物进行非对映体纯化，氧化后得到高达 99.8% ee 的醇。氯基很容易被氢化物取代原位，允许分子内不对称硼氢化和氘硼化，具有分子间硼氢化不能提供的高度区域化学控制。
• BURNIER, GERALD;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 985-1001
  作者：BURNIER, GERALD、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• NAEMURA, KOICHIRO;TAKAHASHI, NOBUO;IDA, HIROTSUGU;TANAKA, SHUNSUKE, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 657-660
  作者：NAEMURA, KOICHIRO、TAKAHASHI, NOBUO、IDA, HIROTSUGU、TANAKA, SHUNSUKE

  DOI：——

  日期：——
• Acetolysis of Bicyclo [2.2.2] octyl-2 p-Bromobenzenesulfonate and the Absolute Configurations of Bicyclo [2.2.2] octanol-2 and cis- and trans-Bicyclo [3.2.1] octanol-2
  作者：H. M. Walborsky、M. E. Baum、A. A. Youssef

  DOI：10.1021/ja01465a055

  日期：1961.2