(3R,6S)-6-[(E,2S)-5-(benzenesulfonyl)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-3-methyloxan-2-one | 150988-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-6-[(E,2S)-5-(benzenesulfonyl)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-3-methyloxan-2-one
• CAS: 150988-50-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅S
• 分子量: 352.452
• InChiKey: RHEFVFJMKJFECB-QPNSCCQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-6-[(E,2S)-5-(benzenesulfonyl)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-3-methyloxan-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,5S,7S,8E,10E,12E,14S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,18-dimethoxy-2,8,14,16-tetramethyl-17-oxooctadeca-8,10,12-trienal
  参考文献：
  名称：

  An application of the evans-prasad 1,3-syn diol synthesis to a stereospecific synthesis of the C10-C27 segment of rapamycin

  摘要：

  An efficient regioselective and stereoselective approach to the C-10-C27 fragment of rapamycin is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60598-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,2R,5S)-10-(benzenesulfonyl)-5-hydroxy-2,8-dimethyl-7-oxodec-8-enoate 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,6S)-6-[(E,2S)-5-(benzenesulfonyl)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-3-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An application of the evans-prasad 1,3-syn diol synthesis to a stereospecific synthesis of the C10-C27 segment of rapamycin

  摘要：

  An efficient regioselective and stereoselective approach to the C-10-C27 fragment of rapamycin is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60598-1

文献信息

• An application of the evans-prasad 1,3-syn diol synthesis to a stereospecific synthesis of the C10-C27 segment of rapamycin
  作者：Raymond F. Horvath、Robert G. Linde、Cheryl M. Hayward、Jesus Joglar、Daniel Yohannes、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60598-1

  日期：1993.6

  An efficient regioselective and stereoselective approach to the C-10-C27 fragment of rapamycin is described.