2-羟基-3-苯基丙酸异丙酯 | 175897-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-3-苯基丙酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl 2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: isopropyl 2-hydroxy-3-phenylpropionate；Propan-2-yl 2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 175897-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: XKIYFXURPMWMEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-苯基丙酸异丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-氟-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  简单合成旋光的2-氟丙酸和高对映体纯度的类似物

  摘要：

  使用相应的旋光2-羟基羧基☐磺酸酯和氟化钾的磺酸盐2，开发了旋光2-氟丙酸1（R = CH 3，R'= H）和高对映体纯度的类似物的非常简单的合成方法。甲酰胺。因此，由（S）-乳酸甲酯（ee 97.4％）的甲磺酸酯制备光学纯度为96％的（R）-2-氟丙酸甲酯（1，R ＝ CH 3，R′＝ CH 3），并分离。产率83％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60570-1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-羟基-3-苯基丙酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  伯醇的无金属一锅法α-羧化†

  摘要：

  已经开发出一种有效的无金属的伯醇形式α-羧化方法。该方法涉及一锅氧化/ Passerini /水解顺序，并提供了带有多种官能团的α-羟基酸的通道。对反应条件的微小改动将可及产品的范围扩展至α-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/c6ob01813k

文献信息

• 一种α-羟基酸酯类化合物的制备方法
  申请人：西安玄德医药科技有限公司

  公开号：CN111269158A

  公开（公告）日：2020-06-12

  一种α‑羟基酸酯类化合物的制备方法，涉及有机合成方法学领域，其采用α‑羟基酸类化合物为原料，先将其二聚形成二聚体，再与对应的烷基醇反应，得到所需的α‑羟基酸酯类化合物。通过这样的方法，可以便捷高效地回收烷基醇，有效的减少了对于烷基醇的消耗和废液的产生，同时该反应的产品结构单一，副反应少，降低了对产品纯化的难度。该制备方法的原料易得，操作简单，环境友好，并且能高纯度高产率地得到α‑羟基酸酯类化合物，适合进行工业化生产，具有较高的实用价值。
• Dynamic Kinetic Resolution of α-Substituted β-Ketoesters Catalyzed by Baeyer-Villiger Monooxygenases: Access to Enantiopure α-Hydroxy Esters
  作者：Ana Rioz-Martínez、Aníbal Cuetos、Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Iván Lavandera、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/anie.201103348

  日期：2011.8.29

  BVMOs make a play: The dynamic kinetic resolution of racemic α‐alkyl‐β‐ketoesters was performed through a selective Baeyer–Villiger oxidation employing different Baeyer–Villiger monooxygenases (BVMOs) in mild basic media. The product diesters were obtained with excellent yields and enantioselectivities, and used as precursors for optically active α‐hydroxy esters.

  BVMO发挥作用：外消旋α-烷基-β-酮酸酯的动态动力学拆分是通过在温和的碱性介质中使用不同的Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）进行的选择性Baeyer-Villiger氧化来进行的。以优异的收率和对映选择性获得了产物二酯，并用作光学活性α-羟基酯的前体。
• ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060251597A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.

  本申请公开了一种包含恶臭化合物和抑臭成分的组合物，用于减少恶臭的存在或产生。该组合物可以局部应用于一个对象，并且适用于化妆条件、药用指示或其他目的。
• Determination of the absolute configuration of the fragments composing the phytotoxin phomalide
  作者：M. Soledade C. Pedras

  DOI：10.1139/v97-035

  日期：1997.3.1

  The absolute configurations of the residues constituting phomalide (1) were determined on the products resulting from acidic hydrolysis. The configurations of the amino acids Val and Leu were determined as (S) and (R), respectively, by chiral GC analysis (Chirasil-Val capillary column), employing N-trifluoroacetyl (TFA) amino acid methyl ester derivatives. The configurations of the hydroxy acids O-Phe and O-Leu were determined as (S) by ¹H NMR of the Mosher's esters of the isopropyl ester derivatives. The method described allowed for the unambiguous assignment of the absolute configuration of the α-amino and α-hydroxy acid residues composing phomalide (1). Keywords: absolute configuration, depsipeptide, Mosher's ester.

  通过酸水解产物的成分确定了构成phomalide（1）的残基的绝对构型。通过手性气相色谱分析（Chirasil-Val毛细管柱），使用N-三氟乙酰（TFA）氨基酸甲酯衍生物，确定了氨基酸Val和Leu的构型分别为（S）和（R）。通过Mosher酯的异丙酯衍生物的1H NMR确定了羟基酸O-Phe和O-Leu的构型为（S）。所描述的方法允许对组成phomalide（1）的α-氨基和α-羟基酸残基的绝对构型进行明确的分配。关键词：绝对构型，depsipeptide，Mosher酯。
• Asymmetric transfer hydrogenation of α-azido acrylates
  作者：Yang Ji、Ping Xue、Dan-Dan Ma、Xue-Qiang Li、Peiming Gu、Rui Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.072

  日期：2015.1

  The asymmetric transfer hydrogenation of alpha-azido acrylates has been explored, a range of alpha-hydroxy esters are produced with good enantioselectivities (80-90% ee). The reaction was conducted in the wet HCO2H/NEt3 with Ru-TsDPEN A. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.